¿Qué es una reacción de deshidratación?

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Deshidratar es una palabra compuesta que significa, literalmente, quitarel agua de algo o de alguien. El mismo concepto se aplica a una clase de reacciones químicas orgánicas denominadas reacciones de deshidratación. Una reacción de deshidratación es una reacción química en la que una sustancia química se descompone liberando una molécula de agua en el proceso.

Podemos imaginar una reacción de deshidratación genérica como una reacción del siguiente tipo:

reacción de deshidratación

En los compuestos orgánicos, las reacciones de deshidratación generalmente dan como producto una molécula con una insaturación adicional a la o las que tenía el compuesto original. En otras palabras, el compuesto B en la ecuación anterior siempre posee una insaturación más que el compuesto A. En la mayoría de los casos esta insaturación consiste en un enlace doble, pero en otros casos consiste en la formación de un nuevo ciclo en la estructura del compuesto.

Ejemplos de reacciones de deshidratación

Existen varios ejemplos típicos de reacciones de deshidratación; tres de ellas son reacciones orgánicas muy comunes y una de ellas es un ejemplo de un tipo de reacción que generalmente se da con compuestos inorgánicos.

Deshidratación de alcoholes

La reacción de deshidratación de alcoholes es un ejemplo de un tipo de reacción muy común en química orgánica. Durante esta reacción, el grupo hidroxilo y un hidrógeno vecinal se eliminan de un alcohol para formar un alqueno, liberando una molécula de agua. La reacción general es:

reacción de deshidratación

Esta reacción es un ejemplo de una reacción de eliminación; es, en esencia, el proceso inverso a la hidratación de alquenos. Dependiendo de los sustituyentes que tenga el alcohol original, se pueden dar distintos tipos de alquenos. Además, dependiendo de las condiciones de la reacción y del catalizador utilizado, también se pueden favorecer algunos alquenos sobre otros.

En algunos casos se pueden producir alquenos terminales, pero en otros no. También en función del mecanismo de reacción se puede favorecer la producción de un alqueno cis sobre el respectivo isómero trans. Esta reacción generalmente solo se da si el alcohol posee hidrógenos vecinales, aunque en algunos casos se puede dar en alcoholes sin hidrógenos vecinales si hay la posibilidad de que se dé una transposición en la estructura.

Ejemplo de una reacción de deshidratación de alcoholes.

Un ejemplo de una reacción de deshidratación típica es la deshidratación del 2,3-dimetilpentan-2-ol para dar 2,3-dimetilpent-2-eno. Esta reacción se muestra en la siguiente ecuación.

reacción de deshidratación

Deshidratación de dioles vecinales

La reacción de deshidratación de dioles vecinales es otro ejemplo de reacciones de eliminación de agua muy similar a la deshidratación de alcoholes. La diferencia es que, en lugar de dar como producto un alqueno, estas reacciones dan como producto inicial un enol, el cual luego se reordena rápidamente a su forma carbonílica, formando bien sea un aldehído o una cetona, dependiendo de la estructura original del diol vecinal.

A continuación, se presenta la ecuación general de una deshidratación de dioles vecinales.

reacción de deshidratación

Ejemplo de una deshidratación de un diol vecinal

La reacción de deshidratación del 2,3-dimetilpentan-2,3-diol produce inicialmente el 2-metilpent-2-en-3-ol. Este enol rápidamente entra en equilibrio con la etil isopropilcetona.

reacción de deshidratación

Deshidratación de ácidos dicarboxílicos

Los ácidos carboxílicos sufren comúnmente una reacción de condensación en la que dos moléculas de ácido se combinan para formar una molécula de anhídrido, liberando una molécula de agua. Sin embargo, en los casos de algunos ácidos dicarboxílicos que no estén demasiado impedidos estéricamente, la reacción de condensación se da de forma intramolecular, formando un anhídrido cíclico.

En el caso de ácidos monocarboxílicos o de aquellos que no puedan formar el anhídrido cíclico, la reacción no se debería clasificar comom una deshidratación, sino como una condensación, ya que dos moléculas se están combinando para formar el anhídrido. Sin embargo, en el caso de los ácidos dicarboxílicos, esta reacción sí representa una reacción de deshidratación ya que una sola molécula orgánica pierde una molécula de agua, de la misma forma que en los dos casos anteriores.

Ejemplo de una deshidratación de un ácido dicarboxílico

Un ejemplo de este tipo de reacción es la deshidratación del ácido pentanodióico para dar como producto el anhídrido pentanodióico. Como se puede ver en la siguiente ecuación, el anhídrido producido es un heterociclo de seis miembros en el que uno de los átomos es un átomo de oxígeno.

reacción de deshidratación

Deshidratación de sales hidratadas

El último ejemplo de reacciones de deshidratación es el caso de la deshidratación de sales hidratadas. Este tipo de reacciones comprende la eliminación de moléculas de agua de hidratación, también denominadas aguas de cristalización ya que cocristalizan con algunas sales inorgánicas formando complejos conocidos como hidratos.

La deshidratación de hidratos se da por medio de calentamiento y no requiere la intervención de ningún otro tipo de sustancia química que actúe como catalizador. Esto hace que esta clase de procesos a veces se considere más como un proceso físico que químico.

Sin embargo, el hecho que las aguas de cristalización estén asociadas a los compuestos iónicos en proporciones estequiométricas y que generalmente estén enlazadas al catión central por medio de enlaces covalentes dativos, hace que el proceso se clasifique como una reacción química.

Ejemplo de una deshidratación de una sal inorgánica

El sulfato de cobre (II) es un compuesto iónico de color azul que cristaliza de solución acuosa en forma de una sal hidratada de fórmula CuSO4 ·5H2O. Este hidrato forma cristales en el sistema triclínico de un color azul muy intenso. Sin embargo, expuesto al aire o sometido a calentamiento, el sulfato pierde rápidamente las cinco moléculas de agua de cristalización, formando el sulfato de cobre anhidro el cual es un polvo de color azul pálido.

La ecuación de esta reacción es:

reacción de deshidratación

Reacciones de condensación y reacciones de deshidratación

La reacción de deshidratación en principio debería involucrar una sola molécula que sufre una eliminación para perder una molécula de agua. Desde este punto de vista, todas las reacciones anteriormente citadas se pueden considerar verdaderas reacciones de deshidratación, con la salvedad de que las sales hidratadas son un caso aparte por tratarse de compuestos iónicos y no moleculares.

Sin embargo, la deshidratación de ácidos dicarboxílicos es en realidad un ejemplo particular de otra clase muy amplia de reacciones comunes en química orgánica denominadas reacciones de condensación. En las reacciones decondensación se combinan dos moléculas grandes para formar otra mayor con la pérdida de una molécula pequeña que puede tratarse de agua, de un haluro de hidrógeno u otra molécula pequeña.

El hecho de que muchas reacciones de condensación comprenden la pérdida de una molécula de agua hace que en algunas fuentes bibliográficas se citen a estas reacciones de condensación también como reacciones de deshidratación.

¿Son las reacciones de condensación reacciones de deshidratación?

Como vimos en el tercer ejemplo citado anteriormente, bajo ciertas condiciones, las reacciones de condensación pueden ser también reacciones de deshidratación. Existen así mismo otras reacciones de condensación intramoleculares similares a la de los ácidos dicarboxílicos que pueden dar productos cíclicos con pérdida de moléculas de agua incluyendo la formación de éteres cíclicos por la condensación de un diol no vecinal, la condensación entre un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo para dar origen a un éster cíclico (lactona), o la condensación de un grupo carboxilo con un grupo amino para dar una amida cíclica (lactama).

Todas estas reacciones podrían considerarse reacciones de deshidratación, ya que son procesos en los que una sustancia única está perdiendo una molécula de agua, aunque generalmente se prefiere referirse a estas como reacciones de condensación. Sin embargo, si la condensación se da entre dos moléculas distintas, entonces no tiene mucho sentido denominarla reacción de deshidratación por el solo hecho de que se libere agua.

En pocas palabras, no todas las reacciones de condensación son reacciones de deshidratación, ni todas las reacciones de deshidratación son reacciones de condensación.

Referencias

Carey, F. (2021). Quimica Organica (9.a ed.). MCGRAW HILL EDDUCATION.

Definición de reacción de deshidratación en química. (2005). Medicina.usac.edu. https://us.leskanaris.com/3299-dehydration-reaction-definition-in-chemistry.html

Estudyando. (2020, 6 diciembre). Reacción de deshidratación: definición y ejemplos. Estudyando. https://pt.estudyando.com/reaccion-de-deshidratacion-definicion-y-ejemplos/

Fernández, G. (2009, 11 septiembre). Deshidratación Alcoholes. Química Orgánica. https://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html

Pazos A., M. (2009). Anhídridos de ácido. Centros.edu Nomenclatura Química. http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/anhiac.php

Rivera, W. (s. f.). Reacciones de Enoles y Enolatos. Universitatis Chemia. https://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/604-reacciones-de-enoles-y-enolatos.html

Universidad Autónoma de Madrid. (2017, 15 julio). Deshidratación de dioles vecinales. Departamento de Química Orgánica. http://www.qorganica.es/QOT/T9/deshidratacion_dioles_exported/index.html

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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