ไอโซเมอร์คืออะไร? ความหมายและการจำแนกประเภท

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


ไอโซเมอร์ เป็นหนึ่งในสารประกอบหลายชนิดที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน กล่าวคือ ไอโซเมอร์เป็นสารประกอบทางเคมีที่เกิดจากอะตอมเดียวกันแต่มีความแตกต่างกันบ้างทั้งในโครงสร้างหรือการวางแนวเชิงพื้นที่ของอะตอม ซึ่งทำให้มีสมบัติต่างกัน ในบางกรณี ความแตกต่างในคุณสมบัตินั้นละเอียดอ่อนมากและตรวจจับได้ยาก ในขณะที่ในกรณีอื่นๆ ไอโซเมอร์เป็นสารประกอบที่แตกต่างกันอย่างสิ้นเชิง

สารประกอบไอโซเมอริกสามารถเป็นได้ทั้งสารประกอบโมเลกุลและไอออนิก แม้ว่าในกรณีหลังโดยทั่วไปแล้ว ไอออนอย่างน้อยหนึ่งชนิดจะต้องเป็นไอออนโควาเลนต์หรือไอออนโมเลกุล

ในทางกลับกัน ไอโซเมอร์สามารถเป็นได้ทั้งสารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์หรือสารประกอบอินทรีย์โลหะ อย่างไรก็ตาม แม้ว่าจะมีการศึกษาไอโซเมอร์ในเคมีทุกแขนง แต่ก็พบศักยภาพสูงสุดในเคมีอินทรีย์ ต้องขอบคุณความอุดมทางเคมีของคาร์บอน ซึ่งสามารถก่อตัวเป็นสารประกอบต่างๆ นับพันเมื่อรวมกับธาตุอื่นๆ เช่น ไฮโดรเจน ไนโตรเจน ออกซิเจน ฟอสฟอรัส และฮาโลเจน

นิรุกติศาสตร์และที่มาของคำว่าไอโซเมอร์

คำว่า isomer นั้นตั้งขึ้นโดยนักเคมีชาวสวีเดน Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) ในศตวรรษที่ 19 คำนี้เกิดจากการรวมกันของคำศัพท์ภาษากรีกiso-ซึ่งแปลว่าเท่ากัน และ-merosซึ่งแปลว่าส่วนหนึ่งหรือบางส่วน ดังนั้น ความหมายตามตัวอักษรของไอโซเมอร์คือสิ่งที่ประกอบด้วยส่วนหรือส่วนที่เท่ากัน ในวิชาเคมี ชิ้นส่วนหรือบางส่วนหมายถึงอะตอมที่เป็นส่วนประกอบของสารประกอบทางเคมี

การจำแนกประเภทของไอโซเมอร์หรือประเภทของไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์สามารถมีระดับความสัมพันธ์ที่แตกต่างกัน กล่าวคือ มีไอโซเมอร์ที่มีลักษณะทางเคมีและโครงสร้างคล้ายกันมาก ดังนั้น จึงเป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบเคมีตระกูลเดียวกัน ในขณะที่ ในกรณีอื่นๆ ไอโซเมอร์เป็นสารประกอบที่แตกต่างกันโดยสิ้นเชิง มี คุณสมบัติทางเคมีที่ตรงกันข้ามหรือแตกต่างกันมาก และด้วย โครงสร้างที่แตกต่างกัน (และแม้แต่ประเภทของลิงก์) สิ่งนี้ก่อให้เกิดไอโซเมอร์หรือไอโซเมอร์ประเภทต่างๆ

รูปต่อไปนี้แสดงรูปแบบการจำแนกทั่วไปของไอโซเมอร์ ดังที่เห็นได้ ไอโซเมอร์ถูกจำแนกออกเป็นสองกลุ่มใหญ่ๆ คือ ไอโซเมอร์โครงสร้างและสเตอรีโอไอโซเมอร์ จากนั้นแต่ละรายการจะถูกแบ่งออกเป็นคลาสย่อยอื่นๆ

รูปแบบประเภทของไอโซเมอร์

ด้านล่างนี้คือคำจำกัดความสั้นๆ ของไอโซเมอร์แต่ละประเภทเหล่านี้

ไอโซเมอร์โครงสร้าง

ไอโซเมอร์โครงสร้างคือไอโซเมอร์เหล่านั้นที่แตกต่างกันในการเชื่อมต่อระหว่างอะตอม กล่าวคือ เป็นสารประกอบที่เกิดจากอะตอมเดียวกันแต่เชื่อมโยงกันเป็นลำดับต่างกัน จึงเกิดเป็นสารประกอบที่มีโครงสร้างต่างกัน

