화학에서 컨포머란?

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.

Conformers 또는 conformational isomers는 단일 공유 결합 주위의 회전에 의해서만 서로 다른 이성질체 클래스입니다. 이것은 그들이 동일한 분자식(이성질체이기 때문에)을 가진 분자이고 모든 원자 사이에 동일한 연결성을 가지며 결합 주위의 간단한 회전을 통해 서로 전환될 수 있음을 의미합니다.

순응자는 분자가 가정할 수 있는 가장 안정적인 형태에 해당합니다. 이것은 그들이 포텐셜 에너지 최소값에 해당하는 형태임을 의미하며, 이것이 분자가 상기 형태에 머물 기회가 더 많은 이유입니다.

회전 에너지 장벽

하나의 순응자에서 다른 순응자로의 상호 변환은 새로운 포텐셜 에너지 최소치(즉, 새로운 안정한 형태 또는 순응자)로 떨어지기 위해 극복해야 하는 회전 에너지 장벽에 의해 지배됩니다.

회전에 대한 에너지 장벽이 매우 낮으면 분자는 결합 주위에서 자유롭게 회전하고 특정 형태를 유지하지 않습니다. 이것은 탄소 원자에 부착된 그룹이 매우 작을 때 발생합니다. 그러나 사슬의 치환기 그룹이 상당히 크거나 부피가 크면 축을 중심으로 한 회전을 허용하지 않는 큰 입체 장애가 생성됩니다. 이러한 경우 실온에서 격리될 수 있을 만큼 충분히 안정적인 순응체가 있을 가능성이 있습니다.

입체 이성질체 및 Newman 투영법

화학 결합 주위의 회전은 2면각(dihedral angle)으로 측정되며, 이는 두 개의 결합 탄소와 각 탄소의 치환기에 의해 형성된 두 평면 사이의 각도입니다. 이면각을 명확하게 관찰하는 가장 쉬운 방법은 Newman 투영을 사용하는 것입니다.

Newman 프로젝션은 다양한 순응자를 나타내는 데 유용합니다.

Newman 투영은 분석하려는 결합을 따라 분자가 관찰될 때 치환체의 상대적 위치를 보는 것으로 구성됩니다. 이런 식으로 분자를 보면 우리를 가리키는 가장 가까운 탄소에 부착된 세 개의 그룹과 우리에게서 멀리 떨어진 분자의 뒤쪽을 가리키는 세 개의 그룹이 있습니다.

Newman 프로젝션을 사용하여 결합을 분석할 때 결합을 회전시키면 분자가 다른 형태를 거치며 그 중 일부에서는 모든 그룹이 가려지는 것을 쉽게 알 수 있습니다. 이러한 형태는 가장 불안정하므로 순응자를 나타내지 않습니다.

한편, 치환기 그룹이 서로에 대해 약 60º의 각도를 형성하는 구조는 가장 덜 방해를 받기 때문에 가장 안정적인 구조, 즉 다른 형태에 해당합니다.

입체 이성질체의 유형 및 예

순응자는 매우 다양할 수 있지만 다른 것보다 더 일반적인 것이 있습니다. 부탄 및 유사한 분자의 경우, 가장 큰 그룹(부탄의 경우 메틸) 사이의 2면각에 따라 두 가지 유형의 컨포머를 구별할 수 있습니다.

A 형태는 안티 형태라고 하고 B 형태는 고슈 형태라고 합니다.
A 형태는 안티 형태라고 하고 B 형태는 고슈 형태라고 합니다.

고슈 형태

부탄의 두 메틸 사이의 각도가 어느 방향으로든 약 60°일 때 이러한 형태 이성질체를 Gauche 형태라고 합니다. 둘 다 가려진 형태(각도 0º 및 120º)에 비해 에너지 최소값에 해당하지만, 더 멀리 떨어져 있는 다른 형태가 있기 때문에 가장 안정적인 형태는 아닙니다.

안티 컨포메이션

2면각이 180º일 때, 부피가 큰 두 그룹은 서로에 대해 반대 위치를 차지하면서 가능한 멀리 떨어져 있습니다. 이것은 가장 안정적인 순응체이며 안티 형태라고 합니다.

시클로헥산의 컨포머

사이클은 닫힌 탄소 사슬의 존재로 인해 완전한 회전 자유도를 갖지 못합니다. 그러나 그들은 서로 다른 안정적인 형태를 가정할 수 있는 약간의 회전 자유도를 가지고 있습니다. 6-탄소 순환(사이클로헥산 및 치환된 사이클로헥산)의 경우 다른 모든 것보다 훨씬 더 안정하고 선형 알칸의 안정한 형태와 동등한 두 가지 형태가 있습니다.

가장 안정적인 형태는 의자 형태(A)이고 그 다음이 트위스트 보트 형태(B)입니다.
가장 안정적인 형태는 의자 형태(A)이고 그 다음이 트위스트 보트 형태(B)입니다.

안장 형태

의자 구조는 모든 6-탄소 고리 구조 중에서 가장 안정적입니다. 의자의 “평평한” 부분을 따라 Newman 투영을 보면 이 형태가 선형 알칸의 Gauche 형태와 유사하여 약 60º.

시클로헥산이 의자 형태를 취할 때 탄소와 수소는 가능한 한 멀리 떨어져 있습니다. 대안적으로 6개의 수소 또는 치환기 그룹이 축 위치(중심을 통과하는 순환의 대칭축과 정렬됨)에 남아 있는 반면, 나머지 6개는 적도 위치에 남아 있어 주기. 이들은 존재하는 큰 치환기의 바람직한 위치입니다.

트위스트 보트 구조

이것은 탄소 원자가 가리지 않고 고슈 위치에 있지도 않은 변형된 고슈 형태에 해당하는 또 다른 상대적으로 안정적인 형태입니다. 이로 인해 링이 가능한 두 방향 중 하나로 비틀립니다.

명백한 이유 때문에, 6탄소 고리는 순환의 결합을 끊지 않고는 탄소 사이의 반배열을 가정할 수 없습니다.

참조

http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/confor.htm

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados