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Los químicos representan las reacciones químicas por medio de las ecuaciones químicas, que no son más que la representación simbólica de lo que ocurre realmente durante la reacción. En una ecuación química, podemos encontrar a los reactivos a la izquierda, a los productos a la derecha y, entre ellos, a la flecha de reacción.
Una flecha de reacción es un símbolo que representa el proceso de cambio que ocurre durante una reacción química y que muestra algunas características importantes de la misma. Puede indicar si la reacción es o no reversible, si se encuentra en equilibrio, si se trata de un proceso de resonancia, y más. Esto demuestra que una flecha de reacción es mucho más que una simple flecha que apunta de los reactivos a los productos, por lo que es importante aprender a reconocer las diferencias sutiles en su forma para así poderlas interpretar adecuadamente.
A continuación se presenta una visión global de la mayoría de las flechas que se utilizan en química, junto con su respectivo significado.
01 – La flecha simple de reacción
Esta es la flecha de reacción más sencilla. Consiste únicamente en una flecha simple que apunta hacia la derecha, e indica la ocurrencia de una reacción química que transforma a los reactivos en productos de manera irreversible.
Esta flecha también se puede apuntar de derecha a izquierda o en distintas direcciones según convenga, pero siempre representa una reacción en la que lo que esté del lado de la cola se transforma en lo que aparece en su punta.
02 – Las flechas de equilibrio
Existen distintas formas para indicar que una reacción química es reversible, es decir, que puede ocurrir en ambas direcciones. Debido a las leyes de la cinética química, toda reacción química que sea reversible puede eventualmente alcanzar el equilibrio en el que ambas reacciones, la directa y la inversa, ocurren a la misma velocidad. Por esta razón, a las reacciones químicas reversibles muchas veces se les denomina equilibrios químicos.
La flecha doble de van’t Hoff
La forma más lógica de representar a una reacción química que puede ocurrir en ambos sentidos es por medio de la combinación de dos flechas de reacción simple que apuntan en direcciones contrarias. A esta flecha se le denomina flecha doble, y el primero en utilizarla para representar la reversibilidad de las reacciones químicas fue Jacobus Henricus van ‘t Hoff en 1884.
La flecha de equilibrio dinámico balanceado
H. Marshal modificó la flecha doble de van’t Hoff en 1902 por para simplificar su escritura. En lugar de colocar literalmente dos flechas simples, una encima de la otra, las reemplazó por dos medias flechas o flechas con media punta. Esta forma de representar el equilibrio químico es mucho más común hoy en día.
Cuando ambas medias flechas tienen la misma longitud, se dice que ambas reacciones, la directa y la inversa, tiene velocidades comparables; por ello, en el estado de equilibrio, las concentraciones de reactivos y productos también son comparables. Se puede hablar en este caso de un equilibrio «balanceado».
La flecha de equilibrio dinámico desplazado hacia los productos
Una variante de la flecha de equilibrio anterior consiste en una media flecha más larga que la otra. Esto indica que una de las dos reacciones es más rápida que la otra, por lo que el equilibrio favorece a uno de los dos lados de la ecuación.
Cuando la flecha superior que apunta hacia la derecha es más larga que la inferior, se está en presencia de una flecha de equilibrio desplazado hacia los productos o que favorece a los productos, ya que la reacción directa es más rápida que la inversa.
Esto indica que la concentración de los productos en el equilibrio es considerablemente mayor que la de los reactivos.
La flecha de equilibrio dinámico desplazado hacia los reactantes
La flecha de equilibrio desplazado hacia los reactantes es lo contrario a la flecha anterior. En este caso, la reacción inversa es más rápida que la directa y el equilibrio beneficia a los reactantes.
03 – La flecha de resonancia
La flecha de resonancia consiste en una flecha de doble punta, aunque a veces también se representa como una flecha con dos medias puntas en lados opuestos, como se muestra en la imagen.
Este tipo de flecha no representa a una reacción química propiamente dicha, sino más bien al proceso de deslocalización y movimiento interno de los electrones pi en una molécula que transforma una estructura de Lewis en otra. Este tipo de proceso se denomina resonancia (de allí el nombre que recibe esta flecha) y es un proceso completamente reversible, razón por la cual la flecha posee dos puntas.
04 – La flecha de reacción desconocida
En algunas situaciones particulares, los químicos conocen los reactivos de partida y los productos de una reacción, pero desconocen qué tipo de reacción ocurre realmente o si se trata en realidad de una o varias reacciones consecutivas. Para indicar la falta de conocimiento de las características particulares de una reacción o, en general, la forma cómo los reactivos se convierten en productos, se utiliza una flecha punteada.
Esta flecha también se utiliza cuando se está proponiendo una reacción particular como parte de un mecanismo de reacción pero sin saber si esa es realmente la reacción que ocurre. Es decir, para proponer pasos para los cuales no se tiene evidencia definitiva o concluyente.
05 – La flecha de retrosíntesis
La flecha de retrosíntesis se utiliza con frecuencia en química orgánica sintética e indica la procedencia inmediata de una sustancia a partir de otra. Esta flecha se lee como “proviene de”, por lo que la reacción anterior se leería “A proviene de B” refiriéndose a que, en una ruta sintética, la sustancia B es el compuesto o sustancia que viene inmediatamente antes de la síntesis de A.
Se llama flecha de retrosíntesis porque en química orgánica sintética, cuando se quiere sintetizar un compuesto en particular, el análisis de la ruta parte del producto final que se quiere obtener. Así, se van planteando los pasos anteriores que se deben llevar a cabo desde atrás (el final deseado) hacia adelante (los reactivos iniciales de la síntesis).
