¿Qué son las moléculas anfipáticas?

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Una molécula anfipática, también denominada anfifílica, es un compuesto químico cuya estructura muestra dos regiones de polaridades opuestas, una de las cuales es polar y, por lo tanto, hidrofílica mientras que la otra es apolar, por lo que es hidrofóbica o lipofílica. Se trata de una clase muy importante de compuestos químicos que puede interactuar simultáneamente con una fase acuosa y con una fase orgánica apolar, lo que facilita la formación de mezclas estables entre estas fases tales como suspensiones y coloides. Por otro lado, son también un tipo de compuestos que permiten compatibilizar la presencia de sustancias orgánicas apolares en medios acuosos, lo cual es esencial para la existencia de la vida, tal y como la conocemos.

Etimología del término anfipático

Etimológicamente, el término anfipático está formado por la unión de dos vocablos del griego antiguo:

amphis + pathikos

Amphis significa “ambos” o “en ambos lados” y pathikos que a su vez proviene del griego antiguo pathos, hace referencia a “experiencia” o “sentimiento.” De esta manera, podemos decir que el término anfipático se refiere a una sustancia química que experimenta interacciones diferentes en lados opuestos de su estructura o que siente atracciones diferentes en ambos lados de la molécula.

Por otro lado, un sinónimo común de anfipático es anfifílico, término que se utiliza tanto en biología como en química para referirse a la misma clase de compuestos. El término anfifílico proviene también de dos términos griegos:

amphis + philia

Philia es un término griego antiguo que significa amor, por lo que el término molécula anfifílica hace referencia a una molécula que es al mismo tiempo amante tanto del agua (molécula hidrofílica) como de los compuestos apolares (molécula lipofílica). Las moléculas lipofílicas también se denominan hidrofóbicas, ya que sentir atracción por una sustancia apolar implica necesariamente repeler al agua.

Estructura de las moléculas anfipáticas

Como se mencionó anteriormente, una molécula anfipática posee dos lados con características polares diferentes. Esto se debe a que uno de los extremos de la molécula es polar, mientras que el otro extremo es apolar.

La parte polar por lo general conforma tan solo una pequeña porción de la molécula, mientras que la parte apolar por lo general está conformada por una cadena hidrocarbonada larga, bien sea completamente saturada o con algunas insaturaciones. Por esta diferencia en los tamaños y en el número de átomos que conforman cada parte de la molécula, a la parte polar se le suele denominar cabeza, mientras que a la parte apolar se le dice cola.

molécula anfipática

Esta descripción estructural nos permite definir entonces a las moléculas anfipáticas o anfifílicas como aquellos compuestos químicos que en su estructura poseen una cabeza polar y una cola apolar.

La cabeza polar o extremo hidrofílico

El extremo polar de las moléculas anfipáticas está caracterizado por poseer grupos funcionales muy polares o incluso iónicos. En algunos casos particularmente importantes en biología, pueden incluso poseer dominios zwitteriónicos, es decir, partes de la molécula que poseen cargas eléctricas opuestas, pero cuya carga neta es cero.

Otra característica importante de los grupos funcionales presentes en la cabeza polar de las moléculas anfipáticas o anfifílicas es que tienen la capacidad de formar uno o más enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Es decir, son grupos que poseen bien sea átomos con carga neta negativa, positiva, o grupos con átomos muy electronegativos que se encuentran polarizados y que poseen pares de electrones libres que pueden compartir con la molécula de agua.

A pesar de que no es estrictamente necesario, los grupos funcionales de las cabezas polares también suelen ser próticos, es decir, tienen la capacidad de actuar como donantes del átomo de hidrógeno en la formación del enlace de hidrógeno con el agua.

Algunos ejemplos de grupos funcionales comúnmente encontrados en las cabezas polares de muchas moléculas anfipáticas son:

Grupo funcionalDescripción
Grupos hidroxilo (–OH)Los grupos hidroxilo presentes en los grupos funcionales de los alcoholes, fenoles y otros son grupos polares próticos que tienen la capacidad de formar hasta tres enlaces de hidrógeno con el agua, dos como aceptor del átomo de hidrógeno y uno como donante.
Grupo carboxilo (–COOH)Corresponden al grupo funcional de los ácidos carboxílicos, la clase más común de ácidos orgánicos. Son grupos próticos muy polares que pueden formar múltiples enlaces de hidrógeno con el agua.
Grupos amino (–NH2, –NHR o –NR2)Las aminas primarias, secundarias y terciarias todas poseen enlaces polares y una geometría piramidal trigonal que las hace polares. En todos los casos, el nitrógeno posee un par de electrones libres que puede compartir para formar enlaces de hidrógeno. Las primarias y secundarias además pueden actuar como donantes de hidrógeno con el agua.
Sales de ácido carboxílicos o iones carboxilato (–COO)Son grupos muy comunes en los jabones y otras moléculas anfipáticas. Las sales se disocian completamente en solución, produciendo un grupo con carga neta negativa y muchos pares de electrones libres (5 en total) para formar enlaces de hidrógeno con el agua.
Sales de amonio (–NH3+, –NRH2+ o –NR2H+)La protonación de las aminas por un ácido produce iones amonio con carga positiva que muestran interacciones ion-dipolo con las moléculas de agua, atrayendo a los oxígenos de esta, los cuales poseen carga parcial negativa.
Amonios cuaternarios (–NR4+)Son grupos funcionales catiónicos en los que el nitrógeno está enlazado directamente a cuatro grupos alquilo, lo que le da al nitrógeno una carga formal positiva. Al igual que las sales de amonio, estos grupos se adhieren a los oxígenos del agua por medio de interacciones ion-dipolo.
Otros grupos ácidos y sus bases conjugadasMuchas moléculas orgánicas se pueden funcionalizar enlazándoles grupos ácidos inorgánicos los cuales, dependiendo del pH, pueden o no estar protonados o como sus correspondientes bases conjugadas. Estos incluyen a los grupos fosfato (–OPO32-), sulfato (–OSO3) y sulfonato (–SO3), por nombrar algunos.
ÉsteresAdemás de los grupos funcionales mencionados anteriormente, existe una gran variedad de ésteres formados por la condensación entre el grupo hidroxilo de un alcohol y un ácido. Este ácido puede ser un ácido carboxílico corto, pero en muchos casos son ácidos oxácidos fuertes como los ácidos sulfúrico, nítrico y fosfórico.

Además de los grupos funcionales mencionados en la tabla anterior, existen muchos otros grupos, funcionales que forman parte de las cabezas polares de distintas moléculas anfipáticas. Sin embargo, estos son algunos de los más comunes. Por otro lado, una cabeza polar puede poseer más de un grupo funcional como los mencionados anteriormente, haciendo que exista una gran variedad de cabezas polares diferentes con propiedades diferentes.

La cola apolar, extremo lipofílico o extremo hidrofóbico

Enlazada a la cabeza polar de una molécula anfipática encontraremos siempre una o más colas apolares. Se les dice colas porque siempre son cadenas largas de átomos de carbono, conteniendo en la mayoría de los casos más de 10 carbonos, y en muchos casos, más de 20.

Los enlaces carbono-carbono son completamente apolares por tratarse de enlaces entre átomos iguales. Además, los enlaces carbono-hidrógeno también son apolares debido a que ambos elementos poseen electronegatividades muy similares. Esto hace que las cadenas alquílicas, alquenílicas y alquinílicas sean completamente apolares. Lo mismo se puede decir de los grupos arilo (los que poseen anillos aromáticos) y los demás hidrocarburos cíclicos.

¿Por qué las colas son largas?

La razón por la que las colas deben ser largas para que la molécula pueda ser anfipática es que, de ser demasiado corta, incluso siendo apolar, la polaridad de la cabeza puede sobrepasar la hidrofobicidad de la cadena apolar, haciendo la molécula hidrofílica como un todo. Esto sucede, por ejemplo, con los alcoholes de cadena corta como el metanol, el etanol y los isómeros del propanol, los cuales son todos completamente miscibles con el agua e insolubles en aceites, a pesar de poseer grupos alquilo en su estructura.

Por otro lado, las interacciones que predominan entre moléculas apolares son fuerzas de Van der Waals tales como las fuerzas de dispersión de London. Comparadas a las interacciones polares y de enlaces de hidrógeno de los grupos polares e iónicos, estas fuerzas son muy débiles. Sin embargo, las mismas aumentan con la superficie de contacto y, por lo tanto, con la longitud de la cadena de carbonos.

En función de lo anterior, para que una molécula que posee una cabeza polar, al mismo tiempo pueda exhibir un comportamiento hidrofóbico observable, y poder así considerarse como una verdadera molécula anfipática, la cola polar debe ser lo suficientemente larga como para que las interacciones de Van der Waals entre estas cadenas, y entre las mismas y otras sustancias apolares sea lo suficientemente intensa para repeler al agua.

Ejemplos de moléculas anfipáticas

Moléculas anfipáticas en la química

Las moléculas anfipáticas en química incluyen a toda la familia de compuestos de los jabones y los detergentes, surfactantes o compuestos tensoactivos, sean estos neutros, aniónico o catiónicos. Algunos ejemplos específicos de estas moléculas anfipáticas son:

  • Palmitato de sodio
  • Dodecilsulfato de potasio
  • 1-decanol
  • Cloruro de nonadecilamonio
  • Cocamidopropil betaína
  • Cloruro de dimetildioctadecilamonio
  • Cloruro de benzalconio

Moléculas anfipáticas en biología

Una gran variedad de compuestos y sustancias químicas de origen biológico de gran importancia son moléculas anfipáticas. Tal vez las más comunes sean los triglicéridos y los ácidos grasos, los cuales son los componentes principales de las membranas y paredes celulares que separan el interior de la célula del medio ambiente, y que conforman las membranas de los distintos compartimientos intracelulares y demás orgánulos de las células eucariotas.

Por otro lado, muchas proteínas son en sí mismas gigantescas moléculas anfipáticas cuyos aminoácidos poseen residuos hidrofílicos e hidrofóbicos que se ordenan y orientan para darles a las proteínas su estructura secundaria y terciaria característica. Además, las colas hidrofóbicas y cabezas hidrofílicas también juegan un papel importante en la ubicación y función de las proteínas.

Algunos ejemplos específicos de moléculas anfipáticas biológicas importantes son:

  • Los triglicéridos que forman parte de las grasas, tales como la trioleína (éster entre el glicerol y 3 moléculas de ácido oleico), la tripalmitina (éster entre el glicerol y 3 moléculas de ácido palmítico) y la triestearina (éster entre el glicerol y 3 moléculas de ácido esteárico).
  • Monoglicéridos como la monolaurina y el monoestearato de glicerilo.

Usos e importancia de las moléculas anfipáticas

Siempre se ha dicho que el agua es la base de la vida, pero esta no sería posible sin las moléculas anfipáticas ya que, sin ellas, no se podrían formar las células. Esto se debe a la tendencia natural que tienen las moléculas anfipáticas o anfifílicas de formar liposomas y micelas, así como distintos tipos de membranas.

Si se prepara una mezcla de agua, aceite y un compuesto anfipático, las moléculas anfipáticas se distribuirán a lo largo de la interfase entre el agua y el aceite. Tenderán a ordenarse de manera tal que la cabeza polar permanece disuelta en la fase acuosa, mientras que las colas hidrofóbicas o lipofílicas permanecerán en la fase aceitosa.

Si se agita la mezcla para romper esta membrana, se pueden formar estructuras en las que pequeñas gotas de aceite quedan encapsuladas por las moléculas anfipáticas y recubiertas por las cabezas polares que se dispersan fácilmente en la matriz acuosa. Estas estructuras se denominan micelas. Este es el principio del funcionamiento de los jabones y detergentes, ya que encapsulan y disuelven las distintas grasas y otras impurezas apolares que pueda haber en una superficie o en una tela.

Por otro lado, si agregamos moléculas anfipáticas a agua pura y agitamos, las moléculas anfipáticas tenderán a formar una doble capa con las cadenas apolares en el interior y las cabezas polares expuestas a la matriz acuosa. Si se agita, se podrán formar estructuras en las que una parte de la matriz acuosa es encapsulada por esta doble membrana, formando así un liposoma. Estos liposomas son la base de la estructura de las células.

Referencias

Biology Online. (2022, 18 marzo). Amphipathic – Definition and Examples – Biology Online Dictionary. Biology Articles, Tutorials & Dictionary Online. https://www.biologyonline.com/dictionary/amphipathic

Bolívar, G. (2019, 13 julio). Moléculas anfipáticas: estructura, características, ejemplos. Lifeder. https://www.lifeder.com/moleculas-anfipaticas/

DBpedia en Español. (s. f.). About: Molécula anfifílica. https://es.dbpedia.org/page/Mol%C3%A9cula_anfif%C3%ADlica

Merriam-Webster.com Dictionary. (s. f.). amphipathic. Merriam-Webster. https://www.merriam-webster.com/dictionary/amphipathic

Trilonet. (s. f.). Lípidos. Clasificación. Lípidos saponificables. Lípidos anfipáticos. http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/lipid34.htm

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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