Glikosidik Bağ Tanımı ve Örnekler

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


Glikosidik bağlar, oligosakkaritleri ve polisakkaritleri oluşturan monosakkaritleri bir araya getiren bağlardır. Ayrıca şeker veya sakarit moleküllerini amino asit kalıntıları, alkol molekülleri vb. diğer yapısal birimlere bağlayan bağ türüdür.

Bunlar, bir karbonhidrat molekülünün (bir monosakkarit, disakkarit veya diğer daha uzun sakkarit zincirleri gibi) hemiasetal veya hemiketal grubunu (yani, bir karbohidratın siklik formundaki anomerik karbonu) sahip olan başka bir organik moleküle bağlayan kovalent bağlardır. bir hidroksil (-OH), amino (-NH2 ) veya sülfhidril (-SH) grubu, ancak hidroksil grubuyla bağ en yaygın olanıdır. Bu ikinci molekül başka bir sakarit molekülü olabilir veya farklı bir organik molekülden oluşabilir.

Glikosidik bağ türleri

Tüm glikozidik bağlar aynı değildir. Anomerik karbon ile ikinci bağlı molekül arasında bir köprü veya bağlantı görevi gören atoma bağlı olarak üç farklı glikozidik bağ tipini ayırt edebiliriz. Bu bakış açısından, dört farklı glikozidik bağ türü vardır:

  • O-glikosidik bağlar
  • N-glikosidik bağlar
  • S-glikosidik bağlar

Bu bağlantı türlerinin her biri, her birinin bazı örnekleriyle birlikte aşağıda açıklanmıştır.

O-glikosidik bağlar

O-glikosidik bağ, bir karbonhidratın anomerik karbonu ile başka bir karbonhidratın veya alkol gibi başka bir organik molekülün hidroksil grubunun birleştirilmesiyle oluşturulur. Oluşum reaksiyonu, bir su molekülünün salındığı bir tür yoğuşma reaksiyonudur. Bu molekülde oksijen ve hidrojenlerden biri orijinal sakaritten, ikinci hidrojen ise ikinci molekülün hidroksilinden gelir. Ayrıca O-glikosidik bağı oluşturan oksijen atomu da birinci sakkarite bağlı molekülün hidroksil grubundan gelmektedir.

Sakkaritler arasındaki O-glikosidik bağlar

İki sakarit molekülü arasındaki O-glikosidik bağların olduğu durumlarda, birinci molekülün anomerik karbonu, ikinci monosakkaritteki farklı hidroksil gruplarına bağlanabilir ve farklı O-glikosidik bağ tiplerine yol açar. Ayrıca orijinal anomerik karbonun OH grubu –CH2OH grubuna göre trans konumunda olabilir ki bu durumda a (alfa) anomerik bir karbondur veya cis konumunda olabilir, bu durumda bir β (beta) anomerik karbondur.

Sakkaritler arasındaki O-glikosidik bağlar

Bu, sakkaritler arasında aşağıdakiler de dahil olmak üzere birkaç farklı O-glikosidik bağa yol açar:

Bağlantı (1-2) : Piranoz ve furanoz arasında oluşan birçok disakkaritte bulunur. Tipik bir örnek, glikozu (bir piranoz) fruktozla (bir furanoz) birleştirerek sükrozu veya yaygın sofra şekerini oluşturan bağdır.

(1-4) bağlantısı : En yaygın olanıdır ve amiloz gibi polisakkaritlerin lineer zincirlerinde meydana gelir.

β (1-4) bağlantısı : Ayrıca nispeten yaygındır. Selobiyoz disakkaritteki iki D-glukopiranoz molekülünü ve laktoz disakaritteki glikoz ve galaktozu birleştiren bağdır.

Bağlantı ( 1-6) : Selüloz gibi polisakkaritlerde dalların oluştuğu bağlantılardan biridir. Bu tip bileşik genellikle (1-4) bağları aracılığıyla birbirine bağlı merkezi bir uzun monosakkarit birimleri zincirine sahiptir ve bunlar, karbon 6’da bulunan hidroksil aracılığıyla bir bağ yoluyla diğer oligosakkarit zincirlerine bağlanır. ila (1-6) .

Bu varyasyonlara ek olarak, sakarit molekülleri arasında başka O-glikozidik bağlar da vardır.

glikozitler

Öte yandan, bir siklik karbohidratın anomerik karbonu ile başka bir organik bileşik sınıfının hidroksili arasında O-glikosidik bağlar da vardır. Bu tür bileşikler topluca O-glikozitler olarak adlandırılır. Glikozitler, biyokimya, hücre biyolojisi ve farmakolojide çok yaygın bileşiklerden oluşan bir aile oluşturur. Bu tip bağlantıya sahip bazı glikozit örnekleri şunlardır:

  • Söğüt kabuğunda bulunan alkollü bir β-glikozit olan salisin.
  • Vajinolün bir glikozidi olan apterin.

N-glikosidik bağlar

N-glikosidik bağlar

Bahsedilen O-glikosidik bağlara ek olarak, oksijenin nitrojen ile değiştirildiği başka tipler de vardır. Bu tür bağa N-glikosidik bağ, onu içeren bileşiklere N-glikozidler veya glikosilaminler denir. Bu, birçok zar proteininde polipeptit zincirini oligosakkarit zincirlerine birleştiren bağ türüdür.

S-glikosidik bağlar

S-glikosidik bağlar

Oksijen yerine sakarit, bir kükürt atomu aracılığıyla başka bir moleküle bağlandığında, bağa S-glikosidik bağ denir. Bu tür bir bağa sahip olan bileşiklere S-glikozitler veya tiyoglikozitler denir.

Referanslar

1,4 glikosidik bağ – Biyomedikal Bilimler Okulu Wiki . (2018, 6 Aralık). Biyomedikal Bilimler Okulu Wiki. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond

GLİKOSİDİK BAĞLANTI (son). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm

Glikozit – genel bakış | Bilim Doğrudan Konular . (2018). Bilim Direkt. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside

Glikosidik Bağ – genel bakış | Bilim Doğrudan Konular . (2004). Bilim Direkt. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond

-Reklamcılık-

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados