fenolftalein nedir?

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


Fenolftalein , suda kısmen çözünen, moleküler formülü C20H14O4 olan hafif asidik bir organik bileşiktir . Sulu çözeltileri, pH nötr veya asidik olduğunda tamamen renksizdir, ancak pH’ı 8,3 veya daha yüksek olan çözeltilerde karakteristik bir koyu pembe renklenme sergiler. Bu özellikler fenolftaleini güçlü asit ve bazların ve bazı zayıf asitlerin asit-baz titrasyonlarında pH indikatörü olarak kullanılmaya uygun bir madde yapar.

fenolftalein yapısı

Fenolftalein, üç bağımsız benzen halkasına sahip aromatik bir fenolik bileşiktir; bunlardan ikisi para konumunda hidroksil gruplarına sahiptir ( bunları fenolik gruplara dönüştürür) ve biri 5 üyeli bir laktona (siklik bir ester) kaynaşmıştır. Yapı aşağıdaki şekilde gösterilmiştir:

fenolftalein yapısı

Bu temel yapı, izobenzofuranon adı verilen bir furan türevine karşılık gelir, bu nedenle fenolftaleinin IUPAC sistematik adı 3,3-bis(4-hidroksifenil)izobenzofuran-1(3H)-on’dur.

Tüm fenoller gibi, aromatik halkalara bağlı hidroksil grupları, alkollerin hidroksil gruplarından ve sudan daha asidiktir, bu nedenle fenolftaleini zayıf bir diprotik asit yapar. Daha sonra görüleceği gibi, bu hidroksil gruplarından protonların kaybı, fenolftaleinin yapısında, konjugat bazında gözlenen renk değişikliğine yol açan bazı değişiklikler üretir.

Fenolftaleinin dönüm noktası

HIn jenerik formülü ile temsil edebileceğimiz asidik yapıdaki tüm asit-baz indikatörleri gibi, fenolftalein de bir proton salarak veya onu uygun bir baza aktararak ve konjuge baz In -‘ye karşılık gelen iyon haline gelerek reaksiyona girer . Bu , bir denge sabiti veya bu durumda 10-9’luk bir asitlik sabiti (pKa = 9) ile ilişkili tersinir bir asit ayrışma reaksiyonudur. Reaksiyon:

fenolftalein reaksiyonu

Bu reaksiyon için denge sabiti şu şekilde verilir:

fenolftaleinin denge sabiti

Bu denklem şu şekilde yeniden düzenlenebilir:

fenolftaleinin denge sabiti

Göstergelerin tipik konsantrasyonlarında, iyonize fenolftaleinin konsantrasyonu protonlanmış türlerin konsantrasyonunun yaklaşık onda biri olduğunda renk genellikle gözlemlenebilir ve iyonize türlerin konsantrasyonu yaklaşık 10 kat daha fazla olduğunda değişiklik artık gözlemlenemez. nötr baharattan daha.

Başka bir deyişle, renk değişimine karşılık gelen aralık, In – ve HIn konsantrasyonları arasındaki oran yaklaşık 0,1’den 10’a çıktığında gözlenir, bu da pH’ın aşağıdakilerden değiştiğini gösterir:

fenolftaleinin denge sabiti

Veya aynı olan nedir:

fenolftalein dönüm pH

Fenolftaleinin pKa’sı 9 olduğu için bu, renk değişimi için pH aralığının 8 ile 10 arasında olduğu anlamına gelir, ancak bazı referanslarda bu aralık 8,2 – 9,8’e düşürülür.

0 veya 14’e yakın gibi daha aşırı pH değerlerinde, diğer renk değişikliklerinin meydana geldiği farklı asit-baz reaksiyonları meydana gelir. Bununla birlikte, bu pH değerlerinin uç noktaları, bu reaksiyonları çoğu uygulama için uygun hale getirmez.

Renk değişikliği neden oluşur?

Görünür renklere sahip maddeler genellikle molekülün görünür ışığı absorbe edebilen bir kısmına sahiptir. Molekülün bu kısmına kromofor denir. Çoğu kimyasal bileşik, belirli bir dalga boyundaki ışığı veya elektromanyetik radyasyonu soğurma yeteneğine sahiptir. Bununla birlikte, çoğu yalnızca yüksek enerjili ultraviyole ışığı soğurma yeteneğine sahiptir, çünkü yüksek enerjili dolu moleküler orbital (HOMO) ile düşük enerjili boş moleküler orbital (LUMO) arasındaki enerji farkı çok yüksektir.

Bu, örneğin nötr fenolftalein durumunda olur. Renksiz olması, görünür ışığın tamamının geçmesine izin vermesi, yani absorbe etmemesi anlamına gelir. Bunun yerine, iyonize edildiğinde, aşağıdaki denklemde görülebileceği gibi (bazı ara dönüşümlerin çıkarıldığı) molekülün üç benzen halkasının ikisi boyunca 15 atomik merkez boyunca serbestçe hareket eden 16 pi elektron içeren bir konjuge çift bağ sistemi oluşur. ).

fenolftalein eşlenik bazı

Birçok çift bağın bu konjugasyonu, HOMO-LUMO orbitalleri arasındaki enerji boşluğunu azaltan ve böylece moleküldeki bir elektronu uyarmak için gereken enerjiyi azaltan daha fazla sayıda bağlayıcı ve anti-bağ moleküler orbital oluşumuna yol açar. Böylece, kromoforun daha uzun dalga boyundaki ışığı emmesine izin veren elektronik geçişler yaratılır.

İyonize olan fenolftalein durumunda, yeşil ve sarı arasındaki bir renge karşılık gelen yaklaşık 550 nm’lik ışığı yoğun bir şekilde emer. Sonuç olarak, çözüm pembe ve macenta arasındaki tamamlayıcı renk olarak görünür.

temel fenolftalein ortamında renk

fenolftalein kullanımları

Fenolftalein yüzlerce yıldır bilinmektedir, bu nedenle birçok uygulaması vardır. Ancak en yaygın olanları şunlardır:

Asit-baz titrasyonlarında bitiş noktası göstergesi

Fenolftalein, pH 8,2 ve 9,8 arasındaki renk geçişinden dolayı aşağıdaki asit-baz titrasyonlarında asit-baz göstergesi olarak uygundur:

  • Güçlü asitlerin güçlü bazlarla titrasyonları.
  • Zayıf asitlerin güçlü bazlarla titrasyonları.
  • Güçlü asitlerle güçlü bazların titrasyonları.

Bununla birlikte fenolftalein, güçlü asit-zayıf baz titrasyonlarında bir gösterge olarak uygun değildir , çünkü fenolftaleinin renk değişiminin meydana geldiği pH aralığı genellikle eşdeğerlik noktası yerine tamponun veya bu titrasyonlar sırasında tamponun oluştuğu bölgeye düşer. .

Bu, güçlü asit zayıf baz titrasyonunun fenolftalein uç noktasına eşdeğerlik noktasından çok önce ulaşılmasına neden olur ve böylece titrasyonda çok yüksek bir düşük hata üretir.

Bakteri kültürlerinde pH indikatörü olarak

Fenolftalein difosfat, mikrobiyolojide asit fosfataz pozitif bakterileri tanımlamak için bazı seçici kültür ortamlarında bir pH göstergesi olarak kullanılır. Bu durumlarda, bir alkali tampon içinde çözülmüş fenolftalein difosfat adı verilen bir türev formunda kullanılır. Bakteri asit fosfataz ifade ederse, fosfat gruplarını hidrolize ederek fenolftaleini serbest bırakır ve pembeye dönüşen renk üretir.

Kastle-Meyer test reaktifi

Kastle-Meyer testi, bir numunede hemoglobin varlığını ortaya çıkaran ve böylece bir adli numunenin kan içerip içermediğini doğrulamaya yardımcı olan hızlı ve kolay uygulanan bir adli testtir. Kastle-Meyer testinde hemoglobine ek olarak, belirli metaller ve bazı sebzeler gibi diğer bazı maddeler fenolftalein ile reaksiyona girerek birçok yanlış pozitif verir, bu nedenle test, bir olay mahallinde kan varlığının kesin olarak belirlenmesi için kullanılamaz. Bununla birlikte, negatif bir test hemoglobinin varlığını ekarte eder, bu nedenle bu genellikle ilk hızlı test olarak kullanılır ve pozitifse daha spesifik ve seçici bir testin uygulanmasını gerektirir.

Bir müshil olarak farmakolojide

20. yüzyılın başından beri, fenolftaleinin katartik bir müshil olarak hareket edebildiği bilinmektedir. Bunu, bağırsakların dışkıdan su, sodyum ve klorür iyonlarını yeniden emmesini önleyen ve böylece bağırsak hareketlerini kolaylaştıran nitrik oksit üretimini uyardığı enterik sinir sistemine etki ederek yapar. Bununla birlikte, bu bileşik, kanser ve bağırsak fonksiyonunun kaybı da dahil olmak üzere istenmeyen yan etkileri nedeniyle müshil olarak kesildi.

Tıpta teşhis maddesi olarak

Bazik besiyerindeki fenolftaleinin rengi, özellikle mesanede kalan idrarın incelenmesinde böbrek fonksiyonunun tanısında kullanılır. Fenolftalein türevli laksatifleri aşırı kullanan hastalarda kırmızı idrarın yaygın bir nedenidir.

Referanslar

Cantor B., DA (2018, 11 Ağustos). fenolftalein _ İnteraktif ve eğlenceli bilim. https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS ve Herranz, ZR (2020). Kimya (10. baskı ). McGraw-Hill Eğitimi.

EcuRed. (son). Fenolftalein – EcuRed . Küba ağında işbirlikçi ansiklopedi. https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna

fenolftalein _ (sf-a). Laboratuvar İndirimcisi. https://www.laboratoriumdiscounter.nl/en/chemicals/az/f/fenolftaleina/

fenolftalein _ (sf-b). Kimya.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

Hanai, T. (2016). Fenolftalein ve İlgili Bileşiklerdeki Ayrışma Mekanizmalarının Kantitatif Değerlendirilmesi . J. Bilgisayar. Chem.Jpn., 15.1. 13–21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Dissociation_Mechanisms_in_Phenolphthalein_and_the_Related_Compounds

Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE ve Hernández A., ME (2015, 16 Ekim). Fenolftalein laksatifleri ve kanser gelişimi ile ilişkileri . mediagraphic.com. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf

Hornerov, M. (2015, 11 Ekim). Kastle-Meyer testi . FİZİK VE KİMYA. https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/

Khan Akademisi. (2015). Konjugasyon ve renk . Khan Akademisi. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1

AGÜ Lisesi. (son). GÖSTERGELER ASİT-BAZ DEĞERLENDİRMELERİ . liceoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html

Restrepo V., CA (son). Temel Nefroloji 2 – Bölüm 2: Nefrolojide laboratuvar testleri . Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf

-Reklamcılık-

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados