Algunos ejemplos de moléculas con enlaces de hidrógeno

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¿Qué son los enlaces de hidrógeno?

Los enlaces de hidrógeno son una clase de interacción intermolecular muy intensa que mantiene unidas a moléculas polares que poseen hidrógeno enlazado a oxígeno, nitrógeno, azufre o algún halógeno, y también a cualquier otra molécula que posea estos mismos átomos con pares de electrones libres o no compartidos. El enlace de hidrógeno se puede describir como un enlace covalente de tres centros en los que los tres centros son dos átomos de alta electronegatividad y un átomo de hidrógeno actuando como puente entre los dos, razón por la cual se le solía denominar a este tipo de interacción “puente de hidrógeno.”

De todas las fuerzas intermoleculares, entre las que se también se encuentran las fuerzas de atracción dipolo-dipolo y las fuerzas de dispersión de London, los enlaces de hidrógeno son las más intensas y son responsables del alto punto de ebullición de compuestos de bajo peso molecular tales como el agua o el etanol. También son responsables de la solubilidad de la mayoría de las sustancias más hidrosolubles que se conocen incluyendo algunos alcoholes y polioles como la glicerina.

¿Cómo se forman los enlaces de hidrógeno?

Los enlaces de hidrógeno se forman entre dos grupos funcionales que pueden o no ser iguales, pero que cumplen dos funciones diferentes en la formación del enlace de hidrógeno.

Grupos donantes de enlace de hidrógeno

Por un lado, para que se pueda formar un enlace de hidrógeno se necesita que una molécula posea un grupo donante de hidrógeno. Este por lo general consiste en un grupo que contiene por lo menos un átomo de hidrógeno enlazado covalentemente a un átomo electronegativo como un oxígeno, nitrógeno, halógeno o un átomo de azufre. Estos grupos son los que aportan el átomo de hidrógeno que forma parte del enlace de hidrógeno, por lo que se denominan grupos donantes.

Grupos aceptores de enlaces de hidrógeno

Los grupos aceptores son grupos funcionales que contienen por lo menos un átomo electronegativo de entre los mencionados anteriormente, que posea por lo menos un par de electrones libres o no compartidos. Este par de electrones son los que este átomo utiliza para enlazarse al hidrógeno polarizado del grupo donante de hidrógeno.

El grupo receptor de una molécula puede ser el mismo grupo receptor de otra. Por ejemplo, una molécula que posea un grupo hidroxilo (–OH) puede utilizar dicho grupo como donante en un enlace de hidrógeno, así como receptor de dos enlaces de hidrógeno, actuado como grupo aceptor, como se muestra en la siguiente imagen.

ejemplos de moléculas con enlaces de hidrógeno

Por otro lado, también existen moléculas que poseen grupos polares con átomos altamente electronegativos que pueden actuar como aceptores de enlaces de hidrógeno más no como donantes, razón por la cual estos compuestos no pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares con otras moléculas iguales, aunque sí pueden formar puentes de hidrógeno con otras moléculas que posean grupos donantes.

La siguiente imagen muestra el ejemplo de una molécula que posee diversos grupos capaces de formar enlaces de hidrógeno, algunos como donantes, otros como aceptores y otro como ambos:

ejemplos de moléculas con enlaces de hidrógeno

Ejemplos de moléculas con enlaces de hidrógeno

El agua

El agua es una molécula pequeña que puede formar muchos puentes de hidrógeno. Posee dos enlaces O–H por lo que cada molécula de agua puede formar dos enlaces de hidrógeno como donante. Adicionalmente, el átomo de oxígeno posee dos pares de electrones no compartidos por lo que también puede formar dos enlaces de hidrógeno como aceptor, así que cada molécula de agua puede formar, en total, cuatro enlaces de hidrógeno.

ejemplos de moléculas con enlaces de hidrógeno

El fluoruro de hidrógeno

El fluoruro de hidrógeno o HF posee un enlace F–H muy polarizado (de hecho, es el enlace con hidrógeno más polarizado que existe). Además de esto, el átomo de flúor posee tres pares adicionales de electrones sin compartir, por lo que puede formar tres enlaces de hidrógeno como aceptor del átomo de hidrógeno. Por esta razón, HF puede formar cuatro enlaces de hidrógeno en total. Sin embargo, como cada molécula de HF solo puede formar un enlace como donante, una muestra de moléculas de HF solo podrán formar en promedio dos enlaces de hidrógeno cada una.

El etanol

El etanol o alcohol etílico es un compuesto orgánico relacionado con el agua. Es el segundo alcohol más simple que existe y posee en su estructura un grupo hidroxilo que puede donar un hidrógeno y recibir dos para formar un total de tres enlaces de hidrógeno simultáneos. Esta capacidad hace que el etanol sea miscible (soluble en todas las proporciones) con el agua, dado que cada molécula de etanol puede formar múltiples enlaces de hidrógeno con este solvente.

La metilamina

La metilamina es la amina primaria más simple. Es un compuesto orgánico de fórmula CH3NH2 que posee un grupo amino.

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Este grupo posee dos enlaces N–H y además el nitrógeno posee también un par de electrones desapareados, por lo que este compuesto puede formar tres enlaces de hidrógeno simultáneos, dos como donante del átomo de hidrógeno y uno como aceptor.

Amoníaco

El amoníaco es a las aminas lo que el agua es a los alcoholes. Se trata de un compuesto inorgánico de fórmula NH3 que posee tres enlaces N–H mientras que el nitrógeno posee un solo par de electrones libres.

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En consecuencia, y al igual que en el caso del HF, el amoníaco puede formar un total de cuatro enlaces de hidrógeno simultáneos, pero entre moléculas de amoníaco, solo se pueden formar en promedio dos enlaces de hidrógeno, uno como donante y otro como aceptor, ya que no habrá suficientes grupos aceptores para todos los grupos donantes.

El metanol con el agua

Por las mismas razones que en el caso del etanol, el metanol puede formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas de metanol, pero también puede formar hasta tres enlaces de hidrógeno con moléculas de agua.

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Esto hace que metanol también sea miscible con el agua, pudiendo prepararse disoluciones de metanol-agua en cualquier proporción.

Etanol con acetona

La acetona es un compuesto orgánico de fórmula C3H6O, que posee dos grupos metilo enlazados a un grupo carbonilo (C=O). Al no poseer enlaces O–H, N–H, S–H o X–H (X representa a un halógeno), la molécula de acetona no puede actuar como donante en un enlace de hidrógeno. Por esta razón, la acetona no puede formar enlaces de hidrógeno intermoleculares consigo misma.

Sin embargo, el átomo de oxígeno del grupo carbonilo posee dos pares de electrones no compartidos, por lo que la acetona sí puede recibir dos enlaces de hidrógeno. Esto hace que la acetona pueda formar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan grupos donantes, como por ejemplo la molécula de agua o con una molécula de etanol. Por esta razón, la acetona es soluble en etanol y viceversa.

Piridina con amoníaco

La piridina es un ejemplo de un compuesto aromático heterocíclico con un nitrógeno que forma parte del anillo y que posee un par de electrones no compartido y que tampoco está comprometido en la aromaticidad del compuesto. Este es un caso similar al anterior, ya que al no poseer grupos con hidrógenos enlazados a O, N, S o X, no puede actuar como molécula donante en el enlace de hidrógeno, pero el nitrógeno sí puede actuar como aceptor. Por esta razón, la piridina puede formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas donantes, tales como el amoníaco.

Purinas y pirimidinas

La vida se desarrolla y prospera en el agua, en gran medida gracias a la formación de millones de enlaces de hidrógeno. Buena parte de la estructura secundaria, terciaria y cuaternaria de las proteínas se la debemos a los enlaces de hidrógeno, y lo mismo sucede con la estructura de nuestro material genético. Tanto el ADN como el ARN pueden formar cadenas de secuencias complementarias gracias a los enlaces de hidrógeno que se forman entre las purinas y las pirimidinas que componen las bases nitrogenadas de estos ácidos nucleicos.

Por ejemplo, la adenina, que forma la base nitrogenada del nucleósido adenosina, forma dos enlaces de hidrógeno con la timina en la timidina, que es una purina.

ejemplos de moléculas con enlaces de hidrógeno

Por otro lado, la guanosina que es un nucleósido que contiene guanina, otra purina, forma tres enlaces de hidrógeno con la citosina que forma parte de la citidina.

ejemplos de moléculas con enlaces de hidrógeno

Referencias

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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