Es como si se quisiera ir desde la ciudad B hasta la A, pero el mapa se dibuja trazando la ruta desde el destino, A, hasta el origen, B.
06 – La flecha de ausencia de reacción
Finalmente, además de haber flechas que indican la presencia de diferentes tipos de reacciones, a los químicos también les interesa representar reacciones que no ocurren bajo ciertas condiciones o que simplemente no ocurren nunca. Para estos casos se utilizan las flechas de ausencia de reacción o de no reacción.
Estas flechas se pueden interpretar como que los reactivos no reaccionan entre sí, o como que los reactivos no producen tales productos. Por ejemplo, los alcoholes primarios se pueden oxidar a aldehídos y a ácidos carboxílicos, pero los terciarios no, sin importar qué tan fuerte sea el agente oxidante. Si se quiere hacer énfasis en este último hecho, se utilizaría la flecha de no reacción para indicar que un alcohol terciario no se oxida.
07 – Flechas de movimientos de electrones
Además de las flechas de reacción propiamente dichas, existen otras flechas que los químicos también utilizan con frecuencia en las ecuaciones químicas, en especial cuando se está haciendo énfasis en los mecanismos de reacción. Tal es el caso de las flechas curvas.
Las flechas curvas se utilizan para indicar claramente el movimiento de electrones durante una reacción química. En estos casos, la cola de la flecha parte del lugar en el que se encuentra el o los electrones que están involucrados en el proceso, sea este un enlace químico, un electrón desapareado en un radical libre o un par de electrones sin compartir. Por otro lado, la punta de la flecha indica el átomo o el lugar hacia donde se mueve el o los electrones.
Existen dos tipos de flechas curvas:
Flecha curva de cabeza o punta completa
Cuando una flecha curva posee una cabeza completa, indica que hay un movimiento de un par de electrones. Este par de electrones puede consistir en un par de electrones sin compartir, como los del elemento A en la figura anterior, los cuales están atacando al átomo de carbono del grupo carbonilo.
Por otro lado, el par de electrones también puede provenir de un enlace covalente, tal como los electrones pi del doble enlace del grupo carbonilo a la derecha de la imagen anterior, los cuales están pasando al átomo de oxígeno.
Flecha curva de media punta o anzuelo
Las flechas curvas de media punta, también llamadas flechas de punta de anzuelo, indican el movimiento de un solo electrón. Este tipo de flechas se utiliza para representar el rompimiento homolítico de enlaces covalentes, así como los ataques de radicales libres a distintas moléculas.
08 – Flecha verticales especiales
Existe un conjunto de flechas verticales de uso común en química. Tres de ellas representan procesos de cambios físicos particulares, mientras que las otras se utilizan para representar electrones ubicados en determinados niveles de energía.
La flecha de liberación de gases
Cuando una reacción química que ocurre en fase líquida, acuosa o sólida tiene como producto un gas, este se puede observar directamente en mucho casos, bien sea por la formación de burbujas dentro de un líquido o por la aparición de un gas coloreado.
A pesar de que muchas veces es innecesario porque al indicar el estado físico de la sustancia ya sabemos que se trata de un gas, algunas veces se acompaña el símbolo o la fórmula química del gas con una flecha vertical hacia arriba que indica la liberación del mismo del medio de reacción.
La flecha de precipitación
La flecha de precipitación es una flecha vertical que apunta hacia abajo, representando que, en la mayoría de las precipitaciones, los sólidos que se forman son más densos que el solvente y se hunden hacia el fondo (por lo tanto desplazándose hacia abajo).
La flecha de reflujo
El reflujo es un proceso experimental en el que un líquido o una solución se calientan hasta la ebullición dentro de un recipiente provisto de un condensador. Esto hace que el solvente se evapore (proceso representado por la flecha hacia arriba) y luego se condense y vuelva a caer hacia abajo (proceso representado por la flecha hacia abajo).
Flechas para representar electrones
Finalmente, otro uso común de las flechas en la química es representar a los electrones junto con uno de sus números cuánticos, el espín electrónico. El espín de un electrón solo puede tener dos valores que son +1/2 y -1/2, y estos se suelen representar con flechas de media punta apuntando hacia arriba y hacia abajo respectivamente. Debido al principio de exclusión de Pauli, dos electrones no pueden encontrarse en el mismo orbital electrónico y poseer el mismo espín, por lo que los pares de electrones en un mismo orbital siempre poseen espines opuestos y se representan como un par de flechas verticales de media punta apuntando en direcciones opuestas.
Existen, además de estos ejemplos, algunas otras flechas de usos muy específicos y menos frecuentes, pero estas son sin lugar a dudas las más comúnmente utilizadas. Comprender su significado permite interpretar de mejor manera toda la información que se encuentra codificada en algo tan aparentemente sencillo como una ecuación química.
Referencias
- Ashenhurst, J. (2020, 12 Febrero). The 8 Types of Arrows In Organic Chemistry, Explained. Recuperado de https://www.masterorganicchemistry.com/2011/02/09/the-8-types-of-arrows-in-organic-chemistry-explained/
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- Lakshminarayanan, A. (2010). Arrows in Chemistry. Recuperado de https://www.ias.ac.in/public/Volumes/reso/015/01/0051-0063.pdf
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- Reed Organic Chemistry Online. (s. f.). ROCO Arrows: List. Recuperado de https://www.reed.edu/chemistry/ROCO/Arrows/arrow_list.html
- Universidad de Guanajuato. (s. f.). TEMA 1 – Símbolos en las ecuaciones químicas | Reacciones Químicas. Recuperado de https://oa.ugto.mx/oa/oa-rg-0001374/tema_1__smbolos_en_las_ecuaciones_qumicas.html