Definiția acetatului în chimie; important pentru metabolism, dar poate provoca mahmureală

Un condiment comun în bucătăriile noastre este oțetul. Gustul și mirosul acru tipic al diferitelor tipuri de oțet se datorează acidului acetic, numit și acid metilcarboxilic sau acid etanoic, care poate apărea și ca ion acetat. Anionul acetat se formează din acid acetic, reprezentat în figura de mai jos. Formula chimică a anionului acetat este CH ₃ COO ^– și se obține atunci când acidul acetic pierde hidrogenul care are o singură legătură cu oxigenul, dând astfel moleculei o sarcină negativă. Ionul acetat este abreviat ca OAc. Acidul acetic va avea apoi formula HOAc, iar acetatul de sodiu, care rezultă din înlocuirea atomului de hidrogen care are o legătură simplă cu oxigenul cu un atom de sodiu, va fi reprezentat ca NaOAc.

acetați

Gruparea ester acetat, grupa care este compusă în figura anterioară de cei doi atomi de oxigen și atomul de carbon care le unește, reacționează cu alte grupări funcționale cu legătura liberă lăsată de atomul de hidrogen care are o singură legătură cu Oxigenul. Formula generală pentru esteri este R’-COO-R, iar în cazul grupării ester acetat, formula generală este CH3COO _– R.

Când anionul acetat se combină cu un cation, compusul rezultat se numește acetat. Cel mai simplu dintre acești compuși este acetatul de hidrogen, acidul acetic. Denumirea atribuită de sistematica nomenclaturii chimice este etanoat, deci acidul acetic se numește hidrogen etanoat. Alți acetați importanți sunt acetatul de plumb sau zahărul de plumb, acetatul de crom (II) și acetatul de aluminiu. Majoritatea acetaților de metale de tranziție sunt săruri incolore care sunt foarte solubile în apă. Acetatul de plumb a fost folosit cândva ca îndulcitor, dar este toxic. Acetatul de aluminiu este folosit în tincturi, iar acetatul de potasiu este un diuretic.

Utilizări ale acetaților

Majoritatea acidului acetic produs de industria chimică este folosit pentru prepararea acetaților. La rândul lor, acetații sunt utilizați în principal pentru a face polimeri. Aproape jumătate din producția de acid acetic este folosită pentru fabricarea acetatului de vinil, care este folosit pentru a face alcool polivinilic, un ingredient în vopsele. O altă parte importantă a acidului acetic care este produs este folosită la fabricarea acetatului de celuloză, care este folosit la fabricarea fibrelor pentru industria textilă, același material care a fost folosit pentru realizarea înregistrărilor audio. Acetații sunt produși în procese biologice, deoarece sunt necesari în biosinteza moleculelor organice mai complexe. De exemplu, atașarea a doi acetat de carbon la un acid gras produce o hidrocarbură mai complexă.

Deoarece sărurile de acetat sunt ionice, acestea tind să se dizolve în apă. Una dintre cele mai ușoare forme de acetat de făcut acasă este acetatul de sodiu, cunoscut și sub numele de gheață fierbinte. Acetatul de sodiu se face prin amestecarea oțetului, acidului acetic diluat și bicarbonatul de sodiu, apoi evaporând excesul de apă.

În timp ce sărurile de acetat sunt de obicei pulberi albe, solubile, esterii de acetat sunt de obicei lichide lipofile, adesea volatile. Esterii de acetat au formula chimică generală CH3COO _– R, unde R este o grupare organică. Esterii de acetat sunt de obicei ieftini, cu toxicitate scăzută și adesea au un miros dulce.

acetații în biologie

Arheile metanogene sunt microorganisme procariote care trăiesc în medii anaerobe, producând gaz metan (CH ₄ ). Sunt organisme de mare importanță ecologică, în special în ciclul carbonului, deoarece sunt implicate în degradarea materiei organice. Reacția în care produc metan este o reacție de fermentație.

CH ₃ COO ^– + H ⁺ → CH ₄ + CO ₂

În această reacție, un electron este transferat din grupul carboxilic în grupul metil, producând metan și dioxid de carbon, ambele gaze.

Acetatul este o coenzimă importantă în metabolismul lipidelor, proteinelor și carbohidraților. Acesta furnizează gruparea acetil ciclului acidului citric pentru oxidare, o reacție care produce energie.

Se crede că acetatul cauzează, sau cel puțin contribuie la, mahmureala post-alcool. La mamifere, atunci când alcoolul este metabolizat, există o creștere a nivelului de acetat seric care duce la acumularea de adenozină în creier și în alte țesuturi. S-a demonstrat că la șobolani cofeina reduce nocipercepția ca răspuns la adenozină. Deci, în timp ce consumul de cafea după consumul de alcool nu îmbunătățește sobrietatea unei persoane sau a unui șobolan, poate reduce probabilitatea de a avea mahmureală.

Surse

GD Vogels, JT Keltjens, C. Van der Drift. Biochimia producerii metanului . În Biologia microorganismelor anaerobe, editorul AJB Zehnder. John Wiley & Sons, Inc., New York, 1988.

Osea Cheung. Acid acetic . Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, iunie 2000.