¿Qué es un confórmero en química?

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Los confórmeros, o isómeros conformacionales, son un tipo de isómeros que solo se diferencian entre sí por la rotación en torno a un enlace covalente simple. Esto quiere decir que son moléculas con la misma fórmula molecular (ya que son isómeros), con la misma conectividad entre todos sus átomos, y que se pueden convertir la una en la otra por medio de una simple rotación alrededor de un enlace.

Los confórmeros corresponden a las conformaciones más estables que puede asumir una molécula. Esto quiere decir que son aquellas conformaciones que corresponden a mínimos de energía potencial, razón por la cual la molécula tiene más oportunidades para mantenerse en dicha conformación.

La barrera de energía rotacional

La interconversión de un confórmero a otro está gobernada por una barrera de energía rotacional la cual se debe superar para poder caer a un nuevo mínimo de energía potencial (es decir, a una nueva conformación estable o confórmero).

Si la barrera energética para la rotación es muy baja, entonces la molécula girará libremente alrededor del enlace y no se quedará en ninguna conformación particular. Esto sucede cuando los grupos unidos a los átomos de carbono son muy pequeños. Sin embargo, cuando los grupos sustituyentes en la cadena son considerablemente grandes o voluminosos, se genera un gran impedimento estérico que no permite la rotación en torno al eje. En estos casos existe la posibilidad de que existan confórmeros lo suficientemente estables incluso para ser aislados a temperatura ambiente.

Los isómeros conformacionales y las proyecciones de Newman

La rotación alrededor de un enlace químico se mide por medio del ángulo diedro, el cual es el ángulo entre dos planos formados por los dos carbonos del enlace y un sustituyente de cada carbono. La forma más sencilla de observar claramente el ángulo diedro es por medio de las proyecciones de Newman.

Las proyecciones de Newman son útiles para representar los distintos confórmeros

Una proyección de Newman consiste en mirar la posición relativa de los sustituyentes cuando se observa la molécula a lo largo del enlace que queremos analizar. Cuando se mira la molécula de esta forma, hay tres grupos enlazados al carbono más próximo que apuntan hacia nosotros y otros tres que apuntan hacia atrás de la molécula, alejándose de nosotros.

Cuando analizamos un enlace por medio de las proyecciones de Newman, es fácil ver que, a medida que rotamos el enlace, la molécula pasa por diferentes conformaciones, en algunas de las cuales todos los grupos se encuentran eclipsados. Estas conformaciones son las menos estables por lo que no representan confórmeros.

Por otro lado, aquellas conformaciones en las que los grupos sustituyentes quedan formando ángulos de aproximadamente 60º entre sí son las menos impedidas, por lo que corresponden a las conformaciones más estables, es decir a los diferentes confórmeros.

Tipos y ejemplos de isómeros conformacionales

Los confórmeros pueden ser muy variados, pero existen algunos que son más comunes que otros. En el caso del butano y de moléculas similares, se pueden distinguir dos tipos diferentes de confórmeros dependiendo del ángulo diedro entre los grupos de mayor tamaño (los metilos, en el caso del butano).

La conformación A se denomina conformación anti mientras que la B se denomina conformación de Gauche.
La conformación A se denomina conformación anti mientras que la B se denomina conformación de Gauche.

Conformación Gauche

Cuando el ángulo entre los dos metilos del butano es de aproximadamente 60º en cualquiera de las dos direcciones, dichos isómeros conformacionales se denominan conformación Gauche. Ambas corresponden a mínimos energéticos comparadas con las conformaciones eclipsadas (ángulos de 0º y 120º), pero no son las conformaciones más estables, ya que hay otra en la que están más alejados.

Conformación Anti

Cuando el ángulo diedro es de 180º, ambos grupos voluminosos se encuentran lo más alejados posible, ocupando posiciones opuestas el uno respecto al otro. Este es el confórmero más estable y se denomina conformación anti.

Los confórmeros del ciclohexano

Los ciclos no tienen total libertad rotacional debido a la presencia de una cadena cerrada de carbonos. Sin embargo, sí tienen algo de libertad rotacional lo que les permite asumir diferentes conformaciones estables. En el caso de los ciclos de 6 carbonos (el ciclohexano y ciclohexanos sustituidos), hay un par de conformaciones que son mucho más estables que todas las demás, y que son equivalentes a las conformaciones estables de los alcanos lineales.

Las conformaciones más estables son las conformaciones de silla (A), seguidas de las conformaciones de bote retorcido (B).
Las conformaciones más estables son las conformaciones de silla (A), seguidas de las conformaciones de bote retorcido (B).

La conformación de silla

La conformación de silla es la más estable de todas las conformaciones de los ciclos de 6 carbonos. Al observar la proyección de Newman a lo largo de la parte “plana” de la silla, se puede observar que esta conformación es similar a la conformación Gauche de los alcanos lineales, formando ángulos de aprox. 60º.

Cuando un ciclohexano asume la conformación de silla, tanto los carbonos como los hidrógenos quedan lo más alejados posible los unos de los otros. Existen dos conformaciones silla posibles en las que, alternativamente, 6 hidrógenos o grupos sustituyentes quedan en posiciones axiales (alineadas con el eje de simetría del ciclo que pasa por su centro), mientras que los otros 6 quedan en posiciones ecuatoriales, apuntando hacia afuera del ciclo. Estas son las posiciones preferidas de los sustituyentes grandes en los casos en los que están presentes.

La conformación de bote retorcido

Esta es otra conformación relativamente estable que corresponde a una conformación deformada de Gauche en la que los átomos de carbono no están eclipsados, pero tampoco en posición Gauche. Esto causa que el anillo se retuerza en una de dos posibles direcciones.

Por razones obvias, un anillo de 6 carbonos no puede asumir una conformación anti entre sus carbonos sin romper los enlaces del ciclo.

Referencias

http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/confor.htm

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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