ฟีนอฟทาลีนคืออะไร?

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


ฟีนอล์ฟทาลีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นกรดเล็กน้อยซึ่งมีสูตรโมเลกุล C 20 H 14 O 4ซึ่งละลายได้บางส่วนในน้ำ สารละลายที่เป็นน้ำจะไม่มีสีอย่างสมบูรณ์เมื่อค่า pH เป็นกลางหรือเป็นกรด แต่จะมีลักษณะเป็นสีชมพูเข้มในสารละลายที่มีค่า pH 8.3 หรือสูงกว่า คุณลักษณะเหล่านี้ทำให้ฟีนอฟทาลีนเป็นสารที่เหมาะสมที่จะใช้เป็นตัวบ่งชี้ค่า pH ในการไทเทรตกรด-เบสของกรดแก่และเบสแก่ และกรดอ่อนบางชนิด

โครงสร้างฟีนอล์ฟทาลีน

ฟีนอล์ฟทาลีนเป็นสารประกอบฟีนอลิกอะโรมาติกที่มีวงแหวน เบนซีนอิสระ 3 วง ซึ่งแต่ละวงมีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ในตำแหน่งพารา โครงสร้างแสดงในรูปต่อไปนี้:

โครงสร้างฟีนอล์ฟทาลีน

โครงสร้างพื้นฐานนี้สอดคล้องกับอนุพันธ์ของฟิวแรนที่เรียกว่าไอโซเบนโซฟูราโนน ดังนั้นชื่อที่เป็นระบบของ IUPAC สำหรับฟีนอล์ฟทาลีนคือ 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one

เช่นเดียวกับฟีนอลทั้งหมด หมู่ไฮดรอกซิลที่ติดอยู่กับวงแหวนอะโรมาติกมีสภาพเป็นกรดมากกว่าหมู่ไฮดรอกซิลของแอลกอฮอล์และมากกว่าน้ำ จึงทำให้ฟีนอล์ฟทาลีนเป็นกรดไดโปรติกอ่อนๆ ดังที่จะเห็นในภายหลัง การสูญเสียโปรตอนจากหมู่ไฮดรอกซิลเหล่านี้ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงบางอย่างในโครงสร้างของฟีนอล์ฟทาลีนที่นำไปสู่การเปลี่ยนสีที่สังเกตได้ในฐานคอนจูเกต

จุดเปลี่ยนของฟีนอล์ฟทาลีน

เช่นเดียวกับอินดิเคเตอร์กรด-เบสที่มีลักษณะ เป็นกรด ซึ่งเราสามารถแสดงด้วยสูตรทั่วไป HIn ฟีนอฟทาลีนทำปฏิกิริยาโดยการปล่อยโปรตอนหรือถ่ายโอนไปยังเบสที่เหมาะสมและกลายเป็นไอออนที่สอดคล้องกับคอนจูเกตเบส In เป็น ปฏิกิริยาการแตกตัวของกรด ที่ผันกลับได้ที่เกี่ยวข้องกับค่าคงที่สมดุล หรือในกรณีนี้ ค่าคงที่ความเป็นกรด 10 -9 (pKa = 9) ปฏิกิริยาคือ:

ปฏิกิริยาฟีนอล์ฟทาลีน

ค่าคงที่สมดุลสำหรับปฏิกิริยานี้กำหนดโดย:

ค่าคงที่สมดุลของฟีนอล์ฟทาลีน

สมการนี้สามารถจัดเรียงใหม่เป็น:

ค่าคงที่สมดุลของฟีนอล์ฟทาลีน

ที่ความเข้มข้นทั่วไปของอินดิเคเตอร์ โดยทั่วไปสีจะสังเกตเห็นได้เมื่อความเข้มข้นของฟีนอฟทาลีนที่แตกตัวเป็นไอออนมีค่าประมาณหนึ่งในสิบของความเข้มข้นของสปีชีส์ที่มีโปรตอน และการเปลี่ยนแปลงจะไม่สามารถสังเกตได้อีกต่อไปเมื่อสปีชีส์ที่แตกตัวเป็นไอออนมีความเข้มข้นมากกว่าประมาณ 10 เท่า กว่าของเครื่องเทศที่เป็นกลาง

กล่าวอีกนัยหนึ่ง ช่วงที่สอดคล้องกับการเปลี่ยนสีจะถูกสังเกตเมื่ออัตราส่วนระหว่างความเข้มข้นของ In และ HIn มีค่าตั้งแต่ 0.1 ถึง 10 โดยประมาณ ซึ่งหมายความว่าค่า pH จะเปลี่ยนจาก:

ค่าคงที่สมดุลของฟีนอล์ฟทาลีน

หรืออะไรที่เหมือนกัน:

ฟีนอล์ฟทาลีนเปลี่ยนค่า pH

เนื่องจากค่า pKa ของฟีนอฟทาลีนเท่ากับ 9 นี่หมายความว่าช่วงค่า pH สำหรับการเปลี่ยนสีอยู่ระหว่าง 8 ถึง 10 แม้ว่าในบางแหล่งอ้างอิง ช่วงจะลดลงเหลือ 8.2 – 9.8

ที่ค่า pH ที่รุนแรงมากขึ้น เช่น ใกล้ 0 หรือ 14 ปฏิกิริยาของกรด-เบสที่ต่างกันจะเกิดขึ้น ซึ่งจะมีการเปลี่ยนสีอื่นๆ เกิดขึ้น อย่างไรก็ตาม ค่า pH ที่สูงเกินไปทำให้ปฏิกิริยาเหล่านี้ไม่เหมาะกับการใช้งานส่วนใหญ่

ทำไมการเปลี่ยนสีจึงเกิดขึ้น?

สารที่มีสีที่มองเห็นโดยทั่วไปจะมีส่วนหนึ่งของโมเลกุลที่สามารถดูดซับแสงที่ตามองเห็นได้ โมเลกุลส่วนนี้เรียกว่าโครโมฟอร์ สารประกอบทางเคมีส่วนใหญ่มีความสามารถในการดูดกลืนแสงหรือรังสีแม่เหล็กไฟฟ้าในบางความยาวคลื่น อย่างไรก็ตาม ส่วนใหญ่สามารถดูดซับแสงอัลตราไวโอเลตพลังงานสูงได้เท่านั้น เนื่องจากความแตกต่างของพลังงานระหว่างออร์บิทัลโมเลกุลที่มีพลังงานสูง (HOMO) และออร์บิทัลโมเลกุลที่ไม่มีพลังงานต่ำ (LUMO) นั้นสูงมาก

สิ่งนี้เกิดขึ้น เช่น ในกรณีของฟีนอฟทาลีนที่เป็นกลาง ข้อเท็จจริงที่ว่ามันไม่มีสีหมายความว่ามันยอมให้แสงที่มองเห็นได้ทั้งหมดผ่านไปได้ นั่นคือมันไม่ดูดซับมัน เมื่อแตกตัวเป็นไอออน ระบบของพันธะคู่แบบคอนจูเกตจะถูกสร้างขึ้นโดยมีอิเล็กตรอน 16 pi เคลื่อนที่อย่างอิสระไปตามศูนย์กลางอะตอม 15 ตัวตามวงแหวนเบนซีนสองในสามวงของโมเลกุล ดังที่เห็นได้ในสมการต่อไปนี้ ).

