Tabla de Contenidos
Związki alifatyczne to rodzina związków organicznych tworzonych przez węglowodory, zarówno cykliczne, jak i o otwartych łańcuchach, które nie mają w swojej strukturze pierścieni aromatycznych. Reprezentują zatem jedną z dwóch klas węglowodorów, drugą jest właśnie rodzina węglowodorów aromatycznych.
Związki alifatyczne składają się z wielu związków obecnych w ropie naftowej lub ropie naftowej. Obejmuje to alkany, cykloalkany, alkeny, dieny, polieny, alkiny, diyny i inne. Obejmują one również niektóre z najważniejszych polimerów tworzyw sztucznych, takie jak polietylen, polipropylen i inne.
Słowo alifatyczny pochodzi od greckiego słowa aleiphar , które oznacza tłuszcz, nawiązując do faktu, że wiele związków alifatycznych to płynne oleje mineralne lub tłuszczowe ciała stałe o różnych zastosowaniach.
Ogólna charakterystyka związków alifatycznych
Z wyglądu wszystkie związki alifatyczne są albo bezbarwnymi gazami lub cieczami, albo tworzą nieprzezroczyste białe ciała stałe. W tym drugim przypadku niektóre substancje stałe, takie jak parafiny o dużej masie cząsteczkowej, zwykle z czasem nabierają żółtawego zabarwienia. Jednak ten kolor nie jest spowodowany samym związkiem alifatycznym, ale produktem reakcji utleniania z tlenem w powietrzu lub rozkładu pod wpływem promieni UV ze światła słonecznego.
Oprócz tych cech związki alifatyczne mają następujące właściwości:
właściwości fizyczne
Mają niską temperaturę topnienia i wrzenia
Siły międzycząsteczkowe lub siły kohezji między cząsteczkami związków alifatycznych są bardzo słabe, więc do oddzielenia ich cząsteczek od siebie nie potrzeba dużo energii. Z tego względu związki te mają na ogół znacznie niskie temperatury topnienia i wrzenia. Jedynym wyjątkiem są węglowodory alifatyczne o dużej masie cząsteczkowej, ale nawet w tych przypadkach temperatury topnienia zwykle nie są bardzo wysokie.
Mogą istnieć w stanie stałym, ciekłym i gazowym.
Przez sam fakt posiadania niskich temperatur topnienia i wrzenia, wiele z tych związków jest gazami w normalnej temperaturze i ciśnieniu atmosferycznym. Związki takie jak metan, etan, etylen i acetylen to tylko kilka przykładów gazowych węglowodorów alifatycznych, a jest ich znacznie więcej.
Z drugiej strony związki takie jak heksan, heptan i cykloheksan są płynne w temperaturze pokojowej, podczas gdy alkany z oktadekanu mają temperaturę topnienia powyżej 25°C, co czyni je stałymi w temperaturze pokojowej.
Zwykle tworzą amorficzne ciała stałe.
Długołańcuchowe węglowodory alifatyczne mają tendencję do krzepnięcia w postaci struktur nieuporządkowanych bez okresowej regularności struktur krystalicznych. Z tego powodu zamiast tworzyć fasetowane kryształy o dobrze zdefiniowanych kształtach, mają tendencję do tworzenia amorficznych ciał stałych nieprzezroczystych dla światła widzialnego.
Są nierozpuszczalne w wodzie, ale rozpuszczalne w większości rozpuszczalników organicznych.
Związki alifatyczne są niepolarne, więc nie rozpuszczają się w żadnym rozpuszczalniku polarnym, takim jak woda czy alkohole. Zamiast tego są bardzo dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak cykloheksan, benzen, eter naftowy itp.
Właściwości chemiczne
Są to związki niepolarne
Jak wspomniano powyżej, związki alifatyczne są związkami niepolarnymi. Dzieje się tak, ponieważ pierwiastki, które je tworzą, węgiel i wodór, mają podobne elektroujemności (odpowiednio 2,55 i 2,2). To sprawia, że wiązania CH są niepolarnymi wiązaniami kowalencyjnymi. Ponadto inne wiązania, które powstają między atomami węgla, są całkowicie niepolarne (czyste wiązania kowalencyjne), ponieważ oba atomy są takie same.
Wreszcie, wszelkie małe momenty dipolowe, które są generowane w jednej części cząsteczki w wyniku małej różnicy między elektroujemnościami węgla i wodoru, są generalnie kompensowane lub niwelowane przez równoważne momenty dipolowe, które powstają w innej części cząsteczki. i wskazując w przeciwnym kierunku. W ten sposób sama struktura i geometria molekularna węglowodorów alifatycznych przyczynia się do tego, że są one cząsteczkami niepolarnymi.
są palne
Oznacza to, że palą się i palą podczas reakcji z tlenem cząsteczkowym. Ta reakcja spalania uwalnia wystarczającą ilość energii w postaci ciepła, aby kontynuować aż do całkowitego zużycia związku alifatycznego lub tlenu.
Palność jest w rzeczywistości cechą wspólną większości związków organicznych, ale jest szczególnie istotna w przypadku związków alifatycznych. W rzeczywistości, z wyjątkiem kilku innych rodzin związków organicznych, większość chemikaliów, które spalamy jako paliwa, to związki alifatyczne. Na przykład propan i butan są najczęstszymi paliwami w kuchenkach gazowych, podczas gdy acetylen (etyn) jest używany w urządzeniach do cięcia płomieniowego i spawania metali ze względu na dużą ilość ciepła wydzielanego podczas jego spalania.
są związkami molekularnymi
Wszystkie wiązania chemiczne, które tworzą się między atomami węglowodoru alifatycznego, są wiązaniami kowalencyjnymi. Z tego powodu związki te tworzą odrębne jednostki, które nazywamy cząsteczkami, co czyni je związkami molekularnymi.
Niektóre są bardzo obojętne chemicznie
Spośród różnych typów związków alifatycznych alkany lub parafiny są substancjami bardzo stabilnymi io bardzo małej reaktywności. Poza reakcją spalania bardzo niewiele jest reakcji zachodzących bez pomocy wysokich temperatur, ciśnienia czy obecności promieniowania ultrafioletowego.
Niektóre cierpią na reakcje addycyjne
W przypadku alkenów lub olefin i alkinów, które są wyposażone w wiązania wielokrotne węgiel-węgiel, substancje te mogą ulegać reakcjom addycji, takim jak między innymi uwodnienie z wytworzeniem alkoholi i enoli, hydrohalogenacja z wytworzeniem halogenków alkilowych i uwodornienie.
Klasyfikacja związków alifatycznych
Związki alifatyczne dzielą się na dwie duże grupy, którymi są węglowodory nasycone i nienasycone. Każdy z nich jest dalej podzielony na różne rodzaje związków chemicznych. Krótki opis różnych rodzajów związków alifatycznych podano poniżej.
Nasycone związki alifatyczne
Są to węglowodory, w których występują tylko pojedyncze wiązania kowalencyjne, a wszystkie atomy węgla mają hybrydyzację sp 3 z czterema atomami bezpośrednio związanymi z nim w układzie czworościennym. Są one podzielone na dwie podgrupy, alkany o otwartym łańcuchu (lub po prostu alkany) i cykloalkany lub alkany cykliczne.
alkany
Alkany są najprostszymi ze wszystkich związków organicznych. Mają wzór generujący CnH2n + 2 i mogą być związkami liniowymi lub rozgałęzionymi. Alkany liniowe stanowią podstawę strukturalną wszystkich związków organicznych, a także podstawę całego systemu systematycznej nomenklatury organicznej.
cykloalkany
Można je wizualizować jako liniowe alkany, w których końcowe atomy węgla tracą po jednym atomie wodoru i łączą się ze sobą. Mają wzór cząsteczkowy C n H 2n (bez +2 alkanów z powodu utraty dwóch wodorów), a najprostszym z nich jest cyklopropan, który tworzy trójczłonowy cykl, czyli trójkąt.
nienasycone związki alifatyczne
Są to węglowodory alifatyczne, które mają jedno lub więcej wielokrotnych wiązań kowalencyjnych. Można je wizualizować jako alkany, które utraciły jedną lub dwie pary sąsiednich atomów węgla i wodoru, tworząc odpowiednio podwójne lub potrójne wiązanie.
Nazywa się je nienasyconymi, ponieważ mają mniej atomów wodoru niż maksymalna możliwa ilość, co odpowiada alkanom o otwartym łańcuchu.
Nienasyconymi związkami alifatycznymi mogą być alkeny lub alkiny.
alkeny
Są to nienasycone węglowodory alifatyczne, w których dwa atomy węgla są połączone wiązaniem podwójnym. Te dwa atomy węgla są zhybrydyzowane sp 2 i są związane łącznie z trzema atomami, z których każdy (włączając drugi atom węgla) są rozmieszczone wokół centralnego węgla w trygonalny płaski sposób. Część cząsteczki, która ma podwójne wiązanie, w tym dwa atomy węgla i pozostałe 4 przyłączone do nich grupy, leżą w tej samej płaszczyźnie.
Niektóre nienasycone węglowodory alifatyczne tego typu mają więcej niż jedno wiązanie podwójne, tworząc rodziny polienów. Te z 2 podwójnymi wiązaniami nazywane są dienami, te z trzema wiązaniami to trieny itd.
alkiny
Alkiny to węglowodory nienasycone, które mają potrójne wiązanie węgiel-węgiel, w którym oba atomy węgla są hybrydyzowane sp. Ogólny wzór tych związków to C n H 2n-2 , a te, które mają wiązanie potrójne w końcowej pozycji (na końcu lub na początku łańcucha) mają charakter lekko kwaśny (to znaczy zachowują się jak słabe kwasy, które mogą stracić ostatni wodór).
Źródła związków alifatycznych
- Zdecydowana większość związków alifatycznych pochodzi z ropy naftowej i gazu ziemnego. W rzeczywistości znaczna część gazu ziemnego to mieszanina niskocząsteczkowych alkanów, alkenów i alkinów. Podczas rafinacji większość lekkich frakcji ciekłych zawiera również duże udziały różnych związków alifatycznych, podczas gdy frakcje cięższe zawierają zwykle oprócz nich znaczne ilości węglowodorów aromatycznych oraz innych klas związków organicznych.
- Z drugiej strony niektóre związki alifatyczne, zwłaszcza metan, powstają w wyniku bakteryjnej degradacji innych, bardziej złożonych substancji organicznych.
- W przemyśle chemicznym niektóre ważne alkeny i alkiny są syntetyzowane z alkoholi i halogenków alkilowych odpowiednio w reakcjach odwodnienia i odwodornienia.
Zastosowania i zastosowania związków alifatycznych
Niektóre z najczęstszych zastosowań węglowodorów alifatycznych to:
Jako paliwa zarówno w stanie gazowym, ciekłym jak i stałym.
Wspomnieliśmy już wcześniej o gazie kuchennym i acetylenie, ale są też izomery oktanowe i inne płyny, które wchodzą w skład benzyny i innych paliw do silników spalinowych. Znajdujemy również stałe parafiny, które były używane przez setki lat do produkcji świec.
Służą jako niepolarne rozpuszczalniki organiczne.
Większość ciekłych węglowodorów jest często stosowana jako niepolarne rozpuszczalniki organiczne w syntezie organicznej lub w przemyśle czyszczącym do usuwania olejów mineralnych i smarów. Niektóre z tych rozpuszczalników to czyste substancje, takie jak cykloheksan, który jest bardzo powszechnym rozpuszczalnikiem w laboratoriach chemii organicznej, podczas gdy inne rozpuszczalniki to mieszaniny różnych ciekłych węglowodorów.
Stosowane są jako lubrykanty.
Cięższe frakcje z rafinacji ropy naftowej, jako stałe tłuszcze lub płynne oleje, są stosowane jako smary do różnych typów części mechanicznych, w tym silników spalinowych i innych typów.
Stanowią one podstawę do produkcji farb syntetycznych i wyrobów pokrewnych.
Jego zdolność do działania jako niepolarny rozpuszczalnik sprawia, że związki te są wykorzystywane do produkcji farb olejnych, tuszy, klejów, a nawet do produkcji klejów.
Odczynniki wyjściowe w syntezie organicznej
Alkany można przekształcić w inne rodzaje bardziej reaktywnych związków, co czyni je przydatnymi jako surowce do niektórych procesów syntezy organicznej. Jednak alkeny i alkiny są pod tym względem znacznie bardziej przydatne. Alkeny są często używane jako materiał wyjściowy do przemysłowej syntezy niektórych bardzo ważnych alkoholi, które później stanowią podstawę wielu złożonych dróg syntezy.
Z drugiej strony alkeny łatwo ulegają polimeryzacji, dlatego są stosowane w dużych ilościach jako materiał wyjściowy do produkcji tworzyw sztucznych. W rzeczywistości polietylen, który jest zdecydowanie najczęściej produkowanym i zużywanym tworzywem sztucznym na świecie, jest syntetyzowany przez polimeryzację etylenu, który jest najprostszym alkenem w rodzinie.
Przykłady związków alifatycznych
Poniżej znajduje się kilka przykładów czterech głównych rodzajów węglowodorów alifatycznych wraz z ich strukturą cząsteczkową i wzorem cząsteczkowym.
Przykłady alkanów i cykloalkanów
Przykłady alkenów
Przykłady alkinów
Bibliografia
Aguilar, M. (sf). 2.5 Zastosowania i zastosowania węglowodorów alifatycznych . Włącz. https://coggle.it/diagram/X1mbFE37tDQ0idjc/t/2-5-usos-y-aplicaciones-de-los-hidrocarburos-alif%C3%A1ticos
Alifatyczny . (nd). Słownik Merriam-Webster.Com. https://www.merriam-webster.com/dictionary/aliphatic
Znaczenie alifatyczne . (nd). Twój Słownik. https://www.yourdictionary.com/aliphatic
ecuczerwony. (nd). Cykliczne węglowodory alifatyczne i aromatyczne . ecuczerwony. https://www.ecured.cu/Hidrocarburos_Alif%C3%A1ticos_C%C3%ADclicos_y_Arom%C3%A1ticos#:%7E:text=una%20macromol%C3%A9cula%20tridimensional.-,Zastosowania,materiał%20prima%20de% 20s%C3%ADntesis%20org%C3%A1nica .
olefina . (nd). Chemia.ES. https://www.quimica.es/encyclopedia/Olefina.html
QuimiNet.com/Marketizer.com/eIndustria.com. (2022, 27 stycznia). Olefiny: właściwości i charakterystyka . ChemNet.com. https://www.quiminet.com/articulos/las-olefinas-propiedades-y-caracteristicas-2656546.htm
Sepulveda, GE (2013). Zawartość, rozmieszczenie i pochodzenie węglowodorów w osadach trzech lagun miejskich Concepción . sciELO. https://www.scielo.br/j/qn/a/JCwxXDNd7JSYkM7fSbqGHHL/
