Co to są disacharydy? Definicja i przykłady

Disacharydy to oligosacharydy utworzone przez połączenie dwóch cząsteczek monosacharydów lub cukrów prostych. Powstają w wyniku reakcji kondensacji, w której łączą się poprzez swoje grupy hydroksylowe, tracąc jednocześnie cząsteczkę wody.

Wiązanie, które powstaje między dwiema jednostkami cukru, nazywane jest wiązaniem glikozydowym i może być różnego typu, co daje początek szerokiej gamie różnych disacharydów, nawet jeśli są utworzone przez te same dwie jednostki.

Wiązanie glikozydowe

Wiązanie glikozydowe (zwane również glikozydowym) zawsze łączy anomeryczny węgiel węglowodanu z inną cząsteczką, która może, ale nie musi, być innym węglowodanem. Oznacza to, że łączy grupę hemiacetalową lub hemiketalową (w zależności od tego, czy jest aldozą, czy ketozą) z grupą hydroksylową innej cząsteczki, takiej jak alkohol lub inny węglowodan.

Aby lepiej zrozumieć różnicę między różnymi przykładami disacharydów, które przedstawiamy poniżej, konieczne jest zrozumienie różnych rodzajów wiązań glikozydowych, które mogą powstać.

Rodzaje wiązań glikozydowych

Wiązania glikozydowe można ogólnie podzielić na wiązania α lub β, w zależności od pozycji grupy hydroksylowej na węglu anomerycznym. Ponadto zwykle podaje się również liczbę dwóch atomów węgla, które są częścią wiązania glikozydowego. Zatem wiązanie β (1 → 4) wskazuje, że grupa hydroksylowa atomu węgla anomerycznego pierwszego cukru znajduje się w pozycji beta, a wiązanie glikozydowe łączy atom węgla nr 1 cukru z atomem węgla nr 4 drugiej cząsteczki cukru. cukier.

Przykłady disacharydów

laktuloza

Ten disacharyd składa się z galaktozy i fruktozy połączonych wiązaniem glikozydowym β (1 → 4). Jest to węglowodan, który nie może być wchłaniany przez jelita, dlatego często stosowany jest jako środek przeczyszczający.

meliboza

Redukcja disacharydu wiązaniem α (1 → 6) między jednostką galaktozy a jednostką glukozy.

Laktoza

Jest to główny cukier obecny w mleku i innych produktach mlecznych, stąd jego nazwa. Stanowi od 2 do 8% masowych mleka i jest otrzymywany przemysłowo przez krystalizację z przefiltrowanego roztworu serwatki. Tworzy ją jednostka galaktozy połączona z fruktozą wiązaniem glikozydowym β (1 → 4).

laktitol

Ten disacharyd jest utworzony przez jednostkę galaktozy i cząsteczkę sorbitolu poprzez wiązanie glikozydowe β (1 → 3). Jest to alkohol cukrowy stosowany w niskokalorycznych słodkich przetworach, ponieważ wchłania się w mniejszym stopniu niż zwykłe węglowodany.

Trehaluloza

Inny izomer sacharozy, ale z monosacharydami przyłączonymi wiązaniem α (1 → 1) zamiast wiązania α (1 → 2). Występuje w miodzie pszczelim i spadzi produkowanej przez niektóre mszyce.

Sacharoza

Sacharoza to powszechny cukier stołowy. Czasami nazywana jest sacharozą, w odniesieniu do jej angielskiej nazwy, która brzmi sacharoza, ale ta nazwa jest niepoprawna. Jest oczyszczany z trzciny cukrowej lub buraków cukrowych i składa się z jednostki glukozy i jednostki fruktozy połączonych wiązaniem glikozydowym α (1 → 2).

Turanosa

Ten disacharyd jest kolejnym izomerem sacharozy, tym razem z wiązaniem α (1 → 3) między jednostką glukozy a jednostką fruktozy. Niektóre gatunki bakterii potrafią wykorzystywać go jako źródło energii i węgla.

leukroza

Leukroza jest izomerem sacharozy. Składa się również z jednostki glukopiranozy połączonej z jednostką fruktozy, ale zamiast wiązania α (1 → 2), ma wiązanie glikozydowe α (1 → 5).

izomaltuloza

Ten disacharyd jest izomerem maltulozy. Składa się z jednostki glukozy połączonej z fruktozą wiązaniem α (1 → 6). Ma właściwości fizyczne i smak podobny do sacharozy (zwykły cukier), ale jest o połowę mniej słodki i znacznie trudniejstrawny, co czyni go powszechnie stosowanym substytutem cukru w ​​wyrobach bezcukrowych.