ในเคมีอินทรีย์ ไอโซเมอร์ของโครงสร้างมักแบ่งออกเป็นประเภทต่างๆ ขึ้นอยู่กับความแตกต่างในการเชื่อมต่อของอะตอมที่แสดงออกมา เหล่านี้คือ:

ไอโซเมอร์ของโซ่:คือพวกที่มีโครงสร้างพื้นฐานของโซ่คาร์บอนแตกต่างกัน นั่นคือ พวกมันเป็นสารประกอบที่มีสายโซ่หลักต่างกัน มีสาขาต่างกัน หรือทั้งสองอย่าง ตัวอย่างเช่น n-บิวเทนและไอโซบิวเทนเป็นไอโซเมอร์สายโซ่ เนื่องจากตัวแรกมีแกนหลักที่มีคาร์บอน 4 ตัวที่ไม่มีกิ่ง ขณะที่ตัวหลังมีแกนหลักที่มีคาร์บอน 3 ตัวและกิ่งที่มีคาร์บอน 1 ตัว

ไอโซเมอร์ตำแหน่ง:ไอโซเมอร์เหล่านี้มีสายโซ่หลักเหมือนกัน แต่ต่างกันที่ตำแหน่งของกิ่ง กลุ่มการทำงาน หรือองค์ประกอบโครงสร้างอื่นๆ ตัวอย่างเช่น 2-เมทิลเฮกเซนและ 3-เมทิลเฮกเซนมีแกนหลักที่มีคาร์บอน 6 คาร์บอนและกิ่งที่มีคาร์บอน 1 คาร์บอนเหมือนกัน แต่ในอดีตเมทิลอยู่ที่ตำแหน่ง 2 ในขณะที่ตำแหน่งหลังพบในตำแหน่ง 3

ไอโซเมอร์เชิงหน้าที่:เป็นสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีหมู่ฟังก์ชันต่างกัน เช่น อีเทอร์และแอลกอฮอล์ หรือไซโคลแอลเคนและแอลคีน

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่หรือสเตอริโอไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่คือไอโซเมอร์ที่อะตอมทั้งหมดเชื่อมโยงกันในลำดับเดียวกันและด้วยพันธะประเภทเดียวกัน แต่มีการวางแนวเชิงพื้นที่ต่างกัน นั่นคือ พวกมันเป็นสารประกอบที่มีการเชื่อมต่อระหว่างอะตอมทั้งหมดเหมือนกัน แต่อะตอมทั้งหมดไม่ได้ชี้ไปในทิศทางเดียวกัน

สเตอริโอไอโซเมอร์หรือไอโซเมอร์เชิงพื้นที่มีอยู่ 2 คลาสหลักๆ คือ:

Enantiomers:เป็น stereoisomers ที่เกี่ยวข้องกันเนื่องจากเป็นภาพสะท้อนที่ไม่สามารถซ้อนทับได้ เนื่องจากข้อเท็จจริงที่ว่าคุณสามารถมีได้เพียงภาพสะท้อนในกระจกเท่านั้น อิแนนทิโอเมอร์จึงมาเป็นคู่เท่านั้น พวกมันมีองค์ประกอบทางกายภาพส่วนใหญ่ร่วมกัน (มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดเท่ากัน ความสามารถในการละลายเท่ากัน ฯลฯ) และสารเคมี (พวกมันมีเหมือนกัน เอนทัลปีของการก่อตัว การเผาไหม้ ปฏิกิริยาเคมีที่เหมือนกันต่อรีเอเจนต์ซึ่งไม่ใช่ตัวสร้างอิแนนทิโอเมอร์ เป็นต้น)

อย่างไรก็ตาม อิแนนทิโอเมอร์มีคุณสมบัติเฉพาะตัว ซึ่งก็คือความสามารถในการหมุนแสงโพลาไรซ์ระนาบ ซึ่งเป็นคุณสมบัติที่เรียกว่ากิจกรรมทางแสง อิแนนทิโอเมอร์แตกต่างจากภาพในกระจกตรงที่ทั้งสองหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ในทิศทางตรงกันข้าม นอกจากนี้ พวกมันยังมีปฏิกิริยาที่แตกต่างกันกับสารประกอบที่ออกฤทธิ์ทางแสงอื่นๆ

สารประกอบที่มีความสำคัญทางชีวภาพส่วนใหญ่คืออิแนนทิโอเมอร์และมักจะระบุด้วยตัวอักษร R และ S ผสมกัน ซึ่งบ่งชี้ถึงการกำหนดค่าสัมบูรณ์ของศูนย์กลางไครัลหรืออะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร นอกจากนี้ยังมีข้อตกลงอื่นๆ เช่น ตัวอักษร lod ที่ระบุว่าไอโซเมอร์หมุนแสงไปทางซ้าย (l สำหรับ levorotatory) หรือไปทางขวา (d สำหรับ dextrorotatory) หรือโดยตัวอักษร L หรือ D ซึ่งเป็นข้อตกลงที่นักชีวเคมีใช้ เภสัชกรและผู้เชี่ยวชาญด้านวิทยาศาสตร์การแพทย์เพื่อระบุหนึ่งในสองของสารเอนทิโอเมอร์ที่เป็นไปได้ ตัวอย่างเช่น ยาใดๆ ที่นำหน้าด้วยตัวอักษร L หรือ D ในชื่อสามัญของยาคืออิแนนทิโอเมอร์

ไดแอสเทอรีโอเมอร์:คือสเตอริโอไอโซเมอร์ที่ไม่ใช่ภาพสะท้อน (และไม่สามารถซ้อนทับกันได้) ในทางกลับกัน ไดแอสเทอรีโอเมอร์สามารถเป็นไอโซเมอร์ซิส-ทรานส์ ซึ่งหมู่เดียวกันหรือกลุ่มหลักชี้ไปในทิศทางเดียวกันหรือตรงกันข้าม และคอนฟอร์เมอร์ที่เป็นสารประกอบเดียวกันในรูปแบบต่างๆ กัน ซึ่งสามารถแปลงสับเปลี่ยนกันได้โดยการหมุนพันธะเดี่ยว

ตัวอย่างของไอโซเมอร์

ต่อไปนี้คือตัวอย่างบางส่วนของไอโซเมอร์ประเภทต่างๆ พร้อมกับโครงสร้างที่เกี่ยวข้อง:

ตัวอย่างของห่วงโซ่โครงสร้างและไอโซเมอร์เชิงหน้าที่

ต่อไปนี้คือตัวอย่างทั้งหมดของไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุล C 6 H 6 :

ตัวอย่างของไอโซเมอร์สายยูที่ใช้งานได้

ชื่อของไอโซเมอร์เหล่านี้คือ:

I.- ไซโคลเฮกเซน

II.- Hex-1-ene

III.- 2-เมทิลเพน-1-อีน

สารประกอบทั้งสามนี้เป็นตัวอย่างของไอโซเมอร์โครงสร้าง ไอโซเมอร์ II และ III เป็นไอโซเมอร์สายโซ่เนื่องจากเป็นสารประกอบประเภทเดียวกัน (อัลคีน) ซึ่งความแตกต่างคือการเชื่อมต่อระหว่างอะตอมของคาร์บอนของสายโซ่หลักและสายกิ่ง อันที่จริง สายโซ่หลักของไอโซเมอร์ II คือคาร์บอน 6 ตัว ในขณะที่สายโซ่หลักของ III คือ 5

ในทางกลับกัน ไอโซเมอร์ I ไซโคลเฮกเซนเป็นไอโซเมอร์เชิงหน้าที่ของสารประกอบ II และ III เนื่องจากเป็นสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีหมู่ฟังก์ชันต่างกัน I เป็นไซโคลแอลเคน ในขณะที่ II และ III เป็นแอลคีนที่มีพันธะคู่เป็นหมู่ฟังก์ชัน

ตัวอย่างของไอโซเมอร์ตำแหน่งโครงสร้าง

ตัวอย่างของไอโซเมอร์ตำแหน่ง

ชื่อของไอโซเมอร์เหล่านี้คือ:

IV.- 1,1-ไดเมทิลไซโคลบิวเทน

V.- 1,2-ไดเมทิลไซโคลบิวเทน

VI.- 1,3-ไดเมทิลไซโคลบิวเทน

อย่างที่เราเห็น สารประกอบเหล่านี้ล้วนมีหมู่ฟังก์ชันเหมือนกัน (ทั้งหมดเป็นไซโคลแอลเคนที่ถูกแทนที่) สายหลักเดียวกัน (ไซโคลบิวเทน) และกิ่งก้านเดียวกัน (หมู่เมทิลสองหมู่) อย่างไรก็ตาม หมู่แทนที่พบในตำแหน่งที่แตกต่างกันในแต่ละหมู่ ทำให้พวกมันเป็นไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง

ควรสังเกตว่าสารประกอบ V และ VI ยังสามารถแสดงไอโซเมอริซึ่มอีกประเภทหนึ่งได้ เนื่องจากเป็นไซโคลแอลเคน สายโซ่หลักไม่มีอิสระในการหมุน ซึ่งหมายความว่าตำแหน่งสัมพัทธ์ของหมู่แทนที่สามารถก่อให้เกิดสารประกอบที่แตกต่างกันได้ ขึ้นอยู่กับว่าเมทิลสองตัวใน V หรือ VI อยู่บนด้านเดียวกันของวงแหวนหรือด้านตรงข้ามกัน สารประกอบแต่ละชนิดเหล่านี้สามารถเกิดขึ้นเป็นไอโซเมอร์ซิสหรือทรานส์

ดังนั้น มีไอโซเมอร์ซิส-1,2-ไดเมทิลไซโคลบิวเทนและทรานส์-1,2-ไดเมทิลไซโคลบิวเทน ซึ่งต่างกันเพียงการวางแนวเชิงพื้นที่ของเมทิลและดังนั้นจึงเป็นไอโซเมอร์เชิงพื้นที่แบบไดแอสเตอริโอเมอริก นอกจากนี้ยังมีไดแอสเตอริโอเมอร์สองตัวของสารประกอบ VI, ซิส-1,3-ไดเมทิลไซโคลบิวเทนและทรานส์-1,3-ไดเมทิลไซโคลบิวเทนตามลำดับ

ตัวอย่างของอีแนนทิโอเมอร์

ตัวอย่างของอีแนนทิโอเมอร์

ทั้งสารประกอบ VII และ VIII สอดคล้องกับ 2-ไฮดรอกซีโพรพานัล อย่างไรก็ตาม สารประกอบนี้มีศูนย์กลางไครัล (คาร์บอน 2) ที่ทำให้โมเลกุลไม่สามารถทับซ้อนกันได้ด้วยภาพสะท้อนในกระจกของมัน ในความเป็นจริง สารประกอบ VII เป็นภาพสะท้อนของ VIII และตามที่สามารถตรวจสอบได้ง่าย เป็นไปไม่ได้ที่จะหมุนหรือพลิกโมเลกุลทั้งสองในลักษณะที่อะตอมทั้งหมดที่ทำให้มันตรงกันในอวกาศ

ความแตกต่างในการวางตัวเชิงพื้นที่ของอะตอมทำให้เกิดสเตอริโอไอโซเมอร์ ในขณะที่ข้อเท็จจริงที่ว่าพวกมันเป็นภาพสะท้อนในกระจกทำให้พวกมันเป็นคู่ของอิแนนทิโอเมอร์ สารประกอบ VII สอดคล้องกับไอโซเมอร์ S ในขณะที่ VIII สอดคล้องกับไอโซเมอร์ R

อ้างอิง

แครีย์ เอฟ และจูเลียโน อาร์ (2021) เคมีอินทรีย์ ( ฉบับ ที่ 11 ) McGraw-Hill Interamericana de España SL

กำหนด. (น). ความหมายและความหมายของ isomer นิรุกติศาสตร์ของ isomer https://definicona.com/isomero/

เอคิวเรด. (น). ไอโซเมอริซึ่ม – EcuRed https://www.ecured.cu/Isomer%C3%ADa

Guerra Medrano, L. (2019, มิถุนายน). ปริมาณสารสัมพันธ์ บทนำและแนวคิดพื้นฐาน ยูเออี https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/b_sahagun/2019/lgm-quimorg.pdf

ไอโซเมอร์ (น). นิรุกติศาสตร์ชิลี http://etimologias.dechile.net/?iso.mero

Martínez, FJ, Mendoza, FA, Parra, BU, & Ramírez , BG (2020, 12 ตุลาคม). ไอโซเมเรีย – เคมี – UACJ . สตูโดคู. https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-de-ciudad-juarez/quimica/isomeria/10428774

Roberts, JD และ Caserio, MC (2021, 30 กรกฎาคม) 5.5: อนุสัญญา D,L สำหรับการกำหนดโครงร่างสเตอริโอเคมี เคมี LibreTexts https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Basic_Principles_of_Organic_Chemistry_(Roberts_and_Caserio)/05%3A_Stereoisomerism_of_Organic_Molecules/5.05%3A_The_D_L_Convention_for_Designating_Stereochemical_ การตั้งค่า

-โฆษณา-

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.
บทความก่อนหน้านี้
บทความถัดไป

Artículos relacionados