Phenolphtalein là gì?

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


Phenolphtalein là hợp chất hữu cơ có tính axit nhẹ có công thức phân tử C 20 H 14 O 4 , tan một phần trong nước. Dung dịch nước của nó hoàn toàn không màu khi độ pH trung tính hoặc axit, nhưng nó thể hiện màu hồng đậm đặc trưng trong dung dịch có độ pH từ 8,3 trở lên. Những đặc điểm này làm cho phenolphtalein trở thành một chất thích hợp được sử dụng làm chất chỉ thị pH trong phép chuẩn độ axit-bazơ của axit và bazơ mạnh và một số axit yếu.

cấu trúc phenolphtalein

Phenolphtalein là một hợp chất phenolic thơm có ba vòng benzen độc lập, hai trong số đó có các nhóm hydroxyl ở vị trí para (chuyển chúng thành các nhóm phenolic) và một trong số đó được hợp nhất với lacton 5 cạnh (một este tuần hoàn). Cấu trúc được thể hiện trong hình sau:

cấu trúc phenolphtalein

Cấu trúc cơ bản này tương ứng với một dẫn xuất của furan được gọi là isobenzofuranone, vì vậy tên hệ thống IUPAC của phenolphtalein là 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one.

Giống như tất cả các phenol, các nhóm hydroxyl gắn vào các vòng thơm có tính axit mạnh hơn các nhóm hydroxyl của rượu và hơn của nước, do đó làm cho phenolphtalein trở thành một axit lưỡng cực yếu. Như sẽ thấy ở phần sau, sự mất proton từ các nhóm hydroxyl này tạo ra một số thay đổi trong cấu trúc của phenolphtalein dẫn đến sự thay đổi màu quan sát được trong bazơ liên hợp.

Bước ngoặt của phenolphtalein

Giống như tất cả các chất chỉ thị axit-bazơ có tính chất axit mà chúng ta có thể biểu thị bằng công thức chung HIn, phenolphtalein phản ứng bằng cách giải phóng một proton hoặc chuyển nó sang một bazơ thích hợp và trở thành ion tương ứng với bazơ liên hợp, In . Đó là một phản ứng phân ly axit thuận nghịch liên quan đến hằng số cân bằng hoặc trong trường hợp này là hằng số axit bằng 10 -9 (pKa = 9). Phản ứng là:

phản ứng phenolphtalein

Hằng số cân bằng cho phản ứng này được cho bởi:

hằng số cân bằng của phenolphtalein

Phương trình này có thể được sắp xếp lại thành:

hằng số cân bằng của phenolphtalein

Ở nồng độ điển hình của các chất chỉ thị, màu thường có thể quan sát được khi nồng độ của phenolphtalein bị ion hóa chỉ bằng khoảng 1/10 nồng độ của các chất bị proton hóa và sự thay đổi không còn quan sát được khi các chất bị ion hóa có nồng độ lớn hơn khoảng 10 lần so với gia vị trung tính.

Nói cách khác, phạm vi tương ứng với sự thay đổi màu sắc được quan sát thấy khi tỷ lệ giữa nồng độ In và HIn nằm trong khoảng từ 0,1 đến 10, nghĩa là độ pH thay đổi từ:

hằng số cân bằng của phenolphtalein

Hoặc những gì giống nhau:

phenolphtalein chuyển pH

Vì pKa của phenolphtalein là 9, điều này ngụ ý rằng phạm vi pH cho sự thay đổi màu nằm trong khoảng từ 8 đến 10, mặc dù trong một số tài liệu tham khảo, phạm vi này giảm xuống còn 8,2 – 9,8.

Ở các giá trị pH khắc nghiệt hơn, chẳng hạn như gần 0 hoặc 14, các phản ứng axit-bazơ khác nhau xảy ra trong đó xảy ra các thay đổi màu sắc khác. Tuy nhiên, sự cực đoan của các giá trị pH này làm cho các phản ứng này không phù hợp với hầu hết các ứng dụng.

Tại sao sự thay đổi màu sắc xảy ra?

Các chất có màu khả kiến ​​thường có một phần phân tử có khả năng hấp thụ ánh sáng khả kiến. Phần này của phân tử được gọi là nhóm mang màu. Hầu hết các hợp chất hóa học đều có khả năng hấp thụ ánh sáng hoặc bức xạ điện từ ở một số bước sóng. Tuy nhiên, hầu hết chúng chỉ có khả năng hấp thụ ánh sáng cực tím năng lượng cao, vì sự khác biệt về năng lượng giữa quỹ đạo phân tử chiếm năng lượng cao hơn (HOMO) và quỹ đạo phân tử không sử dụng năng lượng thấp hơn (LUMO) là rất cao.

Ví dụ, điều này xảy ra trong trường hợp phenolphtalein trung tính. Thực tế là nó không màu có nghĩa là nó cho phép tất cả ánh sáng khả kiến ​​​​đi qua, nghĩa là nó không hấp thụ nó. Thay vào đó, khi bị ion hóa, một hệ thống các liên kết đôi liên hợp được hình thành chứa 16 electron pi chuyển động tự do dọc theo 15 tâm nguyên tử dọc theo hai trong ba vòng benzen của phân tử, như có thể thấy trong phương trình sau (trong đó một số chuyển đổi trung gian bị lược bỏ ).

bazơ liên hợp phenolphtalein

Sự liên hợp của nhiều liên kết đôi này dẫn đến sự hình thành một số lượng lớn hơn các quỹ đạo phân tử liên kết và phản liên kết làm giảm khoảng cách năng lượng giữa các quỹ đạo HOMO-LUMO, do đó làm giảm năng lượng cần thiết để kích thích một electron trong phân tử. Do đó, các chuyển đổi điện tử được tạo ra cho phép nhóm mang màu hấp thụ ánh sáng có bước sóng dài hơn.

Trong trường hợp phenolphtalein, bị ion hóa, nó hấp thụ mạnh ánh sáng có bước sóng khoảng 550 nm, tương ứng với màu giữa lục và vàng. Kết quả là, dung dịch xuất hiện dưới dạng màu bổ sung nằm giữa màu hồng và màu đỏ tươi.

màu trong môi trường bazơ phenolphtalein

Công dụng của phenolphtalein

Phenolphtalein đã được biết đến hàng trăm năm nay nên có rất nhiều ứng dụng. Tuy nhiên, phổ biến nhất là những điều sau đây:

Chỉ thị điểm cuối trong chuẩn độ axit-bazơ

Do sự chuyển đổi màu giữa pH 8,2 và 9,8, phenolphtalein thích hợp làm chất chỉ thị axit-bazơ trong các phép chuẩn độ axit-bazơ sau:

  • Chuẩn độ axit mạnh bằng bazơ mạnh.
  • Chuẩn độ axit yếu bằng bazơ mạnh.
  • Chuẩn độ bazơ mạnh bằng axit mạnh.

Tuy nhiên, phenolphtalein không thích hợp làm chất chỉ thị trong các phép chuẩn độ axit mạnh-bazơ yếu , vì phạm vi pH trong đó xảy ra sự thay đổi màu sắc của phenolphtalein thường rơi vào vùng tạo thành đệm hoặc đệm trong các phép chuẩn độ này, thay vì gần điểm tương đương .

Điều này làm cho điểm kết thúc phenolphtalein của phép chuẩn độ axit yếu bazơ mạnh đạt được trước điểm tương đương, do đó tạo ra sai số rất cao trong phép chuẩn độ.

Là một chỉ số pH trong môi trường nuôi cấy vi khuẩn

Phenolphtalein diphosphate được sử dụng trong vi sinh học như một chất chỉ thị pH trong một số môi trường nuôi cấy chọn lọc để xác định vi khuẩn dương tính với phosphatase axit. Trong những trường hợp này, nó được sử dụng ở dạng dẫn xuất gọi là phenolphtalein diphotphat hòa tan trong dung dịch đệm kiềm. Nếu vi khuẩn biểu hiện axit phosphatase, nó sẽ thủy phân các nhóm phốt phát, giải phóng phenolphtalein và tạo ra sự thay đổi màu sang màu hồng.

Thuốc thử Kastle-Meyer

Xét nghiệm Kastle-Meyer là một xét nghiệm pháp y nhanh chóng và dễ thực hiện, cho thấy sự hiện diện của huyết sắc tố trong mẫu và do đó giúp xác nhận xem mẫu pháp y có chứa máu hay không. Ngoài huyết sắc tố, một số chất khác như một số kim loại và một số loại rau phản ứng với phenolphtalein trong xét nghiệm Kastle-Meyer, cho nhiều kết quả dương tính giả, vì vậy xét nghiệm này không thể được sử dụng để xác định sự hiện diện của máu trong mẫu hiện trường vụ án. Tuy nhiên, xét nghiệm âm tính loại trừ sự hiện diện của huyết sắc tố, vì vậy xét nghiệm này thường được sử dụng làm xét nghiệm nhanh đầu tiên, nếu dương tính, yêu cầu áp dụng xét nghiệm chọn lọc và cụ thể hơn.

Trong dược học như thuốc nhuận tràng

Kể từ đầu thế kỷ 20, người ta đã biết rằng phenolphtalein có khả năng hoạt động như thuốc nhuận tràng tẩy. Nó làm như vậy bằng cách tác động lên hệ thống thần kinh ruột, nơi nó kích thích sản xuất oxit nitric, ngăn cản ruột tái hấp thu nước, natri và ion clorua từ phân, do đó tạo điều kiện thuận lợi cho nhu động ruột. Tuy nhiên, hợp chất này đã bị ngừng sử dụng làm thuốc nhuận tràng do các tác dụng phụ không mong muốn của nó, bao gồm cả ung thư và mất chức năng ruột.

Trong y học như một tác nhân chẩn đoán

Màu của phenolphtalein trong môi trường cơ bản được sử dụng để chẩn đoán chức năng thận, đặc biệt là trong nghiên cứu nước tiểu còn sót lại trong bàng quang. Nó cũng là một nguyên nhân phổ biến gây ra nước tiểu màu đỏ ở những bệnh nhân lạm dụng thuốc nhuận tràng có nguồn gốc từ phenolphtalein.

Người giới thiệu

Cantor B., DA (2018, ngày 11 tháng 8). phenolphtalein . Khoa học tương tác và thú vị. https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS, & Herranz, ZR (2020). Hóa học ( tái bản lần thứ 10 .). Giáo dục McGraw-Hill.

ecuRed. (nd). Phenolphtalein – EcuRed . Bách khoa toàn thư hợp tác trong mạng Cuba. https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna

phenolphtalein . (sf-a). Giảm giá phòng thí nghiệm. https://www.laboratoriumdiscount.nl/en/chemicals/az/f/fenolfttaleina/

phenolphtalein . (sf-b). Hóa học.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

Hanai, T. (2016). Đánh giá định lượng các cơ chế phân ly trong Phenolphtalein và các hợp chất liên quan . J. Máy tính. Chem.Jpn., 15.1. 13–21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Dissociation_Mechanisms_in_Phenolphthalein_and_the_Related_Compounds

Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE, & Hernández A., ME (2015, ngày 16 tháng 10). Thuốc nhuận tràng phenolphtalein và mối quan hệ của chúng với sự phát triển của bệnh ung thư . mediagraphic.com. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf

Hornerov, M. (2015, ngày 11 tháng 10). phép thử Kastle-Meyer . VẬT LÝ VÀ HÓA HỌC. https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/

Học viện Khan. (2015). Sự kết hợp và màu sắc . Học viện Khan. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemology/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1

Trường trung học AGB. (nd). CÁC CHỈ SỐ ĐÁNH GIÁ AXIT-BASE . chíoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html

Restrepo V., CA (nd). Thận học cơ bản 2 – Chương 2: Các xét nghiệm cận lâm sàng trong thận học . Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf

-Quảng cáo-

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados