¿Qué es un hidrocarburo aromático polinuclear?

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Un hidrocarburo aromático polinuclear es un compuesto de hidrógeno y carbono que presenta dos o más anillos bencénicos. Algunos de los hidrocarburos aromáticos polinucleares más comunes son el naftaleno, el pireno, el antraceno y el criseno, entre otros.

Qué son los hidrocarburos

Se denomina hidrocarburos a los compuestos orgánicos que están formados únicamente por átomos de carbono (C) e hidrógeno (H). Los hidrocarburos se dividen en aromáticos, también llamados arenos, y alifáticos, que a su vez se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos.

Los hidrocarburos son una de las principales fuentes de energía para la vida actual y la mayoría de ellos se encuentran en el petróleo crudo.

Los hidrocarburos aromáticos

Definición y características

Los hidrocarburos aromáticos son un grupo de más de cien compuestos orgánicos que están formados por un anillo bencénico de seis carbonos unidos mediante enlaces dobles alternados. Esto les permite tener una gran estabilidad. También, les confiere un olor fuerte, y por eso se los denomina aromáticos.

Según la cantidad de anillos bencénicos que poseean, los hidrocarburos aromáticos pueden ser:

  • Mononucleares: son los que tienen un solo anillo bencénico.
  • Polinucleares: son los que están formados por más de un anillo bencénico.

A los anillos también se los llama “ciclos”. Por ello, los hidrocarburos aromáticos también se denominan monocíclicos o policíclicos.

Asimismo, según los sustituyentes que tengan los anillos bencénicos, los hidrocarburos aromáticos también se pueden subdividir en monosustituidos o polisustituidos, si tienen uno o más sustituyentes, respectivamente.

Qué son los hidrocarburos aromáticos polinucleares o policíclicos

Los hidrocarburos aromáticos polinucleares, cuya sigla es HAP, son compuestos formados por moléculas de carbono (C) e hidrógeno (H) que contienen dos o más núcleos bencénicos en su estructura molecular. Un ejemplo muy común de este tipo de hidrocarburos es el naftaleno, que se conoce comúnmente como naftalina. Se utiliza para combatir las polillas y también en la fabricación de pinturas y barnices.

Propiedades

Los hidrocarburos aromáticos polinucleares se caracterizan por tener las siguientes propiedades:

  • En estado sólido pueden ser de color blanco, amarillo o verde pálido o incoloros.
  • Son apolares, es decir, no tienen una carga eléctrica desigual.
  • No se disuelven fácilmente en agua.
  • Son lipofílicos, es decir, tienden a unirse a las grasas.
  • Son tóxicos para los seres vivos.

Ejemplos de hidrocarburos aromáticos polinucleares

Existen numerosos ejemplos de hidrocarburos aromáticos polinucleares. Algunos de los más comunes son:

  • Acenafteno
  • Acenaftileno
  • Antantreno
  • Antraceno
  • Benzo[a]antraceno
  • Benzo[a]pireno
  • Benzo[e]pireno
  • Benzo[b]fluoranteno
  • Benzo[g,h,i]perileno
  • Benzo[j]fluoranteno
  • Benzo[k]fluoranteno
  • Ciclopenta[c,d]pireno
  • Criseno
  • Dibenzo
  • Fluoranteno
  • Fluoreno
  • Fenantreno
  • Indeno
  • Naftaleno
  • Pireno

Cómo se forman los hidrocarburos aromáticos polinucleares

Los HAP se forman cuando se produce la combustión incompleta de materia orgánica, como por ejemplo, la quema incompleta del carbón, el petróleo, el gas, los residuos y otras sustancias orgánicas como el tabaco o la carne que se cocina a las brasas. También se forman a partir de las erupciones volcánicas y los incendios forestales.

Erupción volcánica
Erupción volcánica

En la vida cotidiana, la fuente más común de exposición a los hidrocarburos aromáticos polinucleares es el humo del tabaco.

En el proceso de combustión, la materia orgánica, que está formada por carbono e hidrógeno, reacciona con el oxígeno, produciendo dióxido de carbono y agua. Pero si no hay suficiente oxígeno, la combustión es incompleta, es decir, parte del
combustible no reacciona por completo con el oxígeno y se obtienen como resultado otros subproductos como el monóxido de carbono y los hidrocarburos aromáticos polinucleares, que pueden ser perjudiciales para la salud e incluso causar la muerte.

Consecuencias para la salud

Los hidrocarburos aromáticos polinucleares son conocidos por los daños que causan en la salud y el medio ambiente. La exposición a estos productos químicos está asociada con daños genéticos y cáncer. En los niños puede provocar asma y la disminución del coeficiente intelectual.

Las formas más comunes de exposición a los HAP ocurren al respirar aire contaminado, consumir alimentos que contienen estos compuestos y a través del contacto directo con la piel.

Además, existen algunos hidrocarburos aromáticos que se consideran cancerígenos. Entre ellos se incluyen: el benzo[a]antraceno, el benzo[a]pireno, el benzo[b]fluoranteno, el benzo[k]fluoranteno, el criseno, dibenzo[a,h]antraceno, y el indeno[1,2,3-cd]pireno.

Usos y aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos polinucleares

Los hidrocarburos aromáticos se utilizan desde principios del siglo XIX. En la actualidad, su aplicación es común en la industria, especialmente en la fabricación de plásticos, pinturas, caucho sintético, pesticidas, explosivos, detergentes, fármacos y perfumes. También se utilizan como componentes de la gasolina y algunos disolventes.

Además, el benceno se utiliza para la fabricación de fenoles, estireno, detergentes, productos farmacéuticos, combustible y colorantes.

El naftaleno se emplea para realizar la síntesis orgánica de varias sustancias químicas como los productos antipolillas y conservantes de madera.

El criseno se usa como componente del asfalto para pavimentar las carreteras. El antraceno se incluye en la fabricación de insecticidas y conservantes y para elaborar antraquinona, una sustancia de los colorantes. El pireno también se usa para fabricar tintes y colorantes.

Otros usos comunes de hidrocarburos aromáticos

  • El cumeno se usa en los combustibles de los aviones y como disolvente de pinturas y lacas de celulosa. El p-cimeno es el componente de varios aceites esenciales y también se usa como disolvente.
  • La cumarina se usa en la producción de desodorantes y como potenciador del aroma de los jabones, el tabaco, los derivados de caucho y los perfumes.
  • El pseudocumeno se usa en la fabricación de perfumes.
  • El tolueno es uno de los componentes de disolventes de aceites, resinas, caucho y acetilcelulosas, así como detergentes y colorantes.
  • El estireno se usa para fabricar diversos polímeros, como el poliestireno.
  • El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices, y en la producción de fármacos.
  • Los terfenilos se usan como refrigerantes para los reactores nucleares.
  • El difenilmetano se utiliza como aromatizante de jabones y disolvente de lacas de celulosa.

Bibliografía

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Cecilia Martinez (B.S.)
Cecilia Martinez (Licenciada en Humanidades) - AUTORA. Redactora. Divulgadora cultural y científica.

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