Tabla de Contenidos
Liên kết glycosid là liên kết nối các monosacarit với nhau tạo thành oligosacarit và polysacarit. Ngoài ra, chúng còn là loại liên kết nối các phân tử đường hoặc sacarit với các đơn vị cấu trúc khác như gốc axit amin, phân tử rượu, v.v.
Đây là các liên kết cộng hóa trị tham gia vào nhóm hemiacet hoặc hemiketal (nghĩa là cacbon dị thường của carbohydrate ở dạng mạch vòng của nó) của một phân tử carbohydrate (chẳng hạn như monosacarit, disacarit hoặc chuỗi sacarit dài hơn khác) với một phân tử hữu cơ khác sở hữu một nhóm hydroxyl (-OH), amino (-NH 2 ) hoặc sulfhydryl (-SH), mặc dù liên kết với nhóm hydroxyl là phổ biến nhất. Phân tử thứ hai này có thể là một phân tử sacarit khác hoặc nó có thể bao gồm một phân tử hữu cơ khác.
Các loại liên kết glycosid
Không phải tất cả các liên kết glycosid đều giống nhau. Chúng ta có thể phân biệt ba loại liên kết glycosid khác nhau tùy thuộc vào nguyên tử đóng vai trò là cầu nối hoặc liên kết giữa carbon dị thường và phân tử được liên kết thứ hai. Từ quan điểm này, có bốn loại liên kết glycosid khác nhau:
- Liên kết O-glycosid
- Liên kết N-glycosid
- Liên kết S-glycosid
Mỗi loại liên kết này được mô tả bên dưới cùng với một số ví dụ về từng loại.
Liên kết O-glycosid
Liên kết O-glycosid được hình thành bằng cách nối carbon dị thường của một carbohydrate với nhóm hydroxyl của một carbohydrate khác hoặc một số phân tử hữu cơ khác như rượu. Phản ứng hình thành là một loại phản ứng ngưng tụ trong đó một phân tử nước được giải phóng. Trong phân tử này, oxy và một trong các hydro đến từ sacarit ban đầu, trong khi hydro thứ hai đến từ hydroxyl của phân tử thứ hai. Ngoài ra, nguyên tử oxy hình thành liên kết O-glycosid cũng xuất phát từ nhóm hydroxyl của phân tử được liên kết với sacarit đầu tiên.
Liên kết O-glycosid giữa các sacarit
Trong trường hợp liên kết O-glycosid giữa hai phân tử sacarit, cacbon dị thường của phân tử thứ nhất có thể được liên kết với các nhóm hydroxyl khác nhau trong monosacarit thứ hai, tạo ra các loại liên kết O-glycosid khác nhau. Ngoài ra, nhóm OH của cacbon dị thường ban đầu có thể ở vị trí trans đối với nhóm –-CH 2 OH, trong trường hợp đó là cacbon dị thường a (alpha) hoặc có thể ở vị trí cis, trong trường hợp đó là carbon dị thường β (beta).
Điều này dẫn đến một số liên kết O-glycosid khác nhau giữa các sacarit, trong số đó là:
Liên kết đến (1-2) : Nó được tìm thấy trong nhiều disacarit được hình thành giữa pyranoses và furanoses. Một ví dụ điển hình là liên kết nối glucose (một loại pyranose) với fructose (một loại furanose) để tạo thành sucrose, hay đường ăn thông thường.
Liên kết đến (1-4) : Đây là liên kết phổ biến nhất và xuất hiện trong chuỗi tuyến tính của polysacarit như amyloza.
Liên kết β(1-4) : Cũng tương đối phổ biến. Đó là liên kết nối hai phân tử D-glucopyranose trong disacarit cellobiose, cũng như glucose và galactose trong disacarit đường sữa.
Liên kết đến (1-6) : Đây là một trong những liên kết mà qua đó các nhánh được hình thành trong polysacarit như xenlulô. Loại hợp chất này thường có một chuỗi dài trung tâm gồm các đơn vị monosacarit được liên kết với nhau thông qua liên kết (1-4) và chúng được liên kết với các chuỗi oligosacarit khác thông qua hydroxyl có trên carbon 6 thông qua liên kết với (1-6) .
Ngoài các biến thể này, còn có các liên kết O-glycosid khác giữa các phân tử sacarit.
glycosid
Mặt khác, cũng có các liên kết O-glycosid giữa carbon dị thường của carbohydrate tuần hoàn và hydroxyl của một loại hợp chất hữu cơ khác. Những loại hợp chất này được gọi chung là O-glycoside. Glycoside tạo thành một họ các hợp chất rất phổ biến trong hóa sinh, sinh học tế bào và dược lý. Một số ví dụ về glycoside với loại liên kết này là:
- Salicin, một loại rượu-glucoside có trong vỏ cây liễu.
- Apterin, một glycoside của vaginol.
Liên kết N-glycosid
Ngoài các liên kết O-glycosid đã đề cập, còn có các loại khác trong đó oxy được thay thế bằng nitơ. Loại liên kết này được gọi là liên kết N-glycosid và các hợp chất chứa nó được gọi là N-glycoside hoặc glycosylamine. Đây là loại liên kết nối chuỗi polypeptide với chuỗi oligosacarit trong nhiều protein màng.
Liên kết S-glycosid
Khi thay vì oxy, sacarit được gắn vào một phân tử khác thông qua một nguyên tử lưu huỳnh, liên kết được gọi là liên kết S-glycosid. Các hợp chất có loại liên kết này được gọi là S-glycoside hoặc thioglycoside.
Người giới thiệu
1,4 liên kết glycosid – Trường Khoa học Y sinh Wiki . (2018, ngày 6 tháng 12). Trường Khoa học Y sinh Wiki. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond
LIÊN KẾT GLICOSIDIC . (nd). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
Glycoside – tổng quan | Chủ đề khoa học trực tiếp . (2018). khoa học trực tiếp. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside
Glycosidic Bond – tổng quan | Chủ đề khoa học trực tiếp . (2004). khoa học trực tiếp. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond