Ce sunt dizaharidele? Definiție și exemple

Dizaharidele sunt oligozaharide formate prin unirea a două molecule de monozaharide sau zaharuri simple. Ele se formează printr-o reacție de condensare în care se leagă prin grupările lor hidroxil, pierzând în același timp o moleculă de apă.

Legătura care se formează între cele două unități de zahăr se numește legătură glicozidică și aceasta poate fi de diferite tipuri, ceea ce dă naștere la o mare varietate de dizaharide diferite, chiar și atunci când sunt formate din aceleași două unități.

Legatura glicozidica

Legătura glicozidică (numită și glicozidică) leagă întotdeauna carbonul anomeric al unui carbohidrat de o altă moleculă care poate fi sau nu un alt carbohidrat. Aceasta înseamnă că se alătură grupului hemiacetal sau hemicetal (în funcție de faptul că este o aldoză sau o cetoză) cu gruparea hidroxil a unei alte molecule, cum ar fi un alcool sau alt carbohidrat.

Pentru a înțelege mai bine diferența dintre diferitele exemple de dizaharide pe care le prezentăm mai jos, este necesar să înțelegem diferitele tipuri de legături glicozidice care se pot forma.

Tipuri de legături glicozidice

Legăturile glicozidice pot fi clasificate în linii mari ca legături α sau β, în funcție de poziția grupării hidroxil pe carbonul anomeric. În plus, numărul celor doi atomi de carbon care fac parte din legătura glicozidice este de obicei indicat. Astfel, o legătură β (1 → 4) indică faptul că hidroxilul carbonului anomeric al primului zahăr este în poziția beta și că legătura glicozidică unește carbonul numărul 1 al zahărului cu carbonul 4 al celei de-a doua molecule de zahăr. zahăr.

Exemple de dizaharide

lactuloza

Această dizaharidă este formată din galactoză și fructoză legate printr-o legătură glicozidică β (1 → 4). Este un carbohidrat care nu poate fi absorbit de intestin, motiv pentru care este folosit frecvent ca laxativ.

melibiosa

Dizaharidă reducătoare cu legătură α (1 → 6) între o unitate de galactoză și o unitate de glucoză.

Lactoză

Este principalul zahăr prezent în lapte și alte produse lactate, de unde și numele. Formeaza intre 2 si 8% din masa laptelui si se obtine industrial prin cristalizare dintr-o solutie de zer filtrata. Este format dintr-o unitate de galactoză legată de o fructoză prin intermediul unei legături glicozidice β (1 → 4).

Lactitol

Această dizaharidă este formată dintr-o unitate de galactoză și o moleculă de sorbitol printr-o legătură glicozidică β (1 → 3). Acesta este un alcool de zahăr care este utilizat în preparatele dulci cu conținut scăzut de calorii, deoarece este absorbit într-o măsură mai mică decât carbohidrații normali.

Trehaluloză

Un alt izomer al zaharozei, dar cu monozaharidele atașate printr-o legătură α(1→1) în loc de o legătură α(1→2). Se găsește în mierea de albine și în roza produsă de unele afide.

Zaharoza

Zaharoza este zahărul de masă comun. Uneori se numește zaharoză, cu referire la numele său englezesc, care este zaharoză, dar acest nume este incorect. Este purificat din trestie de zahăr sau sfeclă de zahăr și este alcătuit dintr-o unitate de glucoză și o unitate de fructoză legate printr-o legătură glicozidică α (1 → 2).

Turanosa

Această dizaharidă este un alt izomer al zaharozei, de data aceasta cu o legătură α (1 → 3) între unitatea de glucoză și unitatea de fructoză. Unele specii de bacterii sunt capabile să-l folosească ca sursă de energie și carbon.

leucroza

Leucroza este un izomer al zaharozei. De asemenea, constă dintr-o unitate de glucopiranoză legată de o unitate de fructoză, dar în loc să aibă o legătură α (1 → 2), are o legătură glicozidică α (1 → 5).

Izomaltuloza

Această dizaharidă este un izomer al maltulozei. Constă dintr-o unitate de glucoză legată de o fructoză prin intermediul unei legături α (1 → 6). Are proprietăți fizice și aromă asemănătoare zaharozei (zahăr comun), dar este pe jumătate la fel de dulce și mult mai greu de digerat, făcându-l un înlocuitor de zahăr folosit în mod obișnuit în dulciurile fără zahăr.

Trehaloză

Cunoscută și sub denumirea de tremaloză sau micosa, este o dizaharidă naturală formată din două molecule de glucoză unite printr-o legătură glicozidică α (1 → 1). Are proprietăți de reținere a apei extrem de ridicate, astfel încât ajută plantele și animalele să supraviețuiască perioade lungi de timp fără apă.

Maltoză

Maltoza este un zahăr care se găsește în unele cereale și bomboane. Este un produs al digestiei amidonului și poate fi purificat din orz și alte cereale. Legătura glicozidică din maltoză este α (1 → 4) și unește două molecule de glucoză.

Izomaltoză

Izomaltoza este o dizaharidă izomeră a maltozei. Astfel, este alcătuit din două unități de glucoză unite prin legături α-glicozidice, dar în acest caz, legătura este α (1 → 6) în loc de α (1 → 4). Este unul dintre produsele caramelizării glucozei și este utilizat pe scară largă în produse de cofetărie ca înlocuitor al caramelului normal.

soforosa

Este o dizaharidă rară și are o legătură glicozidică β (1 → 2), ceea ce este foarte rar. Este format din două unități de glucoză.

celobioza

Această dizaharidă conține două molecule de glucoză legate printr-o legătură glicozidică β (1 → 4). Se obține prin hidroliza acidă sau enzimatică a celulozei prezente în bumbac sau hârtie, de exemplu.

β-maltoză

Beta maltoza este foarte asemănătoare cu maltoza. De asemenea, este format din două molecule de glucoză unite printr-o legătură α (1 → 4). Diferența este în a doua moleculă de glucoză, al cărei carbon anomeric are o configurație β în loc de α ca în manoza normală.

gentiobiosa

O dizaharidă formată din două unități D-glucoză legate între ele printr-o legătură glicozidică β (1 → 6). Această dizaharidă face parte din carotenoidul responsabil de culoarea șofranului.

chitobioza

Este o dizaharidă care se obține prin descompunerea chitinei, o polizaharidă care se găsește în mod obișnuit în peretele celular al ciupercilor și în exoscheletul artropodelor.

2α-manobioză

Dizaharidă formată prin condensarea a două molecule de manoză unite printr-o legătură glicozidică α (1 → 2).

3α-manobioză

Acesta este un izomer al dizaharidei de mai sus a cărui singură diferență este că legătura glicozidică este α(1→3) în loc de α(1→2).

rutinoasă

Dizaharidă cu legătură α (1 → 6) între o unitate de ramnoză și o unitate de glucoză. Este prezent în unele glicozide flavonoide precum rutina, prezentă în unele citrice.

xilobioza

Aceasta este o dizaharidă formată din două unități identice de xiloză (de unde bi din xilobioză). Ambele monozaharide sunt legate între ele printr-o legătură glicozidică β (1 → 4).

Rezumat practic al exemplelor de dizaharide

Următorul tabel rezumă și organizează cele mai relevante caracteristici structurale ale dizaharidelor prezentate mai sus. Ele sunt aranjate în funcție de prima și a doua unități care alcătuiesc fiecare dizaharidă și apoi în funcție de tipul de legătură glicozidică.

După cum se poate observa în tabel, de la trehaloză la gentionioză, toți sunt dimeri de glucoză care diferă doar prin tipul de legătură glicozidică, ceea ce arată că aceeași pereche de zaharuri poate forma mai multe dizaharide diferite.

Dacă luăm în considerare numărul total de monozaharide cunoscute, este ușor de realizat că există un număr imens de posibile dizaharide, dintre care acesta este doar un mic eșantion alcătuit din 21 de exemple comune, toate formate din hexoze.

Cu toate acestea, aceste exemple sunt mai mult decât suficiente pentru a vă face o idee bună despre ce caracterizează o dizaharidă și ce aspecte ale structurii sale sunt importante pentru a-i defini proprietățile.