Câteva exemple de molecule legate de hidrogen

Legăturile de hidrogen sunt un fel de interacțiune intermoleculară foarte intensă care ține împreună molecule polare care au hidrogen legat de oxigen, azot, sulf sau ceva halogen și, de asemenea, de orice altă moleculă care are acești atomi cu perechi de electroni libere sau nu. . Legătura de hidrogen poate fi descrisă ca o legătură covalentă tricentrată în care cei trei centre sunt doi atomi cu electronegativitate ridicată și un atom de hidrogen care acționează ca o punte între cei doi, motiv pentru care acest tip de legătură se numea interacțiunea legăturii de hidrogen. .

Dintre toate forțele intermoleculare, inclusiv forțele de atracție dipol-dipol și forțele de dispersie de la Londra, legăturile de hidrogen sunt cele mai puternice și sunt responsabile pentru punctul de fierbere ridicat al compușilor cu greutate moleculară mică, cum ar fi apa sau etanolul. Ele sunt, de asemenea, responsabile pentru solubilitatea celor mai multe dintre substanțele cele mai solubile în apă cunoscute, inclusiv a unor alcooli și polioli, cum ar fi glicerina.

Cum se formează legăturile de hidrogen?

Legăturile de hidrogen se formează între două grupe funcționale care pot fi sau nu aceleași, dar au două roluri diferite în formarea legăturilor de hidrogen.

grupe donatoare de legături de hidrogen

Pe de o parte, pentru a se forma o legătură de hidrogen, o moleculă trebuie să aibă o grupare donatoare de hidrogen. Acesta constă de obicei dintr-o grupare care conține cel puțin un atom de hidrogen legat covalent la un atom electronegativ, cum ar fi un atom de oxigen, azot, halogen sau sulf. Aceste grupuri sunt cele care contribuie cu atomul de hidrogen care face parte din legătura de hidrogen, motiv pentru care sunt numite grupări donatoare.

grupe acceptatoare de legături de hidrogen

Grupările acceptoare sunt grupări funcționale care conțin cel puțin un atom electronegativ dintre cei menționati mai sus, care are cel puțin o pereche de electroni liberi sau neîmpărțiți. Această pereche de electroni sunt cei pe care acest atom îi folosește pentru a se lega de hidrogenul polarizat al grupului donor de hidrogen.

Grupul receptor al unei molecule poate fi același grup receptor al alteia. De exemplu, o moleculă care are o grupare hidroxil (–OH) poate folosi acea grupă ca donor într-o legătură de hidrogen, precum și acceptor a două legături de hidrogen, acționând ca o grupare acceptor, așa cum se arată în imaginea următoare.

Pe de altă parte, există și molecule care au grupări polare cu atomi foarte electronegativi care pot acționa ca acceptori ai legăturilor de hidrogen, dar nu ca donatori, motiv pentru care acești compuși nu pot forma legături de hidrogen intermoleculare cu alte molecule similare, deși pot forma. legături de hidrogen cu alte molecule care au grupări donatoare.

Următoarea imagine arată un exemplu de moleculă care are diferite grupări capabile să formeze legături de hidrogen, unele ca donatori, altele ca acceptori și alta ca ambele:

Exemple de molecule legate de hidrogen

Apă

Apa este o moleculă mică care poate forma multe legături de hidrogen. Are două legături O–H, astfel încât fiecare moleculă de apă poate forma două legături de hidrogen ca donor. În plus, atomul de oxigen are două perechi de electroni neîmpărțiți, deci poate forma și două legături de hidrogen ca acceptor, astfel încât fiecare moleculă de apă poate forma un total de patru legături de hidrogen.

fluorură de hidrogen

Fluorura de hidrogen sau HF are o legătură F–H foarte polarizată (de fapt, este cea mai polarizată legătură de hidrogen existentă). În plus, atomul de fluor posedă trei perechi suplimentare de electroni, astfel încât poate forma trei legături de hidrogen ca acceptor pentru atomul de hidrogen. Din acest motiv, HF poate forma patru legături de hidrogen în total. Cu toate acestea, deoarece fiecare moleculă de HF poate forma doar o legătură ca donor, o probă de molecule de HF va putea forma în medie doar două legături de hidrogen fiecare.

etanol

Etanolul sau alcoolul etilic este un compus organic legat de apă. Este al doilea cel mai simplu alcool care există și are o grupare hidroxil în structură care poate dona un hidrogen și poate primi doi pentru a forma un total de trei legături de hidrogen simultane. Această capacitate face etanolul miscibil (solubil în toate proporțiile) cu apa, deoarece fiecare moleculă de etanol poate forma mai multe legături de hidrogen cu acest solvent.

metilamină

Metilamina este cea mai simplă amină primară. _{Este un compus} organic cu formula CH3NH2 _care are o grupare amino.

Acest grup are două legături N-H, iar azotul are și o pereche de electroni nepereche, astfel încât acest compus poate forma trei legături de hidrogen simultane, două ca donor al atomului de hidrogen și una ca acceptor.

Amoniac

Amoniacul este pentru amine ceea ce apa este pentru alcooli. Este un compus anorganic cu formula NH ₃ care are trei legături N-H, în timp ce azotul are o singură pereche de electroni.

În consecință, și ca și în cazul HF, amoniacul poate forma în total patru legături de hidrogen simultane, dar între moleculele de amoniac se pot forma în medie doar două legături de hidrogen, una ca donor și alta ca acceptor. , deoarece nu se vor forma. să fie suficiente grupuri acceptoare pentru toate grupurile de donatori.

metanol cu ​​apă

Din aceleași motive ca și etanolul, metanolul poate forma legături de hidrogen cu alte molecule de metanol, dar poate forma până la trei legături de hidrogen cu moleculele de apă.

Acest lucru face ca metanolul să fie miscibil și cu apa, iar soluțiile metanol-apă pot fi preparate în orice raport.

etanol cu ​​acetonă

Acetona este un compus organic cu formula C3H6O _, care _are două grupări metil legate la o grupare carbonil (C=O). Neavând legături O–H, N–H, S–H sau X–H (X reprezintă un halogen), molecula de acetonă nu poate acționa ca donor de legături de hidrogen. Din acest motiv, acetona nu poate forma legături de hidrogen intermoleculare cu ea însăși.

Cu toate acestea, atomul de oxigen al grupării carbonil are două perechi de electroni neîmpărțiți, astfel încât acetona poate primi două legături de hidrogen. Aceasta înseamnă că acetona poate forma legături de hidrogen cu molecule care au grupări donatoare, cum ar fi o moleculă de apă sau cu o moleculă de etanol. Din acest motiv, acetona este solubilă în etanol și invers.

piridină cu amoniac

Piridină este un exemplu de compus aromatic heterociclic cu un azot care face parte din inel care posedă o pereche de electroni neîmpărțiți și, de asemenea, nu este compromisă de aromaticitatea compusului. Acesta este un caz similar cu cel precedent, deoarece nu are grupări cu hidrogeni legați de O, N, S sau X, nu poate acționa ca moleculă donor în legătura de hidrogen, dar azotul poate acționa ca acceptor. Din acest motiv, piridina poate forma legături de hidrogen cu alte molecule donatoare, cum ar fi amoniacul.

Purine și pirimidine

Viața se dezvoltă și se dezvoltă în apă, în mare parte datorită formării a milioane de legături de hidrogen. O mare parte din structura secundară, terțiară și cuaternară a proteinelor se datorează legăturilor de hidrogen și același lucru este valabil și pentru structura materialului nostru genetic. Atât ADN-ul, cât și ARN-ul pot forma lanțuri de secvențe complementare datorită legăturilor de hidrogen care se formează între purine și pirimidine care alcătuiesc bazele azotate ale acestor acizi nucleici.

De exemplu, adenina, care formează baza azotată a nucleozidei adenozinei, formează două legături de hidrogen cu timina din timidină, care este o purină.

Pe de altă parte, guanozina, care este o nucleozidă care conține guanină, o altă purină, formează trei legături de hidrogen cu citozina, care face parte din citidină.

Referințe

Autino, JC, Romanelli, G. și Ruiz, DM (2013). Introducere în chimia organică . natural. http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO;jsessionid=E23F9652B115BE6B103B485DAD3FA964?sequence=1

Carey, F. (2021). Chimie organică ( ^ed . a 9-a). MCGRAW HILL EDUCAȚIE.

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS și Herranz, ZR (2020). Chimie ( ^ed . a 10-a). Educația McGraw-Hill.

Dereka, B., Yu, Q., Lewis, NHC, Carpenter, WB, Bowman, JM și Tokmakoff, A. (2021). Trecerea de la hidrogen la legături chimice. Science , 371 (6525), 160–164. https://www.science.org/doi/10.1126/science.abe1951

Pérez O., J. și Merino, M. (2021). Definiția legăturii de hidrogen — Definition.de . Definitia. https://definicion.de/hydrogen-bridge/

Williams, L.D. (nd). Interacțiuni moleculare . Georgia Tech. https://ww2.chemistry.gatech.edu/%7Elw26/structure/molecular_interactions_espanol/Interacciones_Moleculares.html