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파이 결합 또는 ∏ 결합은 이웃한 두 원자가 서로 평행한 원자 오비탈을 통해 한 쌍의 전자를 공유하는 일종의 공유 결합입니다. 대부분의 경우 관련된 두 오비탈은 모두 p 오비탈 이지만 파이 결합은 두 개의 d 오비탈 사이 , 심지어 p 와 d 오비탈 사이에도 형성될 수 있습니다 .
원자 오비탈이 전면으로 중첩되는 σ(시그마) 결합과 달리 파이 결합에서는 오비탈이 측면으로 중첩되어 결합 및 반결합 파이 오비탈을 발생시킵니다. 이러한 유형의 결합에는 결합 파이 오비탈을 차지하는 두 개의 전자가 있습니다. 두 전자는 두 원자 중 하나에서 나오거나 각 원자가 짝을 이루지 않은 전자에 기여할 수 있습니다. 이러한 전자를 π 전자라고 합니다.
파이 결합의 결합 오비탈은 결합된 원자 사이에 연장되는 두 개의 돌출부를 가지고 있는데, 하나는 원래의 원자 궤도 에 수직인 평면의 위와 아래에 있습니다 .
∏ 결합(그리스 알파벳의 문자 p)이라고 부르는 이유는 두 원자를 연결하는 축을 따라 이 결합을 보면 ∏ 궤도의 두 로브가 원자 궤도 함수 p의 모양과 매우 유사하기 때문입니다. .
파이 링크는 항상 멀티링크에 있습니다. 유기 화합물 에서 이중 결합 또는 삼중 결합이 있을 때마다 시그마 결합이 있고 나머지는 파이 결합이 됩니다. 예를 들어, 삼중 결합에는 원자 중 하나의 p 및 yp z 궤도와 다른 원자의 각각의 p 및 yp z 궤도 사이의 중첩에 의해 형성되는 시그마 결합 및 두 개의 파이 결합이 있습니다 .
파이 링크의 특성
시그마 본드보다 약하다.
파이 결합을 형성하는 궤도가 정면이 아닌 측면으로 겹치는 사실은 겹치는 부분을 약하게 만듭니다. 또한, 파이 오비탈의 전자 밀도는 평균적으로 결합된 원자의 핵에서 더 멀리 떨어져 있습니다. 이 두 가지 이유로 이러한 링크는 시그마 링크보다 약하고 깨지기 쉽습니다.
참고: 이 결합이 시그마 결합보다 약하다고 해서 이중 결합이 단일 결합보다 약하다는 의미는 아닙니다. 이중 결합을 끊으려면 시그마 결합과 파이 결합을 모두 끊어야 하기 때문에 사실 그 반대입니다.
그들은 단단한 링크입니다
이러한 유형의 결합을 형성하기 위한 필수 조건은 인접한 원자가 p 또는 d 오비탈 에 관계없이 서로 평행한 오비탈을 가지고 있다는 것입니다 . 축을 중심으로 결합이 회전하면 원자 오비탈이 더 이상 평행 구성이 아니게 되어 결합이 끊어집니다. 이러한 이유로 이러한 링크를 끊지 않고 회전하거나 구부리기가 매우 어렵습니다. 이것은 회전 자유도가 있고 매우 유연한 단순 링크에 비해 파이 링크를 매우 뻣뻣하게 만듭니다.
그들은 다른 pi 링크와 결합될 수 있습니다.
두 원자 사이에 파이 결합이 있고 첫 번째 원자와 평행한 p 오비탈을 가진 다른 인접 원자가 있는 경우, 이러한 모든 오비탈의 중첩은 공액 파이 시스템이라고 하는 것을 형성합니다. 이러한 시스템에서 파이 전자는 공간의 단일 영역에 국한되지 않고 자유롭게 이동할 수 있습니다. 이러한 이유로 이러한 전자는 비편재화되었다고 합니다.
Pi 결합을 가진 화합물의 예
이러한 유형의 공유 결합을 갖는 화합물의 예는 무수히 많습니다 . 다음은 각 결합을 형성하기 위해 겹치는 원자 궤도를 나타내는 몇 가지 예입니다.
실시예 1: 에틸렌(C 2 H 4 )
에틸렌 또는 에텐에는 탄소-탄소 이중 결합을 가진 알켄이 있습니다. 이 이중 결합은 2개의 sp 2 혼성 탄소 원자 사이의 시그마 결합과 파이 결합에 의해 형성됩니다 . 파이 결합은 탄소 원자의 두 pz 오비탈 사이에 형성되므로 π pz-pz 결합 입니다 .
실시예 2: 이산화탄소(CO 2 )
이산화탄소 의 경우 , 두 개의 산소는 sp 2 혼성화되고 중앙 탄소 원자는 sp 혼성화되어 두 개의 순수한 p 오비탈인 p y 및 p z 를 남깁니다 .
따라서 탄소는 두 개의 파이 결합을 형성합니다. 하나는 산소 하나와 하나는 다른 하나와 결합합니다. 첫 번째는 π pz-pz 결합이고 다른 하나는 π py-pz 입니다 . p 와 pz 오비탈 이 서로 수직이기 때문에 두 파이 결합은 서로 수직인 평면에 놓여 있습니다.
실시예 3: 프로판니트릴(CH 3 CH 2 CN)
이 화합물에는 CN 삼중 결합이 있습니다. 이 경우 삼중 결합은 하나의 시그마 결합과 탄소와 질소 사이의 서로 수직인 파이 결합 두 개로 생각할 수 있습니다. 탄소와 질소 모두 sp 혼성화를 나타내어 두 개의 파이 결합을 형성하는 p 및 yp z 오비탈을 자유롭게 둡니다.
삼중 결합의 경우 시그마 결합의 양쪽에 있는 두 쌍의 로브 대신 두 개의 파이 결합이 결합하여 둘을 연결하는 축과 동심인 전자 밀도의 단일 원통형 로브를 형성한다는 점에 유의해야 합니다. 원자.
