Definicja i przykłady wiązań glikozydowych

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


Wiązania glikozydowe to wiązania łączące ze sobą monosacharydy, które tworzą oligosacharydy i polisacharydy. Ponadto są one również rodzajem wiązania, które łączy cząsteczki cukru lub sacharydu z innymi jednostkami strukturalnymi, takimi jak reszty aminokwasowe, cząsteczki alkoholu itp.

Są to wiązania kowalencyjne, które łączą grupę hemiacetalową lub hemiketalową (tj. anomeryczny węgiel węglowodanu w jego cyklicznej postaci) cząsteczki węglowodanu (takiej jak monosacharyd, disacharyd lub inny dłuższy łańcuch sacharydów) z inną cząsteczką organiczną, która posiada grupa hydroksylowa (-OH), aminowa (-NH 2 ) lub sulfhydrylowa (-SH), chociaż najczęściej występuje wiązanie z grupą hydroksylową. Ta druga cząsteczka może być inną cząsteczką sacharydu lub może składać się z innej cząsteczki organicznej.

Rodzaje wiązań glikozydowych

Nie wszystkie wiązania glikozydowe są takie same. Możemy rozróżnić trzy różne typy wiązań glikozydowych w zależności od atomu, który działa jako mostek lub łącznik między atomem węgla anomerycznego a drugą połączoną cząsteczką. Z tego punktu widzenia istnieją cztery różne typy wiązań glikozydowych:

  • Wiązania O-glikozydowe
  • Wiązania N-glikozydowe
  • Wiązania S-glikozydowe

Każdy z tych typów linków jest opisany poniżej wraz z kilkoma przykładami każdego z nich.

Wiązania O-glikozydowe

Wiązanie O-glikozydowe powstaje przez połączenie anomerycznego węgla jednego węglowodanu i grupy hydroksylowej innego węglowodanu lub innej cząsteczki organicznej, takiej jak alkohol. Reakcja tworzenia jest rodzajem reakcji kondensacji, w której uwalniana jest cząsteczka wody. W tej cząsteczce tlen i jeden z atomów wodoru pochodzi z pierwotnego sacharydu, podczas gdy drugi wodór pochodzi z grupy hydroksylowej drugiej cząsteczki. Ponadto atom tlenu tworzący wiązanie O-glikozydowe również pochodzi z grupy hydroksylowej cząsteczki połączonej z pierwszym sacharydem.

Wiązania O-glikozydowe między sacharydami

W przypadku wiązań O-glikozydowych między dwiema cząsteczkami sacharydu, anomeryczny węgiel pierwszej cząsteczki może być połączony z różnymi grupami hydroksylowymi w drugim monosacharydzie, dając początek różnym typom wiązań O-glikozydowych. Ponadto grupa OH pierwotnego węgla anomerycznego może znajdować się w pozycji trans w stosunku do grupy –-CH 2 OH, w którym to przypadku jest to węgiel anomeryczny a (alfa), lub może znajdować się w pozycji cis, w którym to przypadku jest to anomeryczny węgiel β (beta).

Wiązania O-glikozydowe między sacharydami

Powoduje to powstanie kilku różnych wiązań O-glikozydowych między sacharydami, wśród których są:

Odnośnik do (1-2) : Występuje w wielu disacharydach utworzonych między piranozami i furanozami. Typowym przykładem jest wiązanie, które łączy glukozę (piranozę) z fruktozą (furanozą), tworząc sacharozę lub zwykły cukier stołowy.

Odniesienie do (1-4) : Jest to najbardziej powszechne i występuje w liniowych łańcuchach polisacharydów, takich jak amyloza.

Łącze β (1-4) : Jest również stosunkowo powszechne. Jest to wiązanie, które łączy dwie cząsteczki D-glukopiranozy w disacharydzie celobiozy, a także glukozę i galaktozę w disacharydzie laktozy.

Łącze do (1-6) : Jest to jedno z ogniw, przez które tworzą się rozgałęzienia w polisacharydach, takich jak celuloza. Ten typ związku na ogół ma centralny długi łańcuch jednostek monosacharydowych połączonych ze sobą wiązaniami (1-4) i są one połączone z innymi łańcuchami oligosacharydowymi poprzez grupę hydroksylową obecną przy węglu 6 poprzez wiązanie. .

Oprócz tych odmian istnieją inne wiązania O-glikozydowe między cząsteczkami sacharydu.

glikozydy

Z drugiej strony istnieją również wiązania O-glikozydowe między atomem węgla anomerycznego węglowodanu cyklicznego a grupą hydroksylową innej klasy związków organicznych. Tego typu związki są zbiorczo nazywane O-glikozydami. Glikozydy tworzą rodzinę bardzo powszechnych związków w biochemii, biologii komórki i farmakologii. Niektóre przykłady glikozydów z tego typu łącznikiem to:

  • Salicyna, która jest alkoholowym β-glukozydem występującym w korze wierzby.
  • Apteryna, która jest glikozydem waginolu.

Wiązania N-glikozydowe

Wiązania N-glikozydowe

Oprócz wspomnianych wiązań O-glikozydowych istnieją inne rodzaje, w których tlen jest zastępowany azotem. Ten rodzaj wiązania nazywany jest wiązaniem N-glikozydowym, a związki, które je zawierają, nazywane są N-glikozydami lub glikozyloaminami. Jest to rodzaj wiązania, które łączy łańcuch polipeptydowy z łańcuchami oligosacharydowymi w wielu białkach błonowych.

Wiązania S-glikozydowe

Wiązania S-glikozydowe

Kiedy zamiast tlenu sacharyd jest przyłączony do innej cząsteczki poprzez atom siarki, wiązanie to nazywa się wiązaniem S-glikozydowym. Związki, które mają tego typu wiązanie, nazywane są S-glikozydami lub tioglikozydami.

Bibliografia

Wiązanie 1,4-glikozydowe – The School of Biomedical Sciences Wiki . (2018, 6 grudnia). Szkoła Nauk Biomedycznych Wiki. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond

ŁĄCZNIK GLIKOZYDOWY . (nd). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm

Glikozyd – przegląd | Tematy Science Direct . (2018). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside

Wiązanie glikozydowe – przegląd | Tematy Science Direct . (2004). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond

-Reklama-

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados