양성자화란 무엇입니까?

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양성자화는 Brønsted-Lowry 산이 양성자 또는 H + 이온을 Brønsted-Lowry 염기에 제공하는 산-염기 화학 반응입니다. 즉, 원자, 이온 또는 분자가 그 구조에 가지고 있는 한 쌍의 자유 전자를 통해 H + 이온을 포획하는 과정입니다 .

양성자는 수소 원자를 형성할 수 있는 유일한 양이온에 해당합니다. 수소 원자는 전자로 둘러싸인 양성자만으로 구성되어 있기 때문에 전자를 잃으면 남은 것은 벌거 벗은 양성자뿐이므로 이름이 붙여졌습니다.

양성자화 반응은 화학에서 매우 중요합니다. 산-염기 반응 자체의 유형을 나타내는 것 외에도 여러 단계에서 발생하는 많은 화학 반응이 있으며 이러한 단계 중 하나 이상이 다른 종의 양성자화 과정에 해당합니다.

양성자는 어떻게 발생합니까?

이 양성자화 개념은 루이스 산-염기 이론과 양립할 수 있는데, 양성자는 전자 결핍 종(따라서 루이스 산으로 작용)을 나타내는 반면 양성자화될 종은 풍부한 루이스 염기이기 때문입니다. 공유할 수 있는 고독한 전자쌍.

양성자화 반응의 전형적인 예는 황산과 물 사이의 반응이며, 아래에 제시되어 있습니다.

양성자화란 무엇입니까?

아래 그림은 이 반응이 어떻게 일어나는지 명확하게 보여줍니다. 이 과정은 황산의 두 수소 중 하나에 대한 물의 산소 공격을 포함하여 하이드로늄 이온이 됩니다.

양성자화란 무엇입니까?

파란색 화살표는 루이스 염기(물)에서 루이스 산으로의 전자 이동을 보여줍니다. 그러나 이와 같은 양성자화 과정, 즉 수소이온의 이동은 반대 방향으로 일어난다. 물은 염기로 작용하는 한 쌍의 전자로 산을 공격하는 것이지만 황산은 양성자를 포기하는 산이기 때문에 물 분자를 양성자화한다고 말할 수 있습니다. 이 경우, 하이드로늄 이온을 양성자화 종이라고 합니다.

양성자의 특성

양성자화는 일반적으로 가역적이고 현저하게 빠른 반응 입니다 (즉, 매우 짧은 시간 내에 평형에 도달함). 또한, 이러한 반응은 기질을 전자 결핍 종으로 전환시키는 경향이 있으며, 이는 차례로 다른 유형의 반응을 수행할 수 있는 좋은 친전자체로 만듭니다.

이런 의미에서, 많은 산 촉매 공정은 반응물 중 하나의 양성자화로 시작하며, 이후 양성자화된 종은 더 쉽게 반응하여 생성물이 됩니다. 전형적인 예는 알켄을 형성하는 알코올의 산 촉매 탈수입니다. 반응 메커니즘은 다음과 같습니다.

양성자화란 무엇입니까?

양성자화 대 수소화

양성자화는 종종 수소화의 개념과 혼동되지만 두 경우 모두 원자, 분자 또는 이온이 수소와 새로운 결합을 형성한다는 사실에도 불구하고 동일하지 않습니다. 주요 차이점은 전하와 관련이 있습니다.

양성자화 동안 염기가 +1의 양전하를 띤 양성자를 받기 때문에 반응은 염기가 총 전하의 변화를 겪는다는 것을 의미합니다. 실제로 충전량이 +1 증가합니다.

한편, 수소화 반응은 중성수소(H 2 ) 분자가 다른 분자에 첨가되는 일종의 첨가 반응으로 구성된다. 일반적으로 두 번째 분자는 파이 결합을 사용하여 수소와 결합할 수 있는 불포화 유기 화합물에 해당합니다 . 그러나 중성 분자가 다른 종에 추가되기 때문에 수소화 반응은 전체 전하의 변화를 수반하지 않습니다.

문제를 더욱 복잡하게 만드는 것은 일부 수소화 반응의 반응 메커니즘이 적어도 하나의 양성자화 단계를 포함한다는 것입니다.

양성자화 반응의 예

물의 자가원자분해

양성자화란 무엇입니까?

이 반응에서 물은 산성 종이면서 동시에 양성자화된 종이다.

황산에 의한 질산의 양성자화.

양성자화란 무엇입니까?

두 물질 모두 강산이지만 황산은 질산보다 강하고 실제로 양성자화하여 염기로 작용할 수 있습니다.

알코올의 양성자화

양성자화란 무엇입니까?

이러한 양성자화 반응은 알코올의 화학 반응에서 빈번합니다. 일반적으로 알코올을 양성자화하려면 상당히 강한 산이 필요합니다. 알코올은 매우 약한 염기이기 때문입니다.

수산화물 이온의 양성자화

양성자화란 무엇입니까?

우리는 수산화물 이온과 양성자 사이의 중화 반응을 수산화물 이온이 물을 형성하는 양성자화 반응으로 볼 수 있습니다. 수산화물의 경우 전하가 -1에서 물의 경우 중성으로 변하는 것을 볼 수 있습니다.

카르보닐 화합물의 양성자화:

양성자화란 무엇입니까?

카르보닐 화합물은 양성자화된 종을 안정화시키는 공명 구조의 형성 덕분에 어느 정도 쉽게 양성자화될 수 있습니다.

참조

Ashenhurst, J. (2020년 10월 16일). 양성자화 및 탈양성자화가 반응성에 미치는 영향 . 마스터 유기 화학. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/05/30/acid-base-reactions-whats-the-point/

캐리, F. (2021). 유기화학 (9 .). MCGRAW 힐 교육.

장로(2021). 화학 (11 .). MCGRAW 힐 교육.

PROTONATION은 무슨 뜻인가요? (일차). 정의. https://www.definitions.net/definition/PROTONATION

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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