ฟีนอล์ฟทาลีนคอนจูเกตเบส

การเชื่อมพันธะคู่จำนวนมากนี้นำไปสู่การสร้างพันธะและออร์บิทัลโมเลกุลที่ต้านพันธะจำนวนมากขึ้น ซึ่งช่วยลดช่องว่างพลังงานระหว่างออร์บิทัล HOMO-LUMO ซึ่งจะเป็นการลดพลังงานที่ต้องใช้ในการกระตุ้นอิเล็กตรอนในโมเลกุล ดังนั้นจึงมีการสร้างการเปลี่ยนผ่านอิเล็กทรอนิกส์ที่ช่วยให้โครโมฟอร์สามารถดูดซับแสงที่มีความยาวคลื่นยาวขึ้นได้

ในกรณีของฟีนอฟทาลีนที่แตกตัวเป็นไอออน จะดูดซับแสงอย่างเข้มข้นประมาณ 550 นาโนเมตร ซึ่งสอดคล้องกับสีระหว่างสีเขียวและสีเหลือง ผลที่ได้คือ สารละลายจะปรากฏเป็นสีคู่ตรงข้ามที่อยู่ระหว่างสีชมพูและสีม่วงแดง

สีในตัวกลางฟีนอฟทาลีนพื้นฐาน

การใช้ฟีนอฟทาลีน

ฟีนอล์ฟทาลีนเป็นที่รู้จักมาหลายร้อยปีแล้ว ดังนั้นจึงมีการใช้งานมากมาย อย่างไรก็ตาม โดยทั่วไปมีดังต่อไปนี้:

ตัวบ่งชี้จุดยุติในการไทเทรตกรด-เบส

เนื่องจากการเปลี่ยนสีระหว่าง pH 8.2 และ 9.8 ฟีนอฟทาลีนจึงเหมาะเป็นตัวบ่งชี้กรดเบสในการไทเทรตกรดเบสต่อไปนี้:

  • การไทเทรตกรดแก่กับเบสแก่
  • การไทเทรตกรดอ่อนกับเบสแก่
  • การไทเทรตเบสแก่กับกรดแก่

อย่างไรก็ตามฟีนอฟทาลีนไม่เหมาะเป็นอินดิเคเตอร์ในการไทเทรตกรดแก่-เบสอ่อนเนื่องจากช่วง pH ที่ฟีนอฟทาลีนเปลี่ยนสีมักจะอยู่ในโซนที่เกิดบัฟเฟอร์หรือบัฟเฟอร์ระหว่างการไทเทรตเหล่านี้ แทนที่จะอยู่ใกล้จุดสมมูล .

สิ่งนี้ทำให้จุดสิ้นสุดของฟีนอฟทาลีนของการไทเทรตเบสอ่อนของกรดแก่ไปถึงก่อนจุดสมมูล จึงทำให้เกิดข้อผิดพลาดในการไตเตรทที่สูงมาก

เป็นตัวบ่งชี้ค่า pH ในวัฒนธรรมแบคทีเรีย

Phenolphthalein diphosphate ใช้ในจุลชีววิทยาเป็นตัวบ่งชี้ค่า pH ในอาหารเลี้ยงเชื้อบางชนิดเพื่อระบุแบคทีเรียที่เป็นบวกของกรดฟอสฟาเตส ในกรณีเหล่านี้ จะใช้ในรูปของอนุพันธ์ที่เรียกว่าฟีนอล์ฟทาลีนไดฟอสเฟตที่ละลายในบัฟเฟอร์อัลคาไลน์ ถ้าแบคทีเรียแสดงกรดฟอสฟาเตส มันจะไฮโดรไลซ์กลุ่มฟอสเฟต ปล่อยฟีนอฟทาลีนและเปลี่ยนสีเป็นสีชมพู

น้ำยาทดสอบ Kastle-Meyer

การทดสอบ Kastle-Meyer เป็นการทดสอบทางนิติวิทยาศาสตร์ที่รวดเร็วและง่ายดาย ซึ่งเผยให้เห็นการมีอยู่ของฮีโมโกลบินในตัวอย่าง และช่วยยืนยันว่าตัวอย่างทางนิติวิทยาศาสตร์มีเลือดหรือไม่ นอกจากฮีโมโกลบินแล้ว สารอื่นๆ บางชนิด เช่น โลหะบางชนิดและผักบางชนิดทำปฏิกิริยากับฟีนอฟทาลีนในการทดสอบของ Kastle-Meyer ซึ่งให้ผลบวกที่ผิดพลาดมากมาย ดังนั้น การทดสอบนี้จึงไม่สามารถใช้เป็นข้อสรุปของการมีเลือดในตัวอย่างที่เกิดเหตุได้ อย่างไรก็ตาม การทดสอบเชิงลบจะตัดการมีอยู่ของฮีโมโกลบิน ดังนั้นจึงมักใช้เป็นการทดสอบอย่างรวดเร็วครั้งแรก ซึ่งถ้าให้ผลบวก จำเป็นต้องใช้การทดสอบเฉพาะเจาะจงและคัดเลือกมากขึ้น

ในทางเภสัชเป็นยาระบาย

ตั้งแต่ต้นศตวรรษที่ 20 เป็นที่ทราบกันดีว่าฟีนอฟทาลีนสามารถทำหน้าที่เป็นยาระบายได้ โดยออกฤทธิ์ต่อระบบประสาทในลำไส้ซึ่งจะกระตุ้นการผลิตไนตริกออกไซด์ ซึ่งจะป้องกันไม่ให้ลำไส้ดูดน้ำ โซเดียม และคลอไรด์ไอออนจากอุจจาระกลับมา ซึ่งจะทำให้การเคลื่อนไหวของลำไส้ง่ายขึ้น อย่างไรก็ตาม, สารนี้ได้ถูกยกเลิกเป็นยาระบายเนื่องจากผลข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์, รวมทั้งมะเร็งและการสูญเสียการทำงานของลำไส้.

ในทางการแพทย์ในฐานะตัวแทนการวินิจฉัย

สีของฟีนอฟทาลีนในอาหารเลี้ยงเชื้อพื้นฐานจะใช้ในการวินิจฉัยการทำงานของไต โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการศึกษาปัสสาวะที่ตกค้างในกระเพาะปัสสาวะ นอกจากนี้ยังเป็นสาเหตุของปัสสาวะสีแดงในผู้ป่วยที่ใช้ยาระบายฟีนอฟทาลีนมากเกินไป

อ้างอิง

ต้นเสียง B., D.A. (2018, 11 สิงหาคม). ฟีนอล์ฟทาลีน . วิทยาศาสตร์เชิงโต้ตอบและสนุกสนาน https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/

Chang, R., Manzo, Á. ร. โลเปซ PS และเฮอร์รานซ์ ZR (2020) เคมี ( ครั้ง ที่ 10 .). การศึกษาของ McGraw-Hill

เอคิวเรด. (น). ฟีนอล์ฟทาลีน – อีคิวเรด สารานุกรมความร่วมมือในเครือข่ายคิวบา https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna

ฟีนอล์ฟทาลีน . (sf-a). ส่วนลดห้องปฏิบัติการ https://www.laboratoriumdiscounter.nl/th/chemicals/az/f/fenolftaleina/

ฟีนอล์ฟทาลีน . (sf-b). เคมี.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

ฮาไน, ที. (2559). การประเมินเชิงปริมาณของกลไก การแตกตัวในฟีนอล์ฟทาลีนและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง เจ.คอมพิวเตอร์. เคมี JPN., 15.1. 13–21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Dissociation_Mechanisms_in_Phenolphthalein_and_the_Related_Compounds

Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE, & Hernández A., ME (2015, 16 ตุลาคม) ยาระบาย Phenolphthalein และความสัมพันธ์กับการพัฒนาของมะเร็ง มีเดียกราฟิค.คอม. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf

Hornerov, M. (2015, 11 ตุลาคม) การทดสอบคาสเซิ ล-เมเยอร์ ฟิสิกส์และเคมี https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/

ข่าน อคาเดมี่. (2558). การผันคำกริยาและสี . ข่าน อคาเดมี่. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1

โรงเรียนมัธยมเอจีบี. (น). ตัวชี้วัด การประเมินความ เป็นกรด-ด่าง liceoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html

Restrepo V., CA (น.). โรคไตพื้นฐาน 2 – บทที่ 2: การทดสอบทางห้องปฏิบัติการทางโรคไต Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf

-โฆษณา-

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados