một đồng phân là gì? Định nghĩa và phân loại

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


Đồng phân là một trong nhiều hợp chất khác nhau có cùng công thức phân tử . Nghĩa là, các chất đồng phân là các hợp chất hóa học được hình thành bởi cùng một nguyên tử, nhưng có một số khác biệt, về cấu trúc hoặc định hướng không gian của các nguyên tử, khiến chúng có các tính chất khác nhau. Trong một số trường hợp, sự khác biệt về tính chất rất tinh tế và thậm chí khó phát hiện, trong khi ở những trường hợp khác, các chất đồng phân là những hợp chất hoàn toàn khác nhau.

Các hợp chất đồng phân có thể là cả hợp chất phân tử và ion, mặc dù trong trường hợp sau, thông thường yêu cầu ít nhất một trong số các ion là ion cộng hóa trị hoặc ion phân tử.

Mặt khác, các chất đồng phân cũng có thể là cả hợp chất hóa học hữu cơ và vô cơ hoặc cơ kim. Tuy nhiên, mặc dù đồng phân được nghiên cứu trong tất cả các lĩnh vực hóa học, nhưng tiềm năng lớn nhất của nó là trong hóa học hữu cơ, nhờ vào sự giàu có về mặt hóa học của cacbon, có thể tạo thành hàng nghìn hợp chất khác nhau khi kết hợp với các nguyên tố khác như hydro, nitơ, oxi, photpho và các halogen.

Từ nguyên và nguồn gốc của thuật ngữ đồng phân

Thuật ngữ đồng phân được đặt ra bởi nhà hóa học Thụy Điển Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) vào thế kỷ 19. Từ này được hình thành bởi sự kết hợp của các thuật ngữ Hy Lạp iso- có nghĩa là bình đẳng và -meros có nghĩa là một phần hoặc một phần. Do đó, nghĩa đen của đồng phân là thứ được tạo thành từ các phần hoặc phần bằng nhau. Trong hóa học, các bộ phận hoặc các phần đề cập đến các nguyên tử cấu thành của các hợp chất hóa học.

Phân loại đồng phân hoặc loại đồng phân

Các đồng phân có thể có mức độ khác nhau của mối quan hệ với nhau. Nghĩa là, có những đồng phân rất giống nhau về mặt hóa học và cấu trúc và do đó, thuộc cùng một họ các hợp chất hóa học, trong khi, trong những trường hợp khác, các đồng phân là những hợp chất hoàn toàn khác nhau, có tính chất hóa học trái ngược hoặc rất khác nhau. các cấu trúc khác nhau (và thậm chí cả các loại liên kết). Điều này làm phát sinh các loại đồng phân hoặc đồng phân khác nhau.

Hình dưới đây cho thấy sơ đồ phân loại chung của các đồng phân. Có thể thấy, các chất đồng phân được phân thành hai nhóm lớn, đó là chất đồng phân cấu trúc và chất đồng phân lập thể. Sau đó, mỗi người trong số họ được chia thành các lớp con khác.

Sơ đồ các loại đồng phân

Dưới đây là một định nghĩa ngắn về từng loại đồng phân này.

cấu trúc đồng phân

Đồng phân cấu tạo là những đồng phân khác nhau về khả năng liên kết giữa các nguyên tử của chúng. Đó là, chúng là những hợp chất được hình thành bởi cùng một nguyên tử, nhưng trong đó chúng được liên kết với nhau theo một trật tự khác, do đó tạo ra các hợp chất có cấu trúc khác nhau.

Trong hóa học hữu cơ, các đồng phân cấu trúc thường được chia thành các loại khác nhau, tùy thuộc vào cách biểu hiện sự khác biệt trong khả năng kết nối của các nguyên tử. Đó là:

Đồng phân chuỗi: là những đồng phân khác nhau về cấu trúc cơ bản của chuỗi carbon. Nghĩa là, chúng là những hợp chất có các chuỗi chính khác nhau, có các nhánh khác nhau hoặc cả hai. Ví dụ, n-butan và isobutan là các đồng phân chuỗi, vì chất thứ nhất có xương sống 4 cacbon không có nhánh, trong khi chất thứ hai có xương sống 3 cacbon và nhánh 1 cacbon.

Đồng phân vị trí: Các đồng phân này có cùng chuỗi chính, nhưng khác nhau về vị trí của các nhánh, nhóm chức năng hoặc các yếu tố cấu trúc khác. Ví dụ, 2-metylhexan và 3-metylhexan có xương sống 6 cacbon và nhánh 1 cacbon giống nhau, nhưng metyl ở vị trí thứ nhất ở vị trí thứ 2, trong khi ở vị trí thứ hai, nó ở vị trí 3.

Đồng phân chức năng: Đây là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có các nhóm chức khác nhau, chẳng hạn như ete và rượu, hoặc xicloankan và anken.

đồng phân không gian hoặc đồng phân lập thể

Đồng phân không gian là đồng phân trong đó tất cả các nguyên tử được liên kết theo cùng một thứ tự và theo cùng một loại liên kết nhưng có hướng không gian khác nhau. Nghĩa là, chúng là những hợp chất trong đó có cùng một liên kết giữa tất cả các nguyên tử, nhưng trong đó các nguyên tử không hướng về cùng một hướng.

Có hai loại đồng phân lập thể hoặc đồng phân không gian chính là:

Enantiomers: là các đồng phân lập thể có liên quan với nhau vì chúng là những hình ảnh phản chiếu không thể thay thế được. Do thực tế là bạn chỉ có thể có hình ảnh phản chiếu, các đồng phân đối quang chỉ đi theo cặp, chúng chia sẻ hầu hết các tính chất vật lý (chúng có cùng điểm nóng chảy và sôi, cùng độ hòa tan, v.v.) và hóa học (chúng có cùng điểm cùng entanpy hình thành, đốt cháy, cùng phản ứng hóa học đối với thuốc thử không phải là chất đối quang, v.v.).

Tuy nhiên, các đồng phân đối quang có một tính chất độc đáo, đó là khả năng làm quay ánh sáng phân cực phẳng, một tính chất được gọi là hoạt động quang học. Một đồng phân đối ảnh khác với ảnh phản chiếu của nó ở chỗ cả hai quay mặt phẳng ánh sáng phân cực theo hai hướng ngược nhau. Hơn nữa, chúng cũng khác nhau về khả năng phản ứng với các hợp chất hoạt động quang học khác.

Phần lớn các hợp chất có tầm quan trọng sinh học là đồng phân đối quang và thường được xác định bằng sự kết hợp của các chữ cái R và S biểu thị cấu hình tuyệt đối của các trung tâm bất đối xứng hoặc các nguyên tử carbon không đối xứng. Ngoài ra còn có các quy ước khác, chẳng hạn như các chữ cái lod cho biết liệu một đồng phân có quay ánh sáng sang trái (l cho phép quay vòng) hay sang phải (d cho phép quay dextrorotatory) hoặc bằng các chữ cái L hoặc D là quy ước được sử dụng bởi các nhà hóa sinh, dược sĩ và chuyên gia khoa học y tế để xác định một trong hai chất đối kháng có thể có. Ví dụ: bất kỳ loại thuốc nào đứng trước chữ L hoặc D trong tên chung của nó đều là chất đồng phân đối quang.

Diastereomers: là những đồng phân lập thể không phải là hình ảnh phản chiếu (và không thể đặt chồng lên nhau). Ngược lại, các đồng phân không đối quang có thể là các đồng phân cis-trans, trong đó các nhóm giống nhau hoặc các nhóm chính chỉ theo cùng một hướng hoặc ngược hướng, và các chất tuân thủ là cùng một hợp chất trong các cấu hình khác nhau có thể được chuyển đổi lẫn nhau bằng cách quay liên kết đơn.

Ví dụ về đồng phân

Dưới đây là một số ví dụ về các loại đồng phân khác nhau cùng với cấu trúc tương ứng của chúng:

Ví dụ về chuỗi cấu trúc và đồng phân chức năng

Sau đây là tất cả các ví dụ về các đồng phân có công thức phân tử C 6 H 6 :

Ví dụ về các đồng phân chuỗi u chức năng

Tên của các đồng phân này là:

I.- Xiclohexan

II.- Hex-1-ene

III.- 2-metylpent-1-en

Ba hợp chất này là ví dụ về các đồng phân cấu trúc. Các đồng phân II và III là các đồng phân chuỗi vì chúng là các hợp chất cùng loại (anken) có sự khác biệt là khả năng liên kết giữa các nguyên tử carbon của chuỗi chính và của các nhánh. Trên thực tế, chuỗi chính của đồng phân II là 6 nguyên tử cacbon trong khi chuỗi chính của đồng phân III là 5.

Mặt khác, đồng phân I, xiclohexan, là đồng phân chức năng của hợp chất II và III, vì nó là hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có các nhóm chức khác nhau. I là một xicloankan, trong khi II và III là anken có liên kết đôi dưới dạng nhóm chức.

Ví dụ về cấu trúc đồng phân vị trí

Ví dụ về đồng phân vị trí

Tên của các đồng phân này là:

IV.- 1,1-đimetylxyclobutan

V.- 1,2-đimetylxyclobutan

VI.- 1,3-đimetylxyclobutan

Như chúng ta có thể thấy, các hợp chất này đều có cùng nhóm chức (tất cả đều là cycloalkan thay thế), cùng chuỗi chính (cyclobutane) và cùng nhánh (hai nhóm methyl). Tuy nhiên, các nhóm thế được tìm thấy ở các vị trí khác nhau trên mỗi chúng, khiến chúng trở thành đồng phân vị trí.

Cần lưu ý rằng các hợp chất V và VI cũng có thể biểu hiện một loại đồng phân khác, vì là xicloankan, chuỗi chính không có tự do quay, điều đó có nghĩa là vị trí tương đối của các nhóm thế có thể tạo ra các hợp chất khác nhau. Tùy thuộc vào việc hai metyl trong V hoặc VI nằm ở cùng một phía của vòng hay ở hai phía đối diện, mỗi hợp chất này có thể tồn tại dưới dạng đồng phân cis hoặc trans.

Do đó, có đồng phân cis-1,2-dimethylcyclobutane và trans-1,2-dimethylcyclobutane, chỉ khác nhau về hướng không gian của các methyl và do đó là các đồng phân không gian đối xứng. Ngoài ra còn có hai đồng phân không đối quang của hợp chất VI, tương ứng là cis-1,3-dimethylcyclobutane và trans-1,3-dimethylcyclobutane.

Các ví dụ của enantiomers

Các ví dụ của enantiomers

Cả hợp chất VII và VIII đều tương ứng với 2-hydroxypropanal. Tuy nhiên, hợp chất này có một trung tâm bất đối xứng (cacbon 2) làm cho phân tử không thể chồng lên hình ảnh phản chiếu của nó. Trên thực tế, hợp chất VII là hình ảnh phản chiếu của VIII và, có thể dễ dàng xác minh, không thể xoay hoặc lật một trong hai phân tử theo cách mà tất cả các nguyên tử tạo ra chúng trùng khớp trong không gian.

Sự khác biệt về hướng không gian của các nguyên tử khiến chúng trở thành đồng phân lập thể, trong khi thực tế là chúng là hình ảnh phản chiếu khiến chúng trở thành một cặp đồng phân đối ảnh. Hợp chất VII tương ứng với đồng phân S trong khi VIII tương ứng với đồng phân R.

Người giới thiệu

Carey, F., & Giuliano, R. (2021). Hóa học hữu cơ ( tái bản lần thứ 11 .). McGraw-Hill Interamericana de España SL

định nghĩa. (nd). Ý nghĩa và định nghĩa của đồng phân, từ nguyên của đồng phân . https://definiciona.com/isomero/

ecuRed. (nd). Đồng phân – EcuRed . https://www.ecured.cu/Isomer%C3%ADa

Guerra Medrano, L. (2019, tháng 6). cân bằng hóa học. Giới thiệu và các khái niệm cơ bản . UAEH. https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/b_sahagun/2019/lgm-quimorg.pdf

ISOMER . (nd). Từ nguyên Chile. http://etimologias.dechile.net/?iso.mero

Martínez, FJ, Mendoza, FA, Parra, BU, & Ramírez , BG (2020, ngày 12 tháng 10). Đồng phân – Hóa học – UACJ . StuDocu. https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-de-ciudad-juarez/quimica/isomeria/10428774

Roberts, JD, & Caserio, MC (2021, ngày 30 tháng 7). 5.5: Công ước D,L để chỉ định các cấu hình hóa học lập thể . Hóa học LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Basic_Principles_of_Organic_Chemistry_(Roberts_and_Caserio)/05%3A_Stereoisomerism_of_Organic_Molecules/5.05%3A_The_D_L_Convention_for_Designating_Stereochemical_ Cài đặt

-Quảng cáo-

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados