Vad är en isomer? Definition och klassificering

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


En isomer är en av flera olika föreningar som har samma molekylformel . Det vill säga, isomerer är kemiska föreningar som bildas av samma atomer, men som har en viss skillnad, antingen i sin struktur eller i den rumsliga orienteringen av sina atomer, vilket gör att de har olika egenskaper. I vissa fall är skillnaderna i egenskaper mycket subtila och till och med svåra att upptäcka, medan isomererna i andra fall är radikalt olika föreningar.

Isomera föreningar kan vara både molekylära och joniska föreningar, även om det i det senare fallet i allmänhet krävs att minst en av jonerna är en kovalent eller molekylär jon.

Å andra sidan kan isomerer också vara både organiska och oorganiska eller organometalliska kemiska föreningar. Men trots att isomerism studeras inom alla kemiområden, finner den sin största potential inom organisk kemi, tack vare den kemiska rikedomen av kol, som kan bilda tusentals olika föreningar när de kombineras med andra grundämnen som väte, kväve, syre, fosfor och halogenerna.

Etymologi och ursprunget för termen isomer

Termen isomer myntades av den svenske kemisten Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) på 1800-talet. Ordet bildas av kombinationen av de grekiska termerna iso- , som betyder lika, och -meros , som betyder del eller del. Således är den bokstavliga betydelsen av isomer den som består av lika delar eller delar. Inom kemi hänvisar delar eller delar till atomerna i kemiska föreningar.

Klassificering av isomerer eller typer av isomerism

Isomerer kan ha olika grader av relation till varandra. Det vill säga, det finns isomerer som är kemiskt och strukturellt mycket lika och därför är en del av samma familj av kemiska föreningar, medan isomererna i andra fall är helt olika föreningar, med motsatta eller mycket olika kemiska egenskaper. olika strukturer (och även typer av länkar). Detta ger upphov till olika typer av isomerer eller isomerism.

Följande figur visar ett schema för den allmänna klassificeringen av isomerer. Som kan ses klassificeras isomerer i två stora grupper, som är strukturella isomerer och stereoisomerer. Sedan delas var och en av dem in i andra underklasser.

Schema av typer av isomerer

Nedan finns en kort definition av var och en av dessa typer av isomerer.

strukturella isomerer

Strukturella isomerer är de isomerer som skiljer sig åt i anslutningen mellan sina atomer. Det vill säga, de är föreningar som bildas av samma atomer, men där de är sammanlänkade i en annan ordning, vilket ger upphov till föreningar med olika strukturer.

Inom organisk kemi delas strukturella isomerer ofta in i olika typer, beroende på hur skillnaden i atomernas kopplingsförmåga yttrar sig. Dessa är:

Kedjeisomerer: är de som skiljer sig åt i kolkedjans grundläggande struktur. Det vill säga att de är föreningar som har olika huvudkedjor, som har olika grenar eller båda. Till exempel är n-butan och isobutan kedjeisomerer, eftersom den förra har en 4-kolsryggrad utan grenar, medan den senare har en 3-kolsryggrad och en 1-kolsgren.

Positionella isomerer: Dessa isomerer har samma huvudkedja, men skiljer sig i positionen för grenar, funktionella grupper eller andra strukturella element. Till exempel har 2-metylhexan och 3-metylhexan samma 6-kolsryggrad och 1-kolgren, men i den förra är metylen i position 2, medan den i den senare finns i position 3.

Funktionella isomerer: Dessa är föreningar med samma molekylformel men som har olika funktionella grupper, såsom etrar och alkoholer, eller cykloalkaner och alkener.

rumsliga isomerer eller stereoisomerer

Rumsliga isomerer är isomerer där alla atomer är sammanlänkade i samma ordning och med samma typ av bindningar men har olika rumslig orientering. Det vill säga, de är föreningar där det finns samma koppling mellan alla atomerna, men där atomerna inte alla pekar åt samma håll.

Det finns två huvudklasser av stereoisomerer eller rumsliga isomerer som är:

Enantiomerer: är stereoisomerer som är relaterade till varandra eftersom de är spegelbilder som inte kan läggas över varandra. På grund av att man bara kan ha en spegelbild kommer enantiomerer bara i par, de delar det mesta av det fysikaliska (de har exakt samma smält- och kokpunkter, samma löslighet etc.) och kemiska (de har samma samma entalpier av bildning, av förbränning, samma kemiska reaktivitet mot reagens som inte själva är enantiomerer, etc.).

Enantiomerer har dock en unik egenskap, som är deras förmåga att rotera planpolariserat ljus, en egenskap som kallas optisk aktivitet. En enantiomer skiljer sig från sin spegelbild genom att de två roterar planet av polariserat ljus i motsatta riktningar. Dessutom skiljer de sig även i sin reaktivitet mot andra optiskt aktiva föreningar.

Den stora majoriteten av föreningar av biologisk betydelse är enantiomerer och identifieras vanligtvis med en kombination av bokstäverna R och S som indikerar den absoluta konfigurationen av de kirala centran eller asymmetriska kolatomer. Det finns också andra konventioner som bokstäverna lod som anger om en isomer roterar ljus åt vänster (l för vänstervridande) eller åt höger (d för högervridande), eller med bokstäverna L eller D som är en konvention som används av biokemister, farmaceuter och medicinska specialister för att identifiera en av de två möjliga enantiomererna. Till exempel är alla läkemedel som föregås av bokstäverna L eller D i dess generiska namn en enantiomer.

Diastereomerer: är de stereoisomerer som inte är spegelbilder (och som inte kan läggas ovanpå varandra). Diastereomerer kan i sin tur vara cis-trans-isomerer, i vilka samma eller huvudgrupper pekar i samma eller motsatta riktningar, och konformers som är samma förening i olika konformationer som kan interkonverteras genom enkelbindningsrotation.

Exempel på isomerer

Här är några exempel på de olika typerna av isomerer tillsammans med deras respektive strukturer:

Exempel på strukturkedjor och funktionella isomerer

Följande är alla exempel på isomerer med molekylformeln C 6 H 6 :

Exempel på funktionella u-kedjeisomerer

Namnen på dessa isomerer är:

I.- Cyklohexan

II.- Hex-1-en

III.-2-metylpent-1-en

Dessa tre föreningar är exempel på strukturella isomerer. Isomerer II och III är kedjeisomerer eftersom de är föreningar av samma typ (alkener) vars skillnad är kopplingen mellan kolatomerna i huvudkedjan och i grenarna. Faktum är att huvudkedjan av isomer II är 6 kol medan huvudkedjan av III är 5.

Å andra sidan är isomer I, cyklohexan, en funktionell isomer av föreningarna II och III, eftersom det är en förening med samma molekylformel men med olika funktionella grupper. I är en cykloalkan, medan II och III är alkener som har en dubbelbindning som funktionell grupp.

Exempel på strukturella positionsisomerer

Exempel på positionella isomerer

Namnen på dessa isomerer är:

IV.- 1,1-dimetylcyklobutan

V.- 1,2-dimetylcyklobutan

VI.-1,3-dimetylcyklobutan

Som vi kan se har dessa föreningar alla samma funktionella grupper (alla är substituerade cykloalkaner), samma huvudkedja (cyklobutan) och samma grenar (två metylgrupper). Emellertid finns substituenterna i olika positioner på var och en av dem, vilket gör dem till positionsisomerer.

Det bör noteras att föreningarna V och VI också kan uppvisa en annan typ av isomerism, eftersom huvudkedjan, eftersom den är cykloalkaner, inte har rotationsfrihet, vilket innebär att substituenternas relativa positioner kan ge upphov till olika föreningar. Beroende på om de två metylerna i V eller VI är på samma sida av ringen eller på motsatta sidor, kan var och en av dessa föreningar förekomma som en cis- eller transisomer.

Det finns alltså isomeren cis-1,2-dimetylcyklobutan och trans-1,2-dimetylcyklobutan, som endast skiljer sig åt i den rumsliga orienteringen av metylerna och därför är diastereomera rumsliga isomerer. Det finns också två diastereomerer av förening VI, respektive cis-1,3-dimetylcyklobutan och trans-1,3-dimetylcyklobutan.

Exempel på enantiomerer

Exempel på enantiomerer

Både förening VII och VIII motsvarar 2-hydroxipropanal. Denna förening har dock ett kiralt centrum (kol 2) som gör att molekylen inte kan läggas över varandra med sin spegelbild. Faktum är att förening VII är spegelbilden av VIII och, vilket lätt kan verifieras, är det inte möjligt att rotera eller vända någon av de två molekylerna på ett sådant sätt att alla atomer som gör dem sammanfaller i rymden.

Skillnaden i atomernas rumsliga orientering gör dem till stereoisomerer, medan det faktum att de är spegelbilder gör dem till ett par enantiomerer. Förening VII motsvarar S-isomeren medan VIII motsvarar R-isomeren.

Referenser

Carey, F., & Giuliano, R. (2021). Organic Chemistry (11: e upplagan ). McGraw-Hill Interamericana de España SL

definiera. (nd). Betydelse och definition av isomer, etymologi av isomer . https://definiciona.com/isomero/

EcuRed. (nd). Isomerism – EcuRed . https://www.ecured.cu/Isomer%C3%ADa

Guerra Medrano, L. (2019, juni). stökiometri. Introduktion och grundläggande begrepp . UAEH. https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/b_sahagun/2019/lgm-quimorg.pdf

ISOMER . (nd). Chilenska etymologier. http://etimologias.dechile.net/?iso.mero

Martínez, FJ, Mendoza, FA, Parra, BU, & Ramírez , BG (2020, 12 oktober). Isomeri – Kemi – UACJ . StuDocu. https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-de-ciudad-juarez/quimica/isomeria/10428774

Roberts, JD, & Caserio, MC (2021, 30 juli). 5.5: D,L-konventionen för att utse stereokemiska konfigurationer . Kemi LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Basic_Principles_of_Organic_Chemistry_(Roberts_and_Caserio)/05%3A_Stereoisomerism_of_Organic_Molecules/5.05%3A_Design_The_Stereo_Inställningar

-Annons-

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.
Previous article
Next article

Artículos relacionados

Flamfärgtestet