분지 알칸이란 무엇입니까?

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분지형 알칸은 개방형 사슬 포화 지방족 탄화수소 부류를 구성합니다. 그 안에는 탄소 원자가 일직선으로 하나씩 붙어 있지 않고 주 사슬에서 갈라지는 측쇄가 형성됩니다. 이러한 곁사슬은 주 줄기와 옆으로 자라는 가지가 있는 나무와 비슷하기 때문에 분지라고 합니다.

이 화합물은 실제로 선형 알칸의 이성질체입니다. 동일한 분자식 C n H 2n+2를 공유하기 때문 입니다. 여기서 n은 구조의 탄소 수를 나타냅니다.

포화 탄화수소 이기 때문에 분지형 알칸은 탄소와 수소로만 구성됩니다. 또한 분지형 알칸 구조의 일부인 모든 탄소는 단순한 공유 결합을 통해 직접 연결된 4개의 원자를 가지고 있습니다. 이러한 탄소는 또한 sp 3 혼성화 뿐만 아니라 이러한 유형의 혼성화의 특징적인 사면체 구조를 나타냅니다.

분지형 알칸은 두 탄소 말단 사이의 메틸렌 사슬(-CH 2 -) 의 일부 수소가 다른 탄소 원자 사슬로 대체된 선형 알칸으로 볼 수 있습니다.

가지형 알칸의 IUPAC 명명법

분지형 알칸을 포함한 모든 유기 화합물의 명명법은 선형 알칸의 명명법을 기반으로 합니다. 이러한 화합물의 이름 구성에서 주쇄는 선형 알칸인 것처럼 명명되고 분지는 수소 손실에 의해 각각의 선형 알칸에서 파생된 알킬 그룹으로 명명됩니다.

이러한 화합물의 명명법은 다음 단계를 통해 수행됩니다.

  1. 화합물의 주 사슬을 선택하고 이름을 지정하십시오.
  2. 메인 체인에 번호를 매깁니다.
  3. 모든 지점을 식별하고 이름을 지정하고 알파벳순으로 정렬합니다.
  4. 이름을 짓습니다.

각 단계는 동일한 이름을 갖는 두 개의 다른 화합물 또는 동일한 화합물이 두 가지 이상의 방식으로 명명될 수 있는 것과 같은 혼동을 피하기 위해 특정 규칙 세트를 따릅니다.

1. 메인 체인의 선택

첫 번째 단계는 구조에서 가능한 가장 긴 탄소 원자 사슬을 선택하는 것입니다. 이것이 우리 화합물의 “트렁크” 또는 주 사슬 역할을 할 사슬이 될 것이기 때문에 화합물의 일반적인 이름을 제공할 것입니다. 같은. 메인 체인을 선택하려면 우선 순위에 따라 다음 기준을 따릅니다.

  1. 가능한 가장 긴 탄소 사슬이 선택됩니다.
  2. 2개 이상의 동일하게 긴 사슬이 있는 경우, 가장 분지된 것(가장 많은 수의 치환기를 가진 것)이 선택됩니다.
  3. 동일한 수의 치환기를 가진 사슬이 하나 이상인 경우 두 사슬 모두 번호가 매겨지고 서로 다른 가지에 대한 위치 번호 조합이 가장 낮은 사슬이 선택됩니다(번호 매기기 규칙은 아래 2단계 지침 참조).
  4. 번호 매기기가 같은 문자열이 두 개 이상 있는 경우 알파벳 순서로 분기에 가장 낮은 위치를 부여한 문자열이 선택됩니다.
  5. 위의 모든 사항을 만족하는 문자열이 둘 이상인 경우 동일한 이름을 생성하므로 그 중 하나를 선택할 수 있습니다.

메인 체인이 선택되면 IUPAC 권장 사항에 따라 이름을 지정해야 합니다. 이러한 권장 사항은 화합물의 유형을 알칸으로 식별하는 접미사 _ane이 추가된 구조의 탄소 수를 나타내는 접두사를 사용하는 것으로 구성됩니다.

다음 표는 가장 간단한 알칸의 주 사슬 이름에 대한 몇 가지 예를 보여줍니다.

#씨 압축 공식 알칸 이름
1 채널 4 메탄
2 CH3 – CH3 _ 에탄
CH3 CH2 – CH3 _ 프로판
4 CH3 – CH2CH2CH3 _ 부탄
5 CH3 – CH2CH2CH2CH3 _ 펜탄
6 CH3 – CH2CH2CH2 CH2 – CH3 _ 헥산
7 CH3 – CH2CH2 CH2 – CH2CH2CH3 _ 헵탄
8 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 옥탄
9 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 노난
10 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 학장
18 CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 옥타데칸

2. 메인 체인 번호

번호 매기기는 주 사슬의 탄소 원자에 1부터 시작하여 두 끝 중 하나에서 시작하여 다른 쪽 끝에서 끝나는 번호를 지정하는 것으로 구성됩니다. 번호 매기기의 목적은 각 분지 또는 치환기가 연결된 주쇄의 탄소를 명확하게 식별할 수 있도록 하는 것입니다. 즉, 이 숫자를 통해 각 지점을 찾거나 찾을 수 있으므로 로케이터라고 합니다.

가능한 번호는 두 개뿐이며 우선 순위에 따라 일련의 기준에 따라 둘 중 하나를 선택합니다.

  1. 각 로케이터에 나타나는 분기에 관계없이 가장 작은 위치 조합을 제공하는 번호 매기기가 선택됩니다. 예를 들어, 4개의 분기가 있는 체인에서 번호 매기기 중 하나는 로케이터로 3,3,4,5를 제공하고 다른 하나는 2,3,4,4를 제공하는 경우 2344가 a이므로 두 번째가 선택됩니다. 3345보다 작은 수.
  2. 두 개의 번호 매기기가 동일한 위치 집합을 제공하는 경우 알파벳 순서로 처음 나타나는 분기에 우선 순위를 부여하는 것이 선택됩니다(분기 명명 규칙은 다음 단계 참조). 따라서 알파벳 순서로 처음 나타나는 가지가 에틸이고 하나의 번호가 이 가지에 위치 5를 지정하고 다른 하나가 위치 6을 지정하면 첫 번째 번호가 사용됩니다. 알파벳 순서의 첫 번째 치환기가 결정을 허용하지 않는 경우(두 숫자가 동일한 위치를 제공하기 때문에) 알파벳 순서로 다음 치환기로 이동하는 식으로 차이가 발견될 때까지 계속합니다.
  3. 어떤 번호 매기기를 선택했는지에 관계없이 알파벳 순서의 모든 분기가 동일한 위치를 얻으면 두 번호 매기기 중 어느 것이 사용되는지는 중요하지 않습니다.

3. 모든 지점을 식별하고 이름을 지정하고 알파벳순으로 정렬합니다.

주 사슬을 식별하고 번호를 매긴 후에 가지를 식별하는 것은 쉽습니다. 가지가 주 사슬에서 튀어나온 모든 탄소 사슬에 해당하기 때문입니다. 이러한 분지(알킬 그룹이라고 함)의 이름은 알칸의 말단 _ane을 알킬 분지 또는 라디칼로 식별하는 접미사 _yl로 동일한 수의 탄소로 대체하여 구성됩니다.

다음 표에는 분지형 알칸의 명명법의 기초로 사용되는 일부 선형 알칸과 각 선형 알킬 라디칼의 이름 및 구조가 요약되어 있습니다.

#씨 알킬 라디칼의 축약식 렌탈명
1 –CH 3 n-메틸
2 -CH 2 -CH 3 n-에틸
CH2CH2CH3 n-프로필
4 – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-부틸
5 – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-펜틸
6 – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-헥실
7 – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-헵틸
8 CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-옥틸
9 CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-노닐
10 CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-데실
18 – CH 2 (CH 2 ) 16 CH 3 n-옥타데실

이러한 알킬 중 일부와 이들이 유래한 알칸의 구조는 다음 그림에서 선형 각 형태로 표시됩니다.

분지 알칸

이러한 선형 알킬 그룹 외에도 자체적으로 분지형인 라디칼 또는 분지도 있습니다. 이러한 라디칼 중 일부는 수백 가지의 유기 화합물에서 자주 발생하기 때문에 일반적인 이름을 받습니다. 다음 그림은 이러한 알킬 라디칼 중 일부의 선형 각도 형태의 구조 표현을 보여줍니다.

분지 알칸

4. 이름을 짓습니다.

앞의 세 단계가 완료되면 가지형 알칸의 이름을 짓는 작업을 진행합니다. 이는 아래 단계에 따라 수행됩니다.

  1. 첫 번째 분기의 로케이터(또는 둘 이상인 경우 로케이터)는 알파벳순으로 작성됩니다. 동일한 분기가 여러 개 있는 경우 화합물이 가진 해당 유형의 각 분기에 대해 로케이터가 배치되며 각 분기는 쉼표(,)로 구분됩니다. 동일한 탄소에 하나 이상의 반복 분기가 있으면 위치가 반복됩니다.
  2. 마지막 위치 뒤에 하이픈을 추가하고 분기 이름을 작성하여 알킬의 끝에서 문자 o를 제거합니다(예: methyl 대신 methyl을 씁니다). 이 파급 효과가 구조에서 반복되면 이 이름에 그리스어 접두사가 추가되어 몇 번 나타나는지 나타냅니다(di, tri, tetra, penta 등). 예를 들어 2개의 methyl이 있으면 dimethyl로 적는다.
  3. 더 많은 분기가 있는 경우 다른 하이픈이 추가되고 이전 두 단계가 알파벳 순서로 두 번째 단계와 반복되어 마지막 분기에 도달할 때까지 계속됩니다.
  4. 모든 가지에 이름을 붙였으면 메인 체인의 이름을 마지막 가지의 이름과 구분하지 않고 적는다. 즉, 공백도 하이픈도 넣지 않습니다.

다음 화합물의 이름을 지정한다고 가정합니다.

분지 알칸

위의 단계를 따른 후 다음을 얻습니다.

분지 알칸

가지형 알칸의 중요성

분지형 알칸은 화학적으로 불활성인 화합물이며 고온에서 매우 안정적이어서 많은 엔진 윤활유의 구성 요소로 자주 사용됩니다. 또한 가지의 수와 길이에 따라 물성이 변할 수 있어 유동성, 끓는점 등의 성질이 다른 혼합물을 제조할 수 있다.

반면에 대부분의 유기 화합물과 마찬가지로 분지형 알칸은 에너지를 생산하는 데 사용할 수 있는 가연성 물질입니다. 휘발유와 디젤 및 등유와 같은 기타 연료에는 다른 중요한 유기 화합물과 혼합된 이러한 유형의 알칸이 다량 함유되어 있습니다.

대부분의 양초를 만드는 데 사용되는 파라핀조차도 상당한 양의 장쇄 분지형 알칸을 함유하고 있어 상온에서 고체가 됩니다.

한편, 구조 전체에 균일하게 분포된 것으로 보이는 경향이 있는 일련의 가지를 가진 매우 긴 탄소 원자 사슬로 구성된 많은 포화 지방족 중합체가 있습니다. 이러한 의미에서 폴리프로필렌이나 PP만큼 중요한 플라스틱은 분지형 알칸으로 분류할 수 있습니다.

분지 알칸의 물리적 특성

용해도

일반적으로 알칸(선형 및 분지형 및 사이클로알칸 모두)은 모든 원자가 비극성 또는 순수한 공유 결합에 의해 함께 연결된 포화 지방족 탄화수소입니다. 이것은 비극성 및 소수성 화합물을 만들어 물에 완전히 녹지 않습니다.

반면에 그들은 많은 비극성 유기 용매와 일부 장쇄 지방에 용해됩니다.

비점

비극성 분자이기 때문에 분지형 알칸에 존재하는 유일한 분자간 상호 작용력은 약한 반 데르 발스 상호 작용, 특히 런던 분산력입니다. 이러한 힘은 주로 두 분자 사이의 면적 또는 접촉면에 따라 달라집니다.

선형 알칸과 비교하여 분지형 알칸은 더 구형이고 치밀한 구조를 갖는 것이 특징입니다. 이는 분자 사이의 접촉면을 감소시켜 분자간 인력을 감소시킵니다. 결과적으로 분지형 알칸의 끓는점은 동일한 분자식(따라서 동일한 분자량)의 선형 이성질체보다 항상 낮습니다.

예를 들어, 이소옥탄의 끓는점은 99°C인 반면 n-옥탄(선형)의 끓는점은 125.6°C입니다.

녹는 점

끓는점과 마찬가지로 녹는점도 분자간 상호작용의 세기에 따라 달라진다. 위에서 언급한 것과 같은 이유로 분지형 알칸은 선형 알칸보다 녹는점이 낮은 경향이 있습니다.

분지형 알칸의 예

셀 수 없이 많은 분지형 알칸이 존재합니다. 몇 가지 일반적인 예는 다음과 같습니다.

  • 휘발유의 성분 중 하나인 이소옥탄 또는 2,2,4-트리메틸펜탄.
  • 석유화학공업의 원료로 사용되는 이소부탄 또는 메틸프로판.
  • 3-에틸-4-메틸노난.
  • 6,7-비스(1-이소프로필부틸)펜타데칸.
  • 폴리프로필렌은 주 사슬의 탄소 2개마다 메틸기를 갖는 수천 개의 탄소로 이루어진 긴 사슬로 구성된 중합체입니다.

참조

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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