¿Qué son los naftenos?

Los naftenos son una clase de hidrocarburos que poseen ciclos saturados en su estructura y cuya fórmula general es C_nH_2n. También se les llama hidrocarburos nafténicos, bencenos hidrogenados y cicloparafinas. Los naftenos son, en esencia, alcanos cíclicos o alcanos que poseen al menos un ciclo como parte importante de su estructura. Cabe destacar que «parafinas» era el nombre con el que antiguamente se conocía a los alcanos.

El término naftenos se utiliza principalmente en la industria petrolera y deriva del hecho que los naftenos son componentes importantes de la fracción de petróleo refinado denominada nafta, la cual en algunos países recibe el nombre de gasolina o bencina. Además de encontrarse en estas fracciones de petróleo ya procesado, los naftenos también forman parte importante de los fluidos de perforación, particularmente de los lodos a base de aceite.

Fórmula general de los naftenos

La fórmula general C_nH_2n corresponde a un hidrocarburo que presenta una insaturación. Esta insaturación podría corresponder a un enlace doble o a un ciclo. En vista de que los naftenos son hidrocarburos saturados, entonces en este caso la fórmula se refiere a cualquier hidrocarburo monocíclico (o sea, que tiene un solo ciclo en su estructura). Sin embargo, no todos los naftenos tienen un solo ciclo, ya que puede haber hidrocarburos con dos y hasta más ciclos en la fracción del nafta que se obtiene durante la refinación. En estos casos, ya la fórmula general C_nH_2n no aplica, sino que se deben restar dos hidrógenos por cada ciclo adicional que contenga.

La siguiente tabla muestra algunos ejemplos de fórmulas generados de naftenos con diferente número de ciclos:

Nomenclatura de los naftenos

A pesar de que algunos naftenos o cicloalcanos tienen nombres comunes, la mayoría se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura sistemática de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés).

Según este sistema de nomenclatura, el nombre se construye anteponiendo el prefijo ciclo- antes del nombre del alcano lineal de igual número de átomos de carbono.

Por ejemplo, el nafteno o alcano cíclico de 5 carbonos se llama ciclopentano, ya que se trata de un ciclo, mientras que el alcano de 5 carbonos se llama pentano.

En el caso de los cicloalcanos que posean ramificaciones se siguen las mismas reglas generales para su numeración y nomenclatura, con la única diferencia de que en estos casos el carbono 1 puede ser cualquiera de los carbonos de la estructura, ya que un ciclo no tiene punto de inicio ni tampoco un carbono final.

En este sentido, para asegurar la combinación mínima posible de localizadores siempre se comienza a numerar el ciclo por el carbono que posea más sustituyentes y se numera en la dirección que le dé los localizadores más pequeños a los demás sustituyentes. Esto se ilustra en los siguientes ejemplos.

Ejemplos de naftenos

A pesar de representar cualquier cicloalcano, los naftenos presentes en el petróleo están constituidos principalmente por derivados del ciclopropano y del ciclohexano. En algunos casos estos ciclos están enlazados a cadenas alifáticas muy ramificadas:

Ciclopropano (C₃H₆)

Es el miembro más pequeño de los naftenos. Consiste en un anillo de tres miembros en el que tres metilenos están unidos entre sí formando ángulos de 60°. Esta estructura genera una gran tensión angular, ya que, al tratarse de hidrocarburos saturados con carbonos en hibridación sp³, deberían formar el ángulo tetraédrico de 109,5°. Estas características hacen que el ciclopropano sea un compuesto muy reactivo.

Metilciclopropano (C₄H₈)

Este es el derivado monometílico del ciclopropano. Es un gas incoloro que también es muy reactivo.

Ciclohexano (C₆H₁₂)

El ciclohexano también se conoce como benceno hidrogenado. Es un líquido utilizado con mucha frecuencia como solvente orgánico apolar. Se puede sintetizar bien sea por reducción del benceno o por medio de reacciones de ciclación como la reacción de Diels-Alder, seguida de hidrogenación del ciclohexeno así formado.

Metilciclohexano (C₇H₁₄)

Tal como el ciclohexano, este compuesto es un líquido a temperatura ambiente y también es un solvente apolar utilizado extensamente en una multitud de industrias, no solo en el laboratorio. Entre sus usos se encuentra su aplicación como disolvente para pinturas, tintas y adhesivos, así como componente activo en limpiadores líquidos.

1,4-dimetilciclohexano (C₈H₁₆)

Este derivado del ciclohexano es un líquido de punto de ebullición relativamente alto (126 °C). Puede existir como dos isómeros geométricos distintos, a saber, los isómeros cis y trans, según la orientación que posean los grupos metilo uno respecto al otro. Cuando están del mismo lado o en la misma cara del ciclo, se denomina cis, mientras que si se encuentran en lados opuestos se denomina isómero trans.

Referencias

1,4-dimetilciclohexano(CAS:589–90-2) Proveedor de fabricante-Wakschem.com. (s. f.). Innopharmchem. https://www.wakschem.com/?product/cas-589-90-2

Carey, F. (2021). Química Orgánica (9.^a ed.). MCGRAW HILL EDDUCATION.

Definición de naftenos y ejemplos. (2021). Les Kanaris. https://us.leskanaris.com/1888-naphthenes-definition-and-examples.html

León, C. D. J. Y. (s. f.). Composición de los hidrocarburos. Energía y Minería. https://energia.jcyl.es/web/es/biblioteca/composicion-hidrocarburos.html

Luz, M. A., & Paz, I. G. (2019, 12 septiembre). La industria del petróleo. UTN – RIA. https://ria.utn.edu.ar/handle/20.500.12272/3987

Nafta. (2021). Química.es. https://www.quimica.es/enciclopedia/Nafta.html

Schlumberger. (2021). Naphthenic hydrocarbon. Oilfield Glossary en Español. https://glossary.oilfield.slb.com/es/terms/n/naphthenic_hydrocarbon