Tabla de Contenidos
Glykosidbindinger er bindingene som binder sammen monosakkaridene som danner oligosakkaridene og polysakkaridene. I tillegg er de også den typen binding som forbinder sukker- eller sakkaridmolekyler til andre strukturelle enheter som aminosyrerester, alkoholmolekyler, etc.
Dette er kovalente bindinger som forbinder hemiacetal- eller hemiketalgruppen (dvs. det anomere karbonet i et karbohydrat i dets sykliske form) til et karbohydratmolekyl (som et monosakkarid, disakkarid eller annen lengre kjede av sakkarider) til et annet organisk molekyl som har en hydroksyl (-OH), amino (-NH 2 ) eller sulfhydryl (-SH) gruppe, selv om bindingen med hydroksylgruppen er den vanligste. Dette andre molekylet kan være et annet sakkaridmolekyl eller det kan bestå av et annet organisk molekyl.
Typer glykosidbindinger
Ikke alle glykosidbindinger er like. Vi kan skille mellom tre forskjellige typer glykosidbindinger avhengig av atomet som fungerer som en bro eller kobling mellom det anomere karbonet og det andre koblede molekylet. Fra dette synspunktet er det fire forskjellige typer glykosidbindinger:
- O-glykosidbindinger
- N-glykosidbindinger
- S-glykosidbindinger
Hver av disse koblingstypene er beskrevet nedenfor sammen med noen eksempler på hver.
O-glykosidbindinger
O-glykosidbindingen dannes ved å forbinde det anomere karbonet til ett karbohydrat og hydroksylgruppen til et annet karbohydrat eller et annet organisk molekyl som en alkohol. Formasjonsreaksjonen er en type kondensasjonsreaksjon der et vannmolekyl frigjøres. I dette molekylet kommer oksygenet og et av hydrogenene fra det opprinnelige sakkaridet, mens det andre hydrogenet kommer fra hydroksylet til det andre molekylet. I tillegg kommer oksygenatomet som danner O-glykosidbindingen også fra hydroksylgruppen til molekylet knyttet til det første sakkaridet.
O-glykosidbindinger mellom sakkarider
I tilfeller med O-glykosidbindinger mellom to sakkaridmolekyler, kan det anomere karbonet i det første molekylet knyttes til forskjellige hydroksylgrupper i det andre monosakkaridet, noe som gir opphav til forskjellige typer O-glykosidbindinger. I tillegg kan OH-gruppen til det opprinnelige anomere karbonet være i trans-posisjon med hensyn til –-CH 2 OH-gruppen, i hvilket tilfelle det er et a (alfa) anomert karbon, eller det kan være i cis-posisjon, i så fall er det av et β (beta) anomert karbon.
Dette gir opphav til flere forskjellige O-glykosidbindinger mellom sakkarider, blant annet:
Koblingen til (1-2) : Den finnes i mange disakkarider dannet mellom pyranoser og furanoser. Et typisk eksempel er bindingen som forbinder glukose (en pyranose) med fruktose (en furanose) for å danne sukrose, eller vanlig bordsukker.
Koblingen til (1-4) : Det er den vanligste og den som forekommer i de lineære kjedene til polysakkarider som amylose.
β (1-4)-lenken : Den er også relativt vanlig. Det er bindingen som forbinder de to D-glukopyranose-molekylene i cellobiose-disakkaridet, samt glukose og galaktose i laktose-disakkaridet.
Linken til (1-6) : Det er en av leddene som grener dannes gjennom i polysakkarider som cellulose. Denne typen forbindelse har generelt en sentral lang kjede av monosakkaridenheter koblet til hverandre gjennom (1-4) bindinger, og de er koblet til andre oligosakkaridkjeder gjennom hydroksylet tilstede på karbon 6 gjennom en binding. til (1-6) .
I tillegg til disse variasjonene er det andre O-glykosidbindinger mellom sakkaridmolekyler.
glykosider
På den annen side er det også O-glykosidbindinger mellom det anomere karbonet til et syklisk karbohydrat og hydroksylet til en annen klasse av organiske forbindelser. Disse typer forbindelser kalles samlet O-glykosider. Glykosider danner en familie av svært vanlige forbindelser innen biokjemi, cellebiologi og farmakologi. Noen eksempler på glykosider med denne typen koblinger er:
- Salicin, som er et alkoholholdig β-glukosid som finnes i pilbark.
- Apterin, som er et glykosid av vaginol.
N-glykosidbindinger
I tillegg til de nevnte O-glykosidbindingene er det andre typer hvor oksygen erstattes med nitrogen. Denne typen binding kalles N-glykosidbinding og forbindelsene som inneholder den kalles N-glykosider eller glykosylaminer. Dette er typen binding som binder polypeptidkjeden til oligosakkaridkjedene i mange membranproteiner.
S-glykosidbindinger
Når sakkaridet i stedet for oksygen er festet til et annet molekyl via et svovelatom, kalles bindingen en S-glykosidbinding. Forbindelser som har denne typen bindinger kalles S-glykosider eller tioglykosider.
Referanser
1,4 glykosidbinding – The School of Biomedical Sciences Wiki . (2018, 6. desember). School of Biomedical Sciences Wiki. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond
DEN GLIKOSIDISKE LINKEN . (nd). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
Glykosid – en oversikt | Science Direct-emner . (2018). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside
Glykosidbinding – en oversikt | Science Direct-emner . (2004). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond