¿Qué significa doble enlace en química?

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Un enlace doble es un tipo de enlace covalente en el que dos átomos comparten dos pares de electrones enlazantes entre sí. Es un ejemplo de un enlace covalente múltiple y se representa en las estructuras de Lewis y demás representaciones moleculares como un par de líneas paralelas (=) que unen a los dos átomos enlazados.

La razón por la que se llaman enlaces dobles es porque están formados por el doble de electrones enlazantes que el enlace covalente más sencillo, que es el enlace simple. También se pueden considerar como enlaces dobles porque, bajo la teoría del enlace de valencia, el enlace doble está formado por dos tipos de enlace:

  • Un enlace σ (sigma) que se forma por el solapamiento frontal de orbitales atómicos híbridos.
Doble enlace en química
  • Un enlace π (pi) que se forma por el solapamiento lateral de orbitales atómicos p puros (sin hibridizar).
Doble enlace en química

Características del enlace doble

  • Están formados por 2 pares de electrones compartidos (4 electrones enlazantes).
  • Están formados por un enlace σ y uno π.
  • Requieren de átomos con hibridación sp2 y/o sp.
  • Son más cortos comparados con los enlaces simples, pero más largos comparados con los enlaces triples entre el mismo par de átomos. Por ejemplo, un enlace doble C=C es más corto que el enlace C-C pero es más largo que el enlace C≡C.
  • Son enlaces más fuertes que los enlaces simples, pero más débiles que los enlaces triples entre el mismo par de átomos.
  • El enlace doble es rígido. No puede rotar sobre su eje sin que se rompa el enlace π.
  • Pueden actuar como bases de Lewis aportando el par de electrones π en la reacción con un ácido adecuado.
  • Puede sufrir varios tipos de reacciones de adición en las que se rompe el enlace π y se enlaza a cada uno de los dos átomos una parte de otra molécula como agua, hidrógeno molecular, halógenos, etc.
  • Se puede conjugar con otros enlaces dobles o triples para formar un solo sistema π en el que los electrones se pueden mover libremente entre un átomo y otro (están deslocalizados).

Ejemplos de moléculas que poseen enlaces dobles

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos que poseen uno o más enlaces doble carbono-carbono (C=C). Estos pueden ser tanto lineales como ramificados y cíclicos. Algunos ejemplos de alquenos son:

Ejemplos de moléculas que poseen enlaces dobles. Doble enlace en química

Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas contienen un grupo carbonilo, el cual está formado por un átomo de carbono y uno de oxígeno, unidos por medio de doble enlace (C=O). La diferencia principal entre ambos tipos de compuestos es que, en los aldehídos, el carbonilo se encuentra en un carbono terminal, mientras que en el caso de las cetonas no.

Algunos ejemplos de aldehídos y cetonas son:

Ejemplos de moléculas que poseen enlaces dobles. Doble <a href=

Ácidos carboxílicos y sus derivados

Los ácidos carboxílicos y todos sus derivados, tales como los haluros de ácido, los ésteres, los anhídridos, las amidas, etc., poseen uno o más grupos carbonilo, por lo que también son ejemplos de compuestos con dobles enlaces C=O.

Ejemplos de moléculas que poseen enlaces dobles. Doble enlace en química

Iminas

Las iminas son compuestos que se obtienen por la condensación entre un aldehído o cetona y una amina primaria o secundaria. Este tipo de compuestos representa un ejemplo de moléculas con un enlace covalente doble entre carbono y nitrógeno (C=N).

Ejemplos de moléculas que poseen enlaces dobles. Doble enlace en química

Los sulfóxidos

Los alquilsulfóxidos son una familia de derivados orgánicos sulfurados que contienen un doble enlace azufre-oxígeno (S=O). El ejemplo más común es el dimetilsulfóxido, el cual es un solvente polar aprótico que se utiliza con frecuencia en la síntesis orgánica.

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Oxígeno molecular (O2)

La molécula de oxígeno es el alótropo más común y estable de este elemento y posee un enlace doble oxígeno-oxígeno (O=O).

Ácido nítrico o el ion nitrato (HNO3 o NO3)

En el caso del ácido nítrico, la molécula presenta un enlace doble nitrógeno-oxígeno (N=O), como se puede observar en su estructura de Lewis:

Ejemplos de moléculas que poseen enlaces dobles. Doble enlace en química

Referencias

Enlace Químico – Concepto, tipos de enlaces y ejemplos. (s. f.). Concepto. https://concepto.de/enlace-quimico/

La Guía de Química. (2011, 31 enero). El Enlace covalente doble. Quimica.LaGuia2000.com. https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/el-enlace-covalente-doble

Quimica.NET. (s. f.). 100cia Química – Temario Química 2doBac – Tema 4. http://www.100ciaquimica.net/temas/tema4/punto3b.htm

Raymond, C. (2020). Quimica. McGraw-Hill.

Ruiz, V. (2020, 29 septiembre). Las diferencias entre enlace simple, doble y triple son tres: la distancia Leer más. Quimiclan. https://www.quimiclan.com/enlace-simple-doble-triple/

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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