이성질체란? 정의 및 분류

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이성질체는 동일한 분자식을 갖는 여러 다른 화합물 중 하나입니다 . 즉, 이성질체는 동일한 원자에 의해 형성된 화학적 화합물이지만 구조나 원자의 공간적 방향에 약간의 차이가 있어 서로 다른 특성을 갖게 됩니다. 어떤 경우에는 특성의 차이가 매우 미묘하고 감지하기 어려운 반면, 다른 경우에는 이성질체가 근본적으로 다른 화합물입니다.

이성질체 화합물은 분자 및 이온성 화합물일 수 있지만, 후자의 경우에는 일반적으로 이온 중 적어도 하나가 공유 또는 분자 이온이어야 합니다.

한편, 이성질체는 유기 및 무기 또는 유기 금속 화합물일 수도 있습니다. 그러나 이성질체가 화학의 모든 분야에서 연구되고 있음에도 불구하고 탄소의 화학적 풍부성 덕분에 유기화학에서 가장 큰 잠재력을 발견했습니다. 탄소는 수소, 질소, 산소, 인 및 할로겐.

용어 이성질체의 어원 및 기원

이성질체라는 용어는 19세기 스웨덴 화학자 Jöns Jacob Berzelius(1779-1848)에 의해 만들어졌습니다. 이 단어는 동등함을 의미하는 그리스어 iso- 와 부분 또는 부분을 의미하는 -meros 의 조합으로 형성됩니다 . 따라서 이성질체의 문자적 의미는 동일한 부분 또는 부분으로 구성된 것입니다. 화학에서 부품 또는 부분은 화합물의 구성 원자를 나타냅니다.

이성질체의 분류 또는 이성질체의 유형

이성질체는 서로 다른 정도의 관계를 가질 수 있습니다. 즉, 화학적으로나 구조적으로 매우 유사한 이성질체가 있으므로 동일한 화합물 계열의 일부인 반면, 다른 경우에는 이성질체가 반대이거나 매우 다른 화학적 특성을 가진 완전히 다른 화합물입니다. 다른 구조(심지어 유형의 링크). 이것은 다른 유형의 이성질체 또는 이성질체 현상을 야기합니다.

다음 그림은 이성체의 일반적인 분류 체계를 보여줍니다. 알 수 있는 바와 같이, 이성질체는 구조 이성질체와 입체 이성질체인 두 개의 큰 그룹으로 분류됩니다. 그런 다음 각각은 다른 하위 클래스로 나뉩니다.

이성질체 유형의 체계

다음은 이러한 각 유형의 이성질체에 대한 간략한 정의입니다.

구조 이성질체

구조 이성질체는 원자 사이의 연결성이 다른 이성질체입니다. 즉, 같은 원자에 의해 형성된 화합물이지만 서로 다른 순서로 연결되어 다른 구조를 가진 화합물을 생성합니다.

유기 화학에서 구조 이성질체는 종종 원자 연결의 차이가 어떻게 나타나는지에 따라 다른 유형으로 나뉩니다. 이것들은:

사슬 이성질체: 탄소 사슬의 기본 구조가 다른 것입니다. 즉, 이들은 주쇄가 다르거나 분기가 다르거나 둘 다 있는 화합물입니다. 예를 들어, n-부탄과 이소부탄은 사슬 이성질체입니다. 전자는 가지가 없는 4탄소 백본을 가지고 있고 후자는 3탄소 백본과 1탄소 가지를 가지고 있기 때문입니다.

위치 이성질체: 이 이성질체는 동일한 주쇄를 갖지만 가지, 작용기 또는 기타 구조 요소의 위치가 다릅니다. 예를 들어, 2-메틸헥산과 3-메틸헥산은 동일한 6-탄소 백본과 1-탄소 가지를 갖지만, 전자에서는 메틸이 2번 위치에 있고 후자에서는 3번 위치에 있습니다.

기능적 이성질체: 이들은 동일한 분자식을 갖지만 에테르 및 알코올 또는 사이클로알칸 및 알켄과 같이 다른 기능기를 갖는 화합물입니다.

공간 이성질체 또는 입체 이성질체

공간 이성질체는 모든 원자가 동일한 순서로 동일한 유형의 결합으로 연결되어 있지만 공간 방향이 다른 이성질체입니다. 즉, 모든 원자 사이에 동일한 연결성이 있지만 원자가 모두 같은 방향을 가리키지는 않는 화합물입니다.

입체 이성질체 또는 공간 이성질체에는 다음과 같은 두 가지 주요 부류가 있습니다.

거울상 이성질체: 겹쳐지지 않는 거울상이기 때문에 서로 관련된 입체 이성질체입니다. 거울상만 가질 수 있기 때문에 거울상 이성질체는 쌍으로만 존재하며 대부분의 물리적 특성(녹는 점과 끓는점, 용해도 등이 정확히 동일함)과 화학적 특성(동일함을 가짐)을 공유합니다. 동일한 생성 엔탈피, 연소, 거울상 이성질체가 아닌 시약에 대한 동일한 화학 반응성 등).

그러나 거울상 이성질체는 광학 활동이라고 하는 특성인 평면 편광을 회전시키는 고유한 특성을 가지고 있습니다. 거울상이성질체는 두 거울상이 편광면을 반대 방향으로 회전시킨다는 점에서 거울상과 다릅니다. 또한 다른 광학 활성 화합물에 대한 반응성도 다릅니다.

생물학적으로 중요한 대부분의 화합물은 거울상 이성질체이며 일반적으로 키랄 중심 또는 비대칭 탄소 원자의 절대 구성을 나타내는 문자 R과 S의 조합으로 식별됩니다. 또한 이성질체가 빛을 왼쪽(좌회전의 경우 l) 또는 오른쪽(우회전의 경우 d)으로 회전하는지 여부를 나타내는 문자 lod 또는 생화학자들이 사용하는 문자 L 또는 D와 같은 다른 규칙이 있습니다. 약사 및 의학 전문가는 두 가지 가능한 거울상 이성질체 중 하나를 식별합니다. 예를 들어 일반명에서 문자 L 또는 D가 앞에 오는 모든 약물은 거울상 이성질체입니다.

부분입체이성질체: 거울상이 아닌 입체이성질체입니다(서로 중첩되지 않음). 부분입체이성질체는 다시 시스-트랜스 이성질체일 수 있으며, 여기서 동일하거나 주요한 그룹은 동일하거나 반대 방향을 가리키며, 단일 결합 회전에 의해 상호 변환될 수 있는 다른 형태의 동일한 화합물인 컨포머(conformer)일 수 있습니다.

이성질체의 예

다음은 각각의 구조와 함께 다양한 유형의 이성질체에 대한 몇 가지 예입니다.

구조 사슬 및 기능적 이성질체의 예

다음은 분자식이 C 6 H 6 인 이성질체의 모든 예입니다 .

기능적 u-사슬 이성질체의 예

이 이성질체의 이름은 다음과 같습니다.

I.- 시클로헥산

II.- Hex-1-ene

III.- 2-메틸펜트-1-엔

이 세 가지 화합물은 구조 이성질체의 예입니다. 이성질체 II와 III는 사슬 이성질체인데, 그 차이점은 주 사슬과 분지의 탄소 원자 사이의 연결성에서 차이가 나는 동일한 유형(알켄)의 화합물이기 때문입니다. 사실, 이성질체 II의 주쇄는 6개의 탄소이고 III의 주쇄는 5개입니다.

한편, 이성질체 I인 시클로헥산은 분자식은 같지만 관능기가 다른 화합물이기 때문에 화합물 II와 III의 관능 이성질체이다. I는 사이클로알케인이고, II와 III은 관능기로 이중결합을 갖는 알켄이다.

구조적 위치 이성질체의 예

위치 이성질체의 예

이 이성질체의 이름은 다음과 같습니다.

IV.- 1,1-디메틸사이클로부탄

V.-1,2-디메틸사이클로부탄

VI.- 1,3-디메틸사이클로부탄

보시다시피, 이 화합물들은 모두 동일한 관능기(모두 치환된 시클로알칸), 동일한 주쇄(시클로부탄) 및 동일한 가지(2개의 메틸기)를 가지고 있습니다. 그러나 치환체는 각각 다른 위치에서 발견되어 위치 이성질체가 됩니다.

화합물 V 및 VI는 또한 다른 유형의 이성질체 현상을 나타낼 수 있다는 점에 유의해야 합니다. 왜냐하면 사이클로알칸이기 때문에 주 사슬은 회전 자유가 없기 때문에 치환기의 상대적 위치가 다른 화합물을 생성할 수 있음을 의미합니다. V 또는 VI의 두 메틸이 고리의 같은 면에 있는지 또는 반대쪽에 있는지에 따라 이들 화합물은 각각 시스 또는 트랜스 이성질체로 나타날 수 있습니다.

따라서 이성질체 cis-1,2-디메틸사이클로부탄과 트랜스-1,2-디메틸사이클로부탄이 있으며, 이들은 메틸의 공간 배향만 다르고 따라서 부분입체이성질체 공간 이성질체입니다. 또한 화합물 VI에는 각각 시스-1,3-디메틸사이클로부탄과 트랜스-1,3-디메틸사이클로부탄의 두 가지 부분입체이성질체가 있습니다.

거울상 이성질체의 예

거울상 이성질체의 예

화합물 VII 및 VIII는 모두 2-하이드록시프로판알에 해당합니다. 그러나 이 화합물은 분자가 거울상과 겹치지 않게 만드는 키랄 중심(탄소 2)을 가지고 있습니다. 사실, 화합물 VII는 VIII의 거울상이고 쉽게 확인할 수 있듯이 두 분자를 구성하는 모든 원자가 공간에서 일치하도록 두 분자 중 어느 하나를 회전시키거나 뒤집을 수 없습니다.

원자의 공간 방향의 차이는 원자를 입체이성질체로 만드는 반면, 거울상이라는 사실은 한 쌍의 거울상이성질체로 만듭니다. 화합물 VII는 S 이성질체에 해당하는 반면 VIII는 R 이성질체에 해당합니다.

참조

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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