Ce sunt izomerii structurali? Definiție, tipuri și exemple

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


Izomerii structurali sunt compuși chimici diferiți care sunt formați din aceiași atomi, dar care diferă în ordinea în care sunt legați sau în conectivitatea acelor atomi . Cu alte cuvinte, izomerii structurali sunt acei compuși care au aceeași formulă moleculară, dar structuri diferite.

Ordinea în care atomii sunt atașați sau conectivitatea se mai numește și constituție, așa că astăzi izomerii structurali sunt numiți de preferință „ izomeri constituționali ” .

Exemple de izomeri structurali sau constituționali sunt dimetil eterul și alcoolul etilic. Ambele au aceeași formulă moleculară (C 2 H 6 O), dar, așa cum se poate observa în figura următoare, unde sunt prezentate cele două structuri, ordinea în care atomii sunt legați este diferită.

Izomeri structurali - Definiție, tipuri și exemple

În eterul dimetilic, coloana vertebrală conține secvența COC, în timp ce în alcoolul etilic sau etanol ordinea se schimbă în CCO. De asemenea, în etanol există un hidrogen legat de oxigen, în timp ce în eterul dimetilic toți hidrogenii sunt legați de atomi de carbon. Acest lucru implică faptul că conectivitatea este diferită în ambele molecule, ceea ce le face izomeri structurali.

Tipuri de izomeri structurali

În ciuda faptului că sunt formați din exact aceiași atomi, izomerii structurali sau constituționali pot avea proprietăți radical diferite în cazurile în care diferențele structurale sunt foarte mari. Luând exemplul de mai sus, dimetil eterul este un gaz la temperatura camerei, în timp ce alcoolul etilic este un lichid.

În alte cazuri, diferențele structurale sunt mai subtile, astfel încât izomerii sunt mai asemănători între ei în ceea ce privește proprietățile lor.

Din acest motiv, se pot distinge diferite tipuri de izomeri structurali, în funcție de diferența dintre structurile lor, care sunt:

  • Izomeri de lanț sau coloană vertebrală
  • Izomeri de poziție
  • izomerii de funcție

Izomeri de lanț sau coloană vertebrală

Izomerii de lanț corespund unor compuși de același tip (aceleași grupe funcționale) dar ale căror catene și/sau ramuri principale sunt diferite. Să luăm butanul ca exemplu. Acest alcan cu formula C4H10 are un singur izomer, numit convenabil izobutan sau, conform nomenclaturii IUPAC, metilpropan .

Izomeri structurali - Definiție, tipuri și exemple

Ambii compuși sunt alcani cu lanț deschis, dar diferă prin faptul că lanțul principal al primului este un lanț cu 4 atomi de carbon, în timp ce al doilea are 3 și are o ramură.

izomeri de pozitie

Acești izomeri sunt, de asemenea, din aceeași clasă de compuși și au, de asemenea, același lanț principal. Diferența apare fie în poziția ramurilor, fie în poziția grupului funcțional. Acești izomeri sunt ușor de identificat fără măcar să se uite la structură, deoarece numele lor sunt aproape întotdeauna identice, cu excepția locanților care indică poziția. De exemplu, 2-metilhexanul este un izomer pozițional al 3-metilhexanului. Același lucru în cazul propan-1-ol și propan-2-ol.

izomerii de funcție

În cazul izomerilor funcționali, diferența de conectivitate a atomilor dă naștere la diferite grupări funcționale. Acesta este cazul acetonei și propanalului. Primul are o grupare carbonil în poziția centrală, ceea ce o face o cetonă, în timp ce al doilea o are într-o poziție terminală, făcându-l o aldehidă, care este o grupare funcțională diferită.

Izomeri structurali - Definiție, tipuri și exemple

Deși poate părea așa, acetona și propanalul nu sunt izomeri de poziție, deoarece sunt compuși de diferite tipuri.

Dimetil eterul și alcoolul etilic sunt, de asemenea, o pereche de izomeri funcționali.

Exemple de izomeri structurali

Exemplul 1 : Izomerii C6H12

Unsprezece izomeri structurali ai C6H12 sunt prezentați în figura de mai jos . Există și altele, dar cu acestea este suficient să evidențiem diferențele dintre diferitele tipuri de izomeri structurali.

După cum se poate observa, izomerii I, II și III corespund toți alcanilor monociclici, dar diferă prin lungimea lanțului care formează ciclul. Lanțul principal în primul caz este un inel cu 6 membri, al doilea este un inel cu 5 membri cu o ramură, iar al treilea este un ciclobutan cu două ramuri. Din acest motiv, cei trei compuși sunt toți izomeri structurali în lanț unul ai celuilalt.

Izomeri structurali - Definiție, tipuri și exemple

Izomerii I și II sunt, de asemenea, izomeri de lanț ai IV și V, dar acești doi nu sunt izomeri de lanț unul ai celuilalt. De fapt, singura diferență dintre izomerii III, IV și V este poziția ramurilor. Toate trei sunt exemple de dimetilbutan, primul fiind izomerul 1,1-dimetilbutan, al doilea fiind 1,2-dimetilbutan, iar al treilea fiind izomerul 1,3-dimetilbutan.

Izomerii I la V sunt în mod esențial diferiți de izomerii VI la XI, deoarece aceștia din urmă corespund alchenelor, o grupare funcțională diferită. Din acest motiv, fiecare dintre izomerii I la V corespund izomerilor funcționali ai fiecăruia dintre izomerii VI la XI.

Pe de altă parte, când se compară izomerii VI cu VIII, se poate observa că singura diferență este poziția dublei legături, ceea ce îi face izomeri de poziție. În cazul izomerilor de la IX la XI, se întâmplă ceva asemănător, dar în acest caz cu gruparea metil, care îi face și izomeri de poziție unul față de celălalt.

Între timp, când se compară oricare dintre izomerii din grupa VI la VIII cu oricare din grupul IX la XI, se poate observa că toți sunt izomeri ai unei alchene cu 6 atomi de carbon, dar într-un caz lanțul principal are 6 atomi de carbon, în timp ce în altele are 5 plus o ramura. Din acest motiv, oricare dintre compușii din primul grup (VI la VIII) corespunde unui izomer de lanț al oricăruia dintre ultimii trei.

Exemplul 2 : Izomerii C5H10O

Următoarea figură prezintă structurile unora dintre izomerii structurali cu formula C 5 H 10 O. Prezența heteroatomilor în lanț nu modifică deloc criteriile de distincție între diferitele tipuri de izomeri structurali.

Izomeri structurali - Definiție, tipuri și exemple

În acest caz, putem observa că atât izomerul I (care se numește oxan sau tetrahidropiran) cât și II (1-metiltetrahidrofuran) constau din eteri ciclici, dar diferă prin faptul că primul este un ciclic cu 6 membri, în timp ce al doilea este un 5. -ciclu membru cu o ramura. Această diferență, plus faptul că corespund aceluiași tip de compus, îi face izomeri structurali ai lanțului. Același lucru se poate spune și pentru perechea I și III.

În cazul izomerilor II și III, lanțurile principale ale ambilor compuși sunt exact aceleași și au, de asemenea, aceeași ramură (un metil), dar diferă prin poziția ramului care se află pe carbonul 1 în primul caz. .si in 2 in al doilea.

Pe de altă parte, compararea oricăruia dintre izomerii I la III cu izomerii IV și V ne conduce la concluzia că sunt compuși cu grupări funcționale diferite. Primii sunt eteri ciclici, izomerul IV (ciclopentanol) este un alcool, în timp ce al doilea este un epoxid (care este o grupare funcțională similară, dar nu la fel cu ceilalți eteri ciclici). Din acest motiv, se poate spune că izomerii III (sau I sau II), IV și V sunt izomeri funcționali unul ai celuilalt.

Referințe

http://www.quimicaorganica.net/estructural-izomers.html

-Publicitate-

Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados

ce este boraxul