Noen eksempler på hydrogenbundne molekyler

Hydrogenbindinger er en slags veldig intens intermolekylær interaksjon som holder sammen polare molekyler som har hydrogen bundet til oksygen, nitrogen, svovel eller noe halogen, og også til et hvilket som helst annet molekyl som har de samme atomene med frie eller ikke par elektroner. . Hydrogenbindingen kan beskrives som en tresentrert kovalent binding der de tre sentrene er to høyelektronegativitetsatomer og et hydrogenatom som fungerer som en bro mellom de to, og det er grunnen til at denne typen binding tidligere ble kalt hydrogenbindingsinteraksjon .

Av alle de intermolekylære kreftene, inkludert dipol-dipol-attraksjonskrefter og London-dispersjonskrefter, er hydrogenbindinger de sterkeste og er ansvarlige for det høye kokepunktet til lavmolekylære forbindelser, slik som vann eller etanol. De er også ansvarlige for løseligheten til de fleste av de mest vannløselige stoffene som er kjent, inkludert noen alkoholer og polyoler som glyserin.

Hvordan dannes hydrogenbindinger?

Hydrogenbindinger dannes mellom to funksjonelle grupper som kanskje er like eller ikke, men som tjener to forskjellige roller i hydrogenbindingsdannelse.

hydrogenbindingsdonorgrupper

På den ene siden, for at en hydrogenbinding skal dannes, må et molekyl ha en hydrogendonerende gruppe. Denne består vanligvis av en gruppe som inneholder minst ett hydrogenatom kovalent bundet til et elektronegativt atom som et oksygen-, nitrogen-, halogen- eller svovelatom. Disse gruppene er de som bidrar med hydrogenatomet som er en del av hydrogenbindingen, og det er derfor de kalles donorgrupper.

grupper som aksepterer hydrogenbindinger

Akseptorgruppene er funksjonelle grupper som inneholder minst ett elektronegativt atom blant de som er nevnt ovenfor, som har minst ett par frie eller ikke-delte elektroner. Dette elektronparet er de som dette atomet bruker for å binde seg til det polariserte hydrogenet til hydrogendonorgruppen.

Mottaksgruppen til ett molekyl kan være den samme mottaksgruppen til et annet. For eksempel kan et molekyl som har en hydroksylgruppe (–OH) bruke den gruppen som en donor i én hydrogenbinding, samt akseptor av to hydrogenbindinger, som fungerer som en akseptorgruppe, som vist i bildet nedenfor.

På den annen side er det også molekyler som har polare grupper med svært elektronegative atomer som kan fungere som akseptorer av hydrogenbindinger, men ikke som donorer, og det er derfor disse forbindelsene ikke kan danne intermolekylære hydrogenbindinger med andre lignende molekyler, selv om de kan dannes. hydrogenbindinger med andre molekyler som har donorgrupper.

Følgende bilde viser et eksempel på et molekyl som har forskjellige grupper som er i stand til å danne hydrogenbindinger, noen som donorer, andre som akseptorer og en annen som begge deler:

Eksempler på hydrogenbundne molekyler

Vann

Vann er et lite molekyl som kan danne mange hydrogenbindinger. Den har to O–H-bindinger, så hvert vannmolekyl kan danne to hydrogenbindinger som donor. I tillegg har oksygenatomet to udelte elektronpar, så det kan også danne to hydrogenbindinger som en akseptor, slik at hvert vannmolekyl kan danne totalt fire hydrogenbindinger.

hydrogenfluorid

Hydrogenfluorid eller HF har en sterkt polarisert F–H-binding (faktisk er det den mest polariserte hydrogenbindingen som finnes). I tillegg til dette har fluoratomet tre ekstra ensomme elektronpar, så det kan danne tre hydrogenbindinger som en akseptor for hydrogenatomet. Av denne grunn kan HF danne fire hydrogenbindinger totalt. Men siden hvert HF-molekyl bare kan danne én binding som donor, vil en prøve av HF-molekyler bare kunne danne i gjennomsnitt to hydrogenbindinger hver.

etanol

Etanol eller etylalkohol er en organisk forbindelse relatert til vann. Det er den nest enkleste alkoholen som finnes og har en hydroksylgruppe i strukturen som kan donere ett hydrogen og motta to for å danne totalt tre samtidige hydrogenbindinger. Denne evnen gjør etanol blandbar (løselig i alle proporsjoner) med vann, siden hvert etanolmolekyl kan danne flere hydrogenbindinger med dette løsningsmidlet.

metylamin

Metylamin er det enkleste primære aminet. Det er en organisk forbindelse med formelen CH ₃ NH ₂ som har en aminogruppe.

Denne gruppen har to N–H-bindinger og nitrogen har også et par uparrede elektroner, så denne forbindelsen kan danne tre samtidige hydrogenbindinger, to som en donor av hydrogenatomet og en som en akseptor.

Ammoniakk

Ammoniakk er for aminer hva vann er for alkoholer. Det er en uorganisk forbindelse med formelen NH ₃ som har tre N–H-bindinger mens nitrogen bare har ett enkelt elektronpar.

Følgelig, og som i tilfellet med HF, kan ammoniakk danne totalt fire samtidige hydrogenbindinger, men mellom ammoniakkmolekyler kan det i gjennomsnitt bare dannes to hydrogenbindinger, en som donor og en som akseptor. , siden det ikke vil være nok mottakergrupper for alle givergruppene.

metanol med vann

Av samme grunner som etanol kan metanol danne hydrogenbindinger med andre metanolmolekyler, men den kan også danne opptil tre hydrogenbindinger med vannmolekyler.

Dette gjør at metanol også kan blandes med vann, og metanol-vann-løsninger kan fremstilles i alle forhold.

etanol med aceton

Aceton er en organisk forbindelse med formelen C ₃ H ₆ O, som har to metylgrupper knyttet til en karbonylgruppe (C=O). Uten O–H, N–H, S–H eller X–H-bindinger (X representerer et halogen), kan ikke acetonmolekylet fungere som en hydrogenbindingsdonor. Av denne grunn kan ikke aceton danne intermolekylære hydrogenbindinger med seg selv.

Imidlertid har oksygenatomet i karbonylgruppen to udelte elektronpar, så aceton kan motta to hydrogenbindinger. Dette betyr at aceton kan danne hydrogenbindinger med molekyler som har donorgrupper, for eksempel et vannmolekyl eller med et etanolmolekyl. Av denne grunn er aceton løselig i etanol og omvendt.

pyridin med ammoniakk

Pyridin er et eksempel på en heterosyklisk aromatisk forbindelse med et nitrogen som utgjør en del av ringen som har et udelt elektronpar og som heller ikke er kompromittert på aromatisiteten til forbindelsen. Dette er et tilfelle som ligner på det forrige, siden det ikke har grupper med hydrogener knyttet til O, N, S eller X, kan det ikke fungere som et donormolekyl i hydrogenbindingen, men nitrogen kan fungere som en akseptor. Av denne grunn kan pyridin danne hydrogenbindinger med andre donormolekyler, for eksempel ammoniakk.

Puriner og pyrimidiner

Livet utvikler seg og trives i vann, hovedsakelig takket være dannelsen av millioner av hydrogenbindinger. Mye av den sekundære, tertiære og kvaternære strukturen til proteiner skyldes hydrogenbinding, og det samme gjelder strukturen til arvestoffet vårt. Både DNA og RNA kan danne kjeder av komplementære sekvenser takket være hydrogenbindingene som dannes mellom purinene og pyrimidinene som utgjør de nitrogenholdige basene til disse nukleinsyrene.

For eksempel danner adenin, som danner den nitrogenholdige basen til nukleosiden adenosin, to hydrogenbindinger med tymin i tymidin, som er en purin.

På den annen side danner guanosin, som er et nukleosid som inneholder guanin, en annen purin, tre hydrogenbindinger med cytosin, som er en del av cytidin.

Referanser

Autino, JC, Romanelli, G., & Ruiz, DM (2013). Introduksjon til organisk kjemi . naturlig. http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO;jsessionid=E23F9652B115BE6B103B485DAD3FA964?sequence=1

Carey, F. (2021). Organisk kjemi (9. ^utg .). MCGRAW HILL UTDANNING.

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS, & Herranz, ZR (2020). Kjemi (10. ^utgave ). McGraw-Hill utdanning.

Dereka, B., Yu, Q., Lewis, NHC, Carpenter, WB, Bowman, JM, & Tokmakoff, A. (2021). Overgang fra hydrogen til kjemisk binding. Science , 371 (6525), 160–164. https://www.science.org/doi/10.1126/science.abe1951

Pérez O., J., & Merino, M. (2021). Definisjon av hydrogenbinding — Definition.de . Definisjon av. https://definicion.de/hydrogen-bridge/

Williams, L.D. (nd). Molekylære interaksjoner . Georgia Tech. https://ww2.chemistry.gatech.edu/%7Elw26/structure/molecular_interactions_espanol/Interacciones_Moleculares.html