Tabla de Contenidos
Izomery strukturalne to różne związki chemiczne, które składają się z tych samych atomów, ale różnią się kolejnością, w jakiej są połączone lub łącznością tych atomów . Innymi słowy, izomery strukturalne to te związki, które mają ten sam wzór cząsteczkowy, ale różne struktury.
Kolejność, w jakiej atomy są przyłączone lub łączność, jest również nazywana konstytucją, więc obecnie izomery strukturalne są korzystnie określane jako „ izomery konstytucyjne ” .
Przykładami izomerów strukturalnych lub konstytucyjnych są eter dimetylowy i alkohol etylowy. Oba mają ten sam wzór cząsteczkowy (C 2 H 6 O), ale jak widać na poniższym rysunku, na którym pokazane są dwie struktury, kolejność, w jakiej atomy są połączone, jest inna.
W eterze dimetylowym szkielet zawiera sekwencję COC, podczas gdy w alkoholu etylowym lub etanolu kolejność zmienia się na CCO. Również w etanolu występuje wiązanie wodoru z tlenem, podczas gdy w eterze dimetylowym wszystkie atomy wodoru są związane z atomami węgla. Oznacza to, że łączność jest różna w obu cząsteczkach, co czyni je izomerami strukturalnymi.
Rodzaje izomerów strukturalnych
Pomimo tego, że składają się z dokładnie tych samych atomów, izomery strukturalne lub konstytucyjne mogą mieć radykalnie różne właściwości w przypadkach, gdy różnice strukturalne są bardzo duże. Biorąc powyższy przykład, eter dimetylowy jest gazem w temperaturze pokojowej, podczas gdy alkohol etylowy jest cieczą.
W innych przypadkach różnice strukturalne są bardziej subtelne, tak że izomery są bardziej podobne do siebie pod względem właściwości.
Z tego powodu można wyróżnić różne typy izomerów strukturalnych, zgodnie z różnicą w ich budowie, którymi są:
- Izomery łańcuchowe lub szkieletowe
- Izomery pozycyjne
- izomery funkcyjne
izomery łańcucha głównego
Izomery łańcucha odpowiadają związkom tego samego typu (te same grupy funkcyjne), ale których główne łańcuchy i/lub rozgałęzienia są różne. Weźmy jako przykład butan. Ten alkan o wzorze C4H10 ma tylko jeden izomer, dogodnie nazywany izobutanem lub, zgodnie z nomenklaturą IUPAC, metylopropanem .
Oba związki są alkanami o otwartym łańcuchu, ale różnią się tym, że główny łańcuch pierwszego to łańcuch 4-węglowy, podczas gdy drugi ma 3 i ma jedno rozgałęzienie.
izomery pozycyjne
Izomery te również należą do tej samej klasy związków i mają ten sam łańcuch główny. Różnica występuje albo w położeniu rozgałęzień, albo w położeniu grupy funkcyjnej. Izomery te można łatwo zidentyfikować bez patrzenia na strukturę, ponieważ ich nazwy są prawie zawsze identyczne, z wyjątkiem lokantów wskazujących pozycję. Na przykład 2-metyloheksan jest pozycyjnym izomerem 3-metyloheksanu. To samo dotyczy propan-1-olu i propan-2-olu.
izomery funkcyjne
W przypadku izomerów funkcjonalnych różnica w połączeniach atomów prowadzi do powstania różnych grup funkcyjnych. Tak jest w przypadku acetonu i propanalu. Pierwsza ma grupę karbonylową w pozycji środkowej, co czyni ją ketonem, podczas gdy druga ma ją w pozycji końcowej, co czyni ją aldehydem, który jest inną grupą funkcyjną.
Choć może się tak wydawać, aceton i propanal nie są izomerami pozycyjnymi, ponieważ są związkami różnych typów.
Eter dimetylowy i alkohol etylowy są również parą funkcjonalnych izomerów.
Przykłady izomerów strukturalnych
Przykład 1 : Izomery C6H12
Jedenaście izomerów strukturalnych C 6 H 12 przedstawiono na poniższym rysunku . Istnieją inne, ale przy nich wystarczy podkreślić różnice między różnymi typami izomerów strukturalnych.
Jak widać, wszystkie izomery I, II i III odpowiadają alkanom monocyklicznym, ale różnią się długością łańcucha tworzącego cykl. Łańcuch główny w pierwszym przypadku to pierścień 6-członowy, w drugim pierścień 5-członowy z jednym rozgałęzieniem, a w trzecim cyklobutan z dwoma rozgałęzieniami. Z tego powodu wszystkie trzy związki są wzajemnymi strukturalnymi izomerami łańcucha.
Izomery I i II są również izomerami łańcuchowymi IV i V, ale te dwa nie są wzajemnymi izomerami łańcuchowymi. W rzeczywistości jedyną różnicą między izomerami III, IV i V jest położenie rozgałęzień. Wszystkie trzy są przykładami dimetylobutanu, pierwszy to izomer 1,1-dimetylobutanu, drugi to 1,2-dimetylobutan, a trzeci to izomer 1,3-dimetylobutanu.
Izomery od I do V zasadniczo różnią się od izomerów od VI do XI, ponieważ te ostatnie odpowiadają alkenom, innej grupie funkcyjnej. Z tego powodu każdy z izomerów od I do V odpowiada funkcjonalnym izomerom każdego z izomerów od VI do XI.
Z drugiej strony, porównując izomery VI do VIII, można zauważyć, że jedyną różnicą jest położenie wiązania podwójnego, co czyni je izomerami pozycyjnymi. W przypadku izomerów od IX do XI dzieje się coś podobnego, ale w tym przypadku z grupą metylową, co również czyni je izomerami pozycyjnymi względem siebie.
Tymczasem porównując którykolwiek z izomerów z grupy VI do VIII z dowolnym izomerem z grupy IX do XI można zauważyć, że wszystkie są izomerami alkenu o 6 atomach węgla, ale w jednym przypadku główny łańcuch ma 6 atomów węgla, podczas gdy w inne ma 5 plus oddział. Z tego powodu każdy ze związków z pierwszej grupy (VI do VIII) odpowiada izomerowi łańcucha któregokolwiek z ostatnich trzech.
Przykład 2 : Izomery C5H10O
Poniższy rysunek przedstawia struktury niektórych izomerów strukturalnych o wzorze C 5 H 10 O. Obecność heteroatomów w łańcuchu w ogóle nie zmienia kryteriów rozróżniania różnych typów izomerów strukturalnych.
W tym przypadku możemy zobaczyć, że zarówno izomer I (nazywany oksanem lub tetrahydropiranem), jak i II (1-metylotetrahydrofuran) składają się z cyklicznych eterów, ale różnią się tym, że pierwszy jest 6-członowym cyklicznym, podczas gdy drugi jest 5 -członowy cykl z jedną gałęzią. Ta różnica oraz fakt, że odpowiadają one temu samemu rodzajowi związku, czyni je strukturalnymi izomerami łańcucha. To samo można powiedzieć o parach I i III.
W przypadku izomerów II i III łańcuchy główne obu związków są dokładnie takie same, mają też tę samą gałąź (metyl), ale różnią się położeniem gałęzi, która w pierwszym przypadku jest przy węglu 1 iw 2 w drugim.
Z drugiej strony porównanie któregokolwiek z izomerów od I do III z izomerami IV i V prowadzi do wniosku, że są to związki o różnych grupach funkcyjnych. Te pierwsze to etery cykliczne, izomer IV (cyklopentanol) to alkohol, a drugi to epoksyd (który jest podobną grupą funkcyjną, ale nie taką samą jak inne etery cykliczne). Z tego powodu można powiedzieć, że izomery III (lub I lub II), IV i V są swoimi funkcjonalnymi izomerami.
Bibliografia
http://www.quimicaorganica.net/estructural-isomers.html