Trehaloza

Znany również jako tremaloza lub mikoza, jest naturalnym disacharydem utworzonym przez dwie cząsteczki glukozy połączone wiązaniem glikozydowym α (1 → 1). Ma wyjątkowo wysokie właściwości zatrzymywania wody, dzięki czemu pomaga roślinom i zwierzętom przetrwać długie okresy bez wody.

Maltoza

Maltoza to cukier występujący w niektórych zbożach i cukierkach. Jest produktem trawienia skrobi i może być oczyszczony z jęczmienia i innych zbóż. Wiązanie glikozydowe w maltozie to α (1 → 4) i łączy ze sobą dwie cząsteczki glukozy.

izomaltoza

Izomaltoza jest izomerycznym disacharydem maltozy. W ten sposób składa się z dwóch jednostek glukozy połączonych wiązaniami α-glikozydowymi, ale w tym przypadku wiązanie to α (1 → 6) zamiast α (1 → 4). Jest jednym z produktów karmelizacji glukozy i jest szeroko stosowany w cukiernictwie jako zamiennik zwykłego karmelu.

soforoza

Jest rzadkim disacharydem i ma wiązanie glikozydowe β (1 → 2), co jest bardzo rzadkie. Składa się z dwóch jednostek glukozy.

celobioza

Ten disacharyd zawiera dwie cząsteczki glukozy połączone wiązaniem glikozydowym β (1 → 4). Otrzymuje się go w wyniku kwaśnej lub enzymatycznej hydrolizy celulozy obecnej np. w bawełnie lub papierze.

β-maltoza

Beta maltoza jest bardzo podobna do maltozy. Składa się również z dwóch cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem α (1 → 4). Różnica polega na drugiej cząsteczce glukozy, której anomeryczny węgiel ma konfigurację β zamiast α, jak w normalnej mannozie.

gentiobioza

Disacharyd złożony z dwóch jednostek D-glukozy połączonych ze sobą wiązaniem glikozydowym β (1 → 6). Ten disacharyd jest częścią karotenoidu odpowiedzialnego za kolor szafranu.

chitobioza

Jest to disacharyd otrzymywany przez rozkład chityny, polisacharydu powszechnie występującego w ścianie komórkowej grzybów i egzoszkielecie stawonogów.

2α-mannobioza

Disacharyd powstały w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek mannozy połączonych wiązaniem glikozydowym α (1 → 2).

3α-mannobioza

Jest to izomer powyższego disacharydu, którego jedyną różnicą jest to, że wiązanie glikozydowe to α(1→3) zamiast α(1→2).

rutynowe

Disacharyd z wiązaniem α (1 → 6) między jednostką ramnozy a jednostką glukozy. Jest obecny w niektórych glikozydach flawonoidowych, takich jak rutyna, obecna w niektórych owocach cytrusowych.

ksylobioza

Jest to disacharyd składający się z dwóch identycznych jednostek ksylozy (stąd bi w ksylobiozie). Oba monosacharydy są połączone ze sobą wiązaniem glikozydowym β (1 → 4).

Praktyczne podsumowanie przykładów disacharydów

Poniższa tabela podsumowuje i porządkuje najważniejsze cechy strukturalne disacharydów przedstawionych powyżej. Są one ułożone według pierwszej i drugiej jednostki tworzącej każdy disacharyd, a następnie według rodzaju wiązania glikozydowego.

Jak widać w tabeli, od trehalozy do gentioniozy, wszystkie są dimerami glukozy, które różnią się jedynie rodzajem wiązania glikozydowego, co pokazuje, że ta sama para cukrów może tworzyć wiele różnych disacharydów.

Jeśli weźmiemy pod uwagę całkowitą liczbę znanych monosacharydów, łatwo zdać sobie sprawę, że istnieje ogromna liczba możliwych disacharydów, z których to tylko mała próbka złożona z 21 typowych przykładów, z których wszystkie składają się z heksoz.

Jednak te przykłady są więcej niż wystarczające, aby dobrze zrozumieć, co charakteryzuje disacharyd i jakie aspekty jego struktury są ważne dla określenia jego właściwości.