Definição e Exemplos de Ligações Glicosídicas

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.

As ligações glicosídicas são as ligações que unem os monossacarídeos que formam os oligossacarídeos e polissacarídeos. Além disso, são também o tipo de ligação que une as moléculas de açúcar ou sacarídeo a outras unidades estruturais como resíduos de aminoácidos, moléculas de álcool, etc.

Estas são ligações covalentes que unem o grupo hemiacetal ou hemicetal (ou seja, o carbono anomérico de um carboidrato em sua forma cíclica) de uma molécula de carboidrato (como um monossacarídeo, dissacarídeo ou outra cadeia mais longa de sacarídeos) a outra molécula orgânica que possui um grupo hidroxila (-OH), amino (-NH 2 ) ou sulfidrila (-SH), embora a ligação com o grupo hidroxila seja a mais comum. Esta segunda molécula pode ser outra molécula de sacarídeo ou pode consistir em uma molécula orgânica diferente.

Tipos de ligações glicosídicas

Nem todas as ligações glicosídicas são iguais. Podemos distinguir três tipos diferentes de ligações glicosídicas dependendo do átomo que atua como uma ponte ou ligação entre o carbono anomérico e a segunda molécula ligada. Deste ponto de vista, existem quatro tipos diferentes de ligações glicosídicas:

  • ligações O-glicosídicas
  • ligações N-glicosídicas
  • ligações S-glicosídicas

Cada um desses tipos de link é descrito abaixo junto com alguns exemplos de cada um.

ligações O-glicosídicas

A ligação O-glicosídica é formada pela união do carbono anomérico de um carboidrato e o grupo hidroxila de outro carboidrato ou alguma outra molécula orgânica, como um álcool. A reação de formação é um tipo de reação de condensação na qual uma molécula de água é liberada. Nesta molécula, o oxigênio e um dos hidrogênios vêm do sacarídeo original, enquanto o segundo hidrogênio vem da hidroxila da segunda molécula. Além disso, o átomo de oxigênio que forma a ligação O-glicosídica também provém do grupo hidroxila da molécula ligada ao primeiro sacarídeo.

Ligações O-glicosídicas entre sacarídeos

Nos casos de ligações O-glicosídicas entre duas moléculas de sacarídeos, o carbono anomérico da primeira molécula pode estar ligado a diferentes grupos hidroxila no segundo monossacarídeo, dando origem a diferentes tipos de ligações O-glicosídicas. Além disso, o grupo OH do carbono anomérico original pode estar na posição trans em relação ao grupo –-CH 2 OH, caso em que é um carbono anomérico a (alfa), ou pode estar na posição cis, caso em que é de um carbono anomérico β (beta).

Ligações O-glicosídicas entre sacarídeos

Isso dá origem a várias ligações O-glicosídicas diferentes entre os sacarídeos, entre as quais estão:

O link para (1-2) : É encontrado em muitos dissacarídeos formados entre piranoses e furanoses. Um exemplo típico é a ligação que une a glicose (uma piranose) com a frutose (uma furanose) para formar a sacarose, ou açúcar de mesa comum.

O link para (1-4) : É o mais comum e o que ocorre nas cadeias lineares de polissacarídeos como a amilose.

A ligação β (1-4) : também é relativamente comum. É a ligação que une as duas moléculas de D-glicopiranose no dissacarídeo celobiose, assim como a glicose e a galactose no dissacarídeo lactose.

O Link para (1-6) : É um dos links através dos quais as ramificações são formadas em polissacarídeos como a celulose. Este tipo de composto geralmente possui uma longa cadeia central de unidades monossacarídicas ligadas entre si através de ligações (1-4), e estão ligadas a outras cadeias oligossacarídicas através da hidroxila presente no carbono 6 através de uma ligação. a (1-6) .

Além dessas variações, existem outras ligações O-glicosídicas entre as moléculas de sacarídeos.

glicosídeos

Por outro lado, também existem ligações O-glicosídicas entre o carbono anomérico de um carboidrato cíclico e a hidroxila de outra classe de compostos orgânicos. Esses tipos de compostos são chamados coletivamente de O-glicosídeos. Os glicosídeos formam uma família de compostos muito comuns em bioquímica, biologia celular e farmacologia. Alguns exemplos de glicosídeos com este tipo de ligação são:

  • Salicina, que é um β-glicosídeo alcoólico presente na casca do salgueiro.
  • Apterina, que é um glicosídeo do vaginol.

ligações N-glicosídicas

ligações N-glicosídicas

Além das ligações O-glicosídicas mencionadas, existem outros tipos em que o oxigênio é substituído por nitrogênio. Este tipo de ligação é chamada de ligação N-glicosídica e os compostos que a contêm são chamados de N-glicosídeos ou glicosilaminas. Este é o tipo de ligação que une a cadeia polipeptídica às cadeias oligossacarídicas em muitas proteínas de membrana.

ligações S-glicosídicas

ligações S-glicosídicas

Quando, em vez de oxigênio, o sacarídeo é ligado a outra molécula por meio de um átomo de enxofre, a ligação é chamada de ligação S-glicosídica. Os compostos que possuem esse tipo de ligação são chamados de S-glicosídeos ou tioglicosídeos.

Referências

1,4 ligação glicosídica – The School of Biomedical Sciences Wiki . (2018, 6 de dezembro). Escola de Ciências Biomédicas Wiki. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond

A LIGAÇÃO GLICOSÍDICA . (nd). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm

glicosídeo – uma visão geral | Tópicos do Science Direct . (2018). Ciência Direta. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside

Ligação glicosídica – uma visão geral | Tópicos do Science Direct . (2004). Ciência Direta. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond

-Anúncio-

Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados