¿Qué es un centro quiral en química?

Un centro quiral, también llamado centro asimétrico, átomo quiral o átomo asimétrico, es un átomo tetraédrico que posee cuatro grupos diferentes enlazados al mismo, y que, por lo tanto, puede hacer que el compuesto sea quiral. La quiralidad significa que el compuesto no es superponible con su imagen especular, por lo que puede existir como uno de dos enantiómeros o isómeros ópticos diferentes.

Se dice que “puede” hacer que un compuesto sea quiral ya que la existencia de centros quirales en una molécula no asegura que la molécula, como un todo, sea quiral. A veces sucede que un compuesto tiene más de un centro quiral, pero la molécula es simétrica, lo que la hace aquiral.

Los centros quirales en química orgánica

Los centros quirales son muy comunes en los compuestos orgánicos debido a que el átomo de carbono es tetravalente y posee geometría tetraédrica. Como consecuencia, cualquier átomo de carbono que esté enlazado a cuatro grupos diferentes, será un carbono quiral.

En química orgánica es habitual identificar los centros quirales añadiendo un asterisco al lado de dicho átomo. En otros casos, el solo hecho de indicar explícitamente la orientación en el espacio de los grupos unidos a un átomo en una molécula orgánica (representando los enlaces como cuñas y líneas) es suficiente para darnos cuenta de que dicho átomo es un centro quiral.

Además del carbono, otros átomos que también pueden ser centros quirales en compuestos orgánicos son el silicio, el nitrógeno y el fósforo. A continuación, se describen estos centros quirales con más detalle y se proporcionan ejemplos de cada uno de ellos.

El carbono (C) como centro quiral

En química orgánica, la mayoría de los centros quirales corresponden a átomos de carbono tetraédricos, muchas veces denominados carbonos quirales o carbonos asimétricos. Existen incontables compuestos orgánicos con carbonos quirales, tanto naturales como sintéticos.

Por ejemplo, la inmensa mayoría de los compuestos de importancia biológica poseen uno o más carbonos quirales. Tal es el caso de casi todos los aminoácidos, en los cuales el carbono alfa es un centro quiral. Las proteínas, que pueden tener miles de aminoácidos enlazados entre sí, poseen, por lo tanto, miles de centros quirales. Por otro lado, los carbohidratos pueden tener uno, dos, tres y hasta cuatro carbonos quirales, lo que da origen a una gran cantidad de estereoisómeros diferentes.

Ejemplo de carbono como centro quiral en el aminoácido L-Alanina:

La L-alanina es un ejemplo de un aminoácido que posee un centro quiral en el carbono 2, también denominado carbono alfa.

El silicio (Si) como centro quiral

El silicio es otro ejemplo de un elemento tetravalente que a veces se encuentra en algunos compuestos orgánicos. Este elemento pertenece al grupo del carbono en la tabla periódica y también es un átomo tetraédrico cuando posee cuatro grupos enlazados al mismo. Esto significa que, cuando posee cuatro grupos diferentes, corresponde a un centro quiral.

Ejemplo de silicio como centro quiral:

En el siguiente compuesto, se puede observar un átomo de silicio asimétrico que es un centro quiral. Al tener un solo centro quiral, la molécula completa es quiral.

El nitrógeno (N) como centro quiral

Los pares de electrones libres se pueden contar como un “grupo diferente” al considerar un átomo como un posible centro quiral. Esto significa que el nitrógeno con hibridación sp³ que forma tres enlaces simples y que posee, además, un par de electrones libres en su estructura, podría ser un centro quiral si los tres grupos son diferentes.

Así, en muchas aminas secundarias y terciarias con grupos alquilo diferentes, el átomo de nitrógeno podría considerarse un centro quiral. El problema es que estas aminas pueden experimentar inversión del centro quiral si los grupos alquilo son cadenas abiertas, por lo que, en estos casos, el nitrógeno no se considera quiral.

Sin embargo, si los alquilos forman parte de una estructura cíclica que impida la inversión, entonces el nitrógeno sí sería un centro quiral.

Otro caso en el que el nitrógeno también puede ser un centro quiral se da cuando se tienen cationes orgánicos derivados del amonio, tales como los cationes tetraalquilamonio. En estos casos, el nitrógeno se encuentra enlazado a cuatro grupos que, si son diferentes, hacen del nitrógeno un centro quiral.

Ejemplo de nitrógeno como centro quiral en un catión trialquilamonio:

El fósforo (P) como centro quiral

Existen muchos compuestos orgánicos con fósforo con estructuras similares a las aminas que son derivados de la fosfina. Sin embargo, en otros casos, tales como en el ácido fosfórico y sus derivados (como los ésteres, por ejemplo), el fósforo se rodea de cuatro grupos distribuidos de forma aproximadamente tetraédrica. Como siempre, si los cuatro grupos son diferentes, el fósforo será un centro quiral.

Ejemplo de fósforo como centro quiral:

Los centros quirales en química inorgánica

Además de los compuestos orgánicos, los compuestos inorgánicos también pueden contener centros quirales. Para empezar, tanto el silicio como el fósforo pueden formar muchos compuestos inorgánicos covalentes en los que también son tretravalentes y, por lo tanto, podrían ser centros quirales.

Pero, además de estos casos, también existen muchos compuestos organometálicos en los que el metal posee un número de coordinación de cuatro y también puede asumir una geometría tetraédrica. Tal es el caso de algunos complejos de níquel.

Además, también existen complejos con geometría octaédrica (con 6 ligandos o grupos distribuidos alrededor del metal central) que también presentan quiralidad, y cuyos átomos centrales son, por lo tanto, centros quirales.

Referencias

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