Tabla de Contenidos
Strukturella isomerer är olika kemiska föreningar som är uppbyggda av samma atomer, men som skiljer sig åt i den ordning som de är bundna eller i anslutningen av dessa atomer . Med andra ord, strukturella isomerer är de föreningar som har samma molekylformel, men olika strukturer.
Ordningen i vilken atomerna är fästa eller anslutningar kallas också konstitutionen, så idag kallas strukturella isomerer helst som ” konstitutionella isomerer . ”
Exempel på strukturella eller konstitutionella isomerer är dimetyleter och etylalkohol. Båda har samma molekylformel (C 2 H 6 O), men, som kan ses i följande figur där de två strukturerna visas, är ordningen i vilken atomerna är kopplade olika.
I dimetyleter innehåller ryggraden sekvensen COC medan i etylalkohol eller etanol ändras ordningen till CCO. I etanol finns det också ett väte bundet till syre medan i dimetyleter alla väten är bundna till kolatomer. Detta innebär att anslutningen är olika i båda molekylerna, vilket gör dem till strukturella isomerer.
Typer av strukturella isomerer
Trots att de är uppbyggda av exakt samma atomer kan strukturella eller konstitutionella isomerer ha radikalt olika egenskaper i de fall där de strukturella skillnaderna är mycket stora. Med exemplet ovan är dimetyleter en gas vid rumstemperatur medan etylalkohol är en vätska.
I andra fall är de strukturella skillnaderna mer subtila så att isomererna är mer lika varandra när det gäller deras egenskaper.
På grund av detta kan olika typer av strukturella isomerer särskiljas, beroende på skillnaden i deras strukturer, som är:
- Kedje- eller ryggradisomerer
- Positionella isomerer
- funktion isomerer
Kedje- eller ryggradisomerer
Kedjeisomerer motsvarar föreningar av samma typ (samma funktionella grupper) men vars huvudkedjor och/eller grenar är olika. Låt oss ta butan som ett exempel. Denna alkan med formeln C4H10 har endast en isomer, lämpligen kallad isobutan, eller, enligt IUPAC-nomenklaturen, metylpropan .
Båda föreningarna är alkaner med öppen kedja, men de skiljer sig åt genom att huvudkedjan i den första är en kedja med 4 kol, medan den andra har 3 och har en gren.
positionella isomerer
Dessa isomerer är också från samma klass av föreningar och har också samma huvudkedja. Skillnaden uppstår antingen i grenarnas position eller i den funktionella gruppens position. Dessa isomerer är lätta att identifiera utan att ens titta på strukturen, eftersom deras namn nästan alltid är identiska, förutom lokaliseringarna som indikerar position. Till exempel är 2-metylhexan en positionsisomer av 3-metylhexan. Samma i fallet med propan-1-ol och propan-2-ol.
funktion isomerer
När det gäller funktionella isomerer ger skillnaden i atomernas kopplingsförmåga upphov till olika funktionella grupper. Så är fallet med aceton och propanal. Den första har en karbonylgrupp i den centrala positionen som gör den till en keton, medan den andra har den i en terminal position, vilket gör den till en aldehyd, vilket är en annan funktionell grupp.
Även om det kan tyckas så är aceton och propanal inte positionella isomerer, eftersom de är föreningar av olika typer.
Dimetyleter och etylalkohol är också ett par funktionella isomerer.
Exempel på strukturella isomerer
Exempel 1: Isomerer av C6H12
Elva strukturella isomerer av C 6 H 12 presenteras i figuren nedan . Det finns andra, men med dessa räcker det för att belysa skillnaderna mellan de olika typerna av strukturella isomerer.
Som man kan se motsvarar isomererna I, II och III alla monocykliska alkaner, men de skiljer sig åt i längden på kedjan som bildar cykeln. Huvudkedjan i det första fallet är en 6-ledad ring, den andra är en 5-ledad ring med en gren och den tredje är en cyklobutan med två grenar. Av denna anledning är de tre föreningarna alla kedjestrukturella isomerer av varandra.
I- och II-isomerer är också kedjeisomerer av IV och V, men dessa två är inte kedjeisomerer av varandra. Faktum är att den enda skillnaden mellan isomererna III, IV och V är grenarnas position. Alla tre är exempel på dimetylbutan, den första är 1,1-dimetylbutanisomeren, den andra är 1,2-dimetylbutan och den tredje är 1,3-dimetylbutanisomeren.
Isomererna I till V skiljer sig väsentligen från isomererna VI till XI, eftersom de senare motsvarar alkener, en annan funktionell grupp. Av detta skäl motsvarar var och en av isomererna I till V funktionella isomerer av var och en av isomererna VI till XI.
Å andra sidan, när man jämför isomererna VI till VIII, kan man se att den enda skillnaden är dubbelbindningens position, vilket gör dem till positionsisomerer. När det gäller isomererna IX till XI händer något liknande, men i det här fallet med metylgruppen, vilket också gör dem till positionsisomerer av varandra.
Under tiden, när man jämför någon av isomererna från grupp VI till VIII med någon från grupp IX till XI, kan det noteras att de alla är isomerer av en 6-kols alken, men i ett fall har huvudkedjan 6 kol, medan i andra har den 5 plus en gren. Av denna anledning motsvarar vilken som helst av föreningarna i den första gruppen (VI till VIII) en kedjeisomer av någon av de tre sista.
Exempel 2 : Isomerer av C5H10O
Följande figur visar strukturerna för några av de strukturella isomererna med formeln C 5 H 10 O. Närvaron av heteroatomer i kedjan förändrar inte kriterierna för att skilja mellan de olika typerna av strukturella isomerer alls.
I det här fallet kan vi se att både isomer I (som kallas oxan eller tetrahydropyran) och II (1-metyltetrahydrofuran) består av cykliska etrar, men de skiljer sig åt genom att den förra är en 6-ledad cyklisk medan den senare är en 5 -medlemscykel med en gren. Denna skillnad, plus det faktum att de motsvarar samma typ av förening, gör dem till strukturkedjeisomerer. Detsamma kan sägas om par I och III.
När det gäller isomererna II och III är båda föreningarnas huvudkedjor exakt likadana, och de har också samma gren (en metyl), men de skiljer sig åt i positionen för grenen som är på kol 1 i det första fallet och i 2 i den andra.
Å andra sidan leder jämförelsen av någon av isomererna I till III med isomererna IV och V oss till slutsatsen att de är föreningar med olika funktionella grupper. De förra är cykliska etrar, IV-isomeren (cyklopentanol) är en alkohol, medan den senare är en epoxid (som är en liknande funktionell grupp, men inte samma som de andra cykliska etrarna). Av denna anledning kan man säga att isomererna III (eller I eller II), IV och V är funktionella isomerer av varandra.
Referenser
http://www.quimicaorganica.net/estructural-isomers.html
