Vad är en uttorkningsreaktion?

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


Dehydrera är ett sammansatt ord som bokstavligen betyder att ta bort vatten från något eller någon. Samma koncept gäller för en klass av organiska kemiska reaktioner som kallas uttorkningsreaktioner. En uttorkningsreaktion är en kemisk reaktion där en kemikalie bryts ner och frigör en vattenmolekyl i processen .

Vi kan föreställa oss en generisk uttorkningsreaktion som en reaktion av följande typ:

uttorkningsreaktion

I organiska föreningar producerar dehydreringsreaktioner i allmänhet en molekyl med ytterligare omättnad än den eller de som den ursprungliga föreningen hade. Med andra ord har förening B i ovanstående ekvation alltid en omättnad mer än förening A. I de flesta fall består denna omättnad av en dubbelbindning, men i andra fall består den av bildandet av en ny cykel i föreningens struktur. .

Exempel på uttorkningsreaktioner

Det finns flera typiska exempel på uttorkningsreaktioner; tre av dem är mycket vanliga organiska reaktioner och en av dem är ett exempel på en typ av reaktion som vanligtvis sker med oorganiska föreningar.

uttorkning av alkoholer

Alkoholdehydreringsreaktionen är ett exempel på en mycket vanlig typ av reaktion inom organisk kemi. Under denna reaktion avlägsnas hydroxylgruppen och ett vicinalt väte från en alkohol för att bilda en alken, vilket frigör en vattenmolekyl. Den övergripande reaktionen är:

uttorkningsreaktion

Denna reaktion är ett exempel på en elimineringsreaktion; det är i huvudsak den omvända processen till hydratiseringen av alkener. Beroende på de substituenter som den ursprungliga alkoholen har kan olika typer av alkener ges. Dessutom, beroende på reaktionsbetingelserna och den använda katalysatorn, kan vissa alkener också gynnas framför andra.

I vissa fall kan terminala alkener produceras, men i andra inte. Beroende på reaktionsmekanismen kan produktionen av en cis-alken också gynnas framför respektive trans-isomer. Denna reaktion inträffar i allmänhet endast om alkoholen har vicinala väten, även om den i vissa fall kan inträffa i alkoholer utan vicinala väten om det finns möjlighet till en omarrangering i strukturen.

Exempel på en uttorkningsreaktion av alkoholer.

Ett exempel på en typisk dehydratiseringsreaktion är dehydratiseringen av 2,3-dimetylpentan-2-ol för att ge 2,3-dimetylpent-2-en. Denna reaktion visas i följande ekvation.

uttorkningsreaktion

Uttorkning av vicinala dioler

Dehydreringsreaktionen av vicinala dioler är ett annat exempel på vattenelimineringsreaktioner som mycket liknar uttorkning av alkoholer. Skillnaden är att, istället för att producera en alken, producerar dessa reaktioner en enol som den initiala produkten, som sedan snabbt omarrangeras till sin karbonylform och bildar antingen en aldehyd eller en keton, beroende på den ursprungliga strukturen hos diolen.

Därefter presenteras den allmänna ekvationen för en uttorkning av vicinala dioler.

uttorkningsreaktion

Exempel på uttorkning av en vicinal diol

Dehydratiseringsreaktionen av 2,3-dimetylpentan-2,3-diol ger initialt 2-metylpent-2-en-3-ol. Denna enol kommer snabbt i jämvikt med etylisopropylketonen.

uttorkningsreaktion

uttorkning av dikarboxylsyror

Karboxylsyror genomgår vanligtvis en kondensationsreaktion där två syramolekyler kombineras för att bilda en anhydridmolekyl, vilket frigör en vattenmolekyl. Men i fall av vissa dikarboxylsyror som inte är allvarligt steriskt hindrade, sker kondensationsreaktionen intramolekylärt och bildar en cyklisk anhydrid.

När det gäller monokarboxylsyror eller de som inte kan bilda den cykliska anhydriden, bör reaktionen inte klassificeras som en dehydrering, utan snarare som en kondensation, eftersom två molekyler kombineras för att bilda anhydriden. Men i fallet med dikarboxylsyror representerar denna reaktion en uttorkningsreaktion eftersom en enda organisk molekyl förlorar en molekyl vatten, på samma sätt som i de två föregående fallen.

Exempel på uttorkning av en dikarboxylsyra

Ett exempel på denna typ av reaktion är dehydratisering av pentandisyra för att ge pentandisyraanhydrid som en produkt. Som framgår av följande ekvation är den producerade anhydriden en sexledad heterocykel i vilken en av atomerna är en syreatom.

uttorkningsreaktion

Uttorkning av hydratiserade salter

Det sista exemplet på dehydratiseringsreaktioner är fallet med dehydratiseringen av hydratiserade salter. Denna typ av reaktion involverar eliminering av vatten från hydratiseringsmolekyler, även kallade kristallvatten eftersom de samkristalliserar med vissa oorganiska salter och bildar komplex som kallas hydrater.

Uttorkningen av hydrater sker genom uppvärmning och kräver inte ingrepp av någon annan typ av kemisk substans som fungerar som en katalysator. Detta gör att denna klass av processer ibland betraktas mer som en fysisk process än en kemisk.

Men det faktum att kristallisationsvattnen är förknippade med jonföreningar i stökiometriska proportioner och att de i allmänhet är kopplade till den centrala katjonen med hjälp av dativa kovalenta bindningar, gör att processen klassas som en kemisk reaktion.

Exempel på uttorkning av ett oorganiskt salt

Koppar(II)sulfat är en jonisk förening med en blå färg som kristalliserar från vattenlösning i form av ett hydratiserat salt med formeln CuSO 4 ·5H 2 O. Detta hydrat bildar kristaller med en mycket intensiv blå färg i det trikliniska systemet. Men när det utsätts för luft eller utsätts för uppvärmning, förlorar sulfatet snabbt de fem vattenmolekylerna av kristallisation och bildar vattenfritt kopparsulfat, som är ett ljusblått pulver.

Ekvationen för denna reaktion är:

uttorkningsreaktion

Kondensationsreaktioner och uttorkningsreaktioner

Dehydreringsreaktionen bör i princip innebära att en enda molekyl genomgår eliminering för att förlora en vattenmolekyl. Ur denna synvinkel kan alla de tidigare nämnda reaktionerna betraktas som sanna dehydreringsreaktioner, förutom att de hydratiserade salterna är ett separat fall eftersom de är joniska och inte molekylära föreningar.

Men uttorkningen av dikarboxylsyror är faktiskt ett särskilt exempel på en annan mycket bred klass av vanliga reaktioner inom organisk kemi som kallas kondensationsreaktioner. I kondensationsreaktioner kombineras två stora molekyler för att bilda en större molekyl med förlusten av en liten molekyl, som kan vara vatten, en vätehalogenid eller en annan liten molekyl.

Det faktum att många kondensationsreaktioner innebär förlust av en vattenmolekyl gör att i vissa bibliografiska källor nämns även dessa kondensationsreaktioner som uttorkningsreaktioner.

Är kondensationsreaktioner uttorkningsreaktioner?

Som vi såg i det tredje exemplet ovan kan kondensationsreaktioner under vissa förhållanden också vara dehydratiseringsreaktioner. Det finns också andra intramolekylära kondensationsreaktioner liknande dikarboxylsyror som kan ge cykliska produkter med förlust av vattenmolekyler inklusive bildandet av cykliska etrar genom kondensation av en icke-vicinal diol, kondensationen mellan en karboxylgrupp och en hydroxyl för att ge stiga till en cyklisk ester (lakton), eller kondensation av en karboxylgrupp med en aminogrupp för att ge en cyklisk amid (laktam).

Alla dessa reaktioner kan betraktas som uttorkningsreaktioner, eftersom de är processer där ett enda ämne förlorar en vattenmolekyl, även om det i allmänhet är att föredra att hänvisa till dessa som kondensationsreaktioner. Men om kondenseringen sker mellan två olika molekyler, så är det inte så meningsfullt att kalla det en uttorkningsreaktion bara för att vatten frigörs.

Enkelt uttryckt är inte alla kondensationsreaktioner uttorkningsreaktioner, inte heller är alla dehydratiseringsreaktioner kondensationsreaktioner.

Referenser

Carey, F. (2021). Organic Chemistry (9: e upplagan ). MCGRAW HILL UTBILDNING.

Definition av uttorkningsreaktion i kemi . (2005). Medicina.usac.edu. https://us.leskanaris.com/3299-dehydration-reaction-definition-in-chemistry.html

studerar. (2020, 6 december). Dehydreringsreaktion: Definition och exempel . studerar. https://pt.estudyando.com/reaccion-de-deshidratacion-definicion-y-ejemplos/

Fernández, G. (2009, 11 september). Uttorkning alkoholer . Organisk kemi. https://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html

Pazos A., M. (2009). Syraanhydrider . Centros.edu Chemical Nomenclature. http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/anhiac.php

Rivera, W. (nd). Reaktioner av enoler och enolater . Universitatis Chemia. https://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/604-reacciones-de-enoles-y-enolatos.html

Madrids autonoma universitet. (2017, 15 juli). Uttorkning av vicinala dioler . Institutionen för organisk kemi. http://www.qorganica.es/QOT/T9/deshidratacion_dioles_exported/index.html

-Annons-

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados

Flamfärgtestet