¿Qué son los isómeros estructurales? Definición, tipos y ejemplos

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¿Qué son los isómeros estructurales?

Los isómeros estructurales son compuestos químicos diferentes que están formados por los mismos átomos, pero que difieren en el orden en el que están enlazados o en la conectividad de dichos átomos. Dicho de otra forma, los isómeros estructurales son aquellos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero estructuras diferentes.

Al orden en el que están unidos los átomos o conectividad también se le denomina constitución, por lo que, en la actualidad, a los isómeros estructurales se les denomina preferiblemente isómeros constitucionales.

Son ejemplos de isómeros estructurales o constitucionales el dimetil éter y el alcohol etílico. Ambos poseen la misma fórmula molecular (C2H6O), pero, como se puede observar en la siguiente figura donde se muestran las dos estructuras, el orden en el que están enlazados los átomos es diferente.

Isómeros estructurales - Definición, tipos y ejemplos

En el dimetil éter, la cadena central contiene la secuencia C-O-C mientras que en el alcohol etílico o etanol el orden cambia a C-C-O. Además, en el etanol hay un hidrógeno enlazado al oxígeno mientras que en el dimetil éter todos los hidrógenos están enlazados a átomos de carbono. Esto implica que la conectividad es distinta en ambas moléculas, lo que los hace isómeros estructurales.

Tipos de isómeros estructurales

A pesar de estar formados por exactamente los mismos átomos, los isómeros estructurales o constitucionales pueden tener propiedades radicalmente diferentes en los casos en los que las diferencias estructurales son muy grandes. Tomando el ejemplo anterior, el dimetil éter es un gas a temperatura ambiente mientras que el alcohol etílico es líquido.

En otros casos, las diferencias de estructuras son más sutiles por lo que los isómeros son más parecidos entre sí en cuanto a sus propiedades.

Debido a esto, se pueden distinguir distintos tipos de isómeros estructurales, según la diferencia en sus estructuras, que son:

  • Los isómeros de cadena o esqueleto
  • Los isómeros de posición
  • Los isómeros de función

Isómeros de cadena o esqueleto

Los isómeros de cadena corresponden a compuestos del mismo tipo (mismos grupos funcionales) pero cuyas cadenas principales y/o ramificaciones son diferentes. Tomemos como ejemplo el butano. Este alcano de fórmula C4H10 tiene un solo isómero, convenientemente llamado isobutano, o, según la nomenclatura IUPAC, metilpropano.

Isómeros estructurales - Definición, tipos y ejemplos

Ambos compuestos son alcanos de cadena abierta, pero se diferencian en que la cadena principal del primero es una cadena de 4 carbonos, mientras que en el segundo es de 3 y tiene una ramificación.

Isómeros de posición

Estos isómeros también son de la misma clase de compuestos y además tienen la misma cadena principal. La diferencia se da bien sea en la posición de las ramificaciones o en la posición del grupo funcional. Estos isómeros son fáciles de identificar sin siquiera ver la estructura, ya que sus nombres casi siempre son idénticos, a excepción de los localizadores que indican la posición. Por ejemplo, el 2-metilhexano es un isómero de posición del 3-metilhexano. Lo mismo en el caso del propan-1-ol y el propan-2-ol.

Isómeros de función

En el caso de los isómeros de función, la diferencia en la conectividad de los átomos da origen a grupos funcionales diferentes. Tal es el caso de la acetona y el propanal. La primera tiene un grupo carbonilo en la posición central lo que la hace una cetona, mientras que el segundo lo tiene en una posición terminal, convirtiéndolo en un aldehído, el cual es un grupo funcional distinto.

Isómeros estructurales - Definición, tipos y ejemplos

A pesar de que pueda parecerlo, la acetona y el propanal no son isómeros de posición, ya que son compuestos de diferentes tipos.

El dimetil éter y en alcohol etílico también son un par de isómeros de función.

Ejemplos de isómeros estructurales

Ejemplo 1: Isómeros del C6H12

En la siguiente figura se presentan once isómeros estructurales del C6H12. Existen otros, pero con estos es suficiente para resaltar las diferencias entre los distintos tipos de isómeros estructurales.

Como se puede observar, los isómeros I, II y III todos corresponden a alcanos monocíclicos, pero se diferencian en la longitud de la cadena que forma el ciclo. La cadena principal en el primer caso es un ciclo de 6 miembros, el segundo es un anillo de 5 miembros con una ramificación y el tercero es un ciclobutano con dos ramificaciones. Por esta razón, los tres compuestos son todos isómeros estructurales de cadena entre sí.

Isómeros estructurales - Definición, tipos y ejemplos

Los isómeros I y II también son isómeros de cadena de IV y de V, pero estos dos no son isómeros de cadena entre sí. De hecho, la única diferencia entre los isómeros III, IV y V es la posición de las ramificaciones. Los tres son ejemplos de dimetibutano, siendo el primero el isómero 1,1- dimetibutano, el segundo es el 1,2- dimetibutano y el tercero es el isómero 1,3- dimetibutano.

Los isómeros I al V son esencialmente diferentes de los isómeros VI a XI, ya que estos últimos corresponden a alquenos, un grupo funcional distinto. Por esta razón, cada uno de los isómeros I al V corresponden a isómeros de función de cada uno de los isómeros VI a XI.

Por otro lado, al comparar los isómeros VI a VIII, se puede observar que la única diferencia es la posición del doble enlace, lo que los hace isómeros de posición. En el caso de los isómeros IX a XI, pasa algo similar, pero en este caso con el grupo metilo, lo que también los hace isómeros de posición entre sí.

Mientras tanto, al comparar cualquier de los isómeros del grupo VI a VIII con cualquiera de los del grupo IX a XI, se puede notar que todos son isómeros de un alqueno de 6 carbonos, pero en un caso la cadena principal tiene 6 carbonos mientras que en los otros tiene 5 más una ramificación. Por esta razón, cualquiera de los compuestos del primer grupo (del VI al VIII) corresponde a un isómero de cadena de cualquiera de los últimos tres.

Ejemplo 2: Isómeros del C5H10O

En la siguiente figura se pueden observar las estructuras de algunos los isómeros estructurales de fórmula C5H10O. La presencia de heteroátomos en la cadena no cambia en absoluto los criterios para distinguir entre los distintos tipos de isómeros estructurales.

Isómeros estructurales - Definición, tipos y ejemplos

En este caso, podemos ver que tanto el isómero I (que se llama oxano o tetrahidropirano) como el II (1-metiltetrahidrofurano) consisten en éteres cíclicos, pero se diferencian en que el primero es un ciclo de 6 miembros mientras que el segundo es un ciclo de 5 miembros con una ramificación. Esta diferencia, más el hecho de que corresponden al mismo tipo de compuesto, los hace isómeros estructurales de cadena. Lo mismo se puede decir para el par I y III.

En el caso de los isómeros II y III, las cadenas principales de ambos compuestos son exactamente iguales, y también poseen la misma ramificación (un metilo), pero se diferencian en la posición de la ramificación que está en el carbono 1 en el primer caso y en el 2 en el segundo.

Por otro lado, la comparación de cualquiera de los isómeros I a III con los isómeros IV y V nos lleva a concluir que se trata de compuestos con grupos funcionales diferentes. Los primeros son éteres cíclicos, el isómero IV (ciclopentanol) es un alcohol, mientras que el último es un epóxido (que es un grupo funcional parecido, más no igual que los demás éteres cíclicos). Por esta razón, se puede decir que los isómeros III (o I o II), IV y V son isómeros de función entre sí.

Refrencias

http://www.quimicaorganica.net/isomeros-estructurales.html

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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