脱水反応とは何ですか?

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脱水は、文字通り何かまたは誰かから水を取り除くことを意味する複合語です。同じ概念が、脱水反応と呼ばれる有機化学反応のクラスに適用されます。脱水反応は、化学物質が分解し、その過程で水分子を放出する化学反応です

一般的な脱水反応は、次のタイプの反応として想像できます。

脱水反応

有機化合物では、脱水反応は一般に、元の化合物が持っていたものよりも追加の不飽和を持つ分子を生成します. つまり、上記の式の化合物 B は常に化合物 A よりも 1 つ多い不飽和を持っています. ほとんどの場合、この不飽和は二重結合で構成されていますが、構造内に新しい環が形成されている場合もあります. .

脱水反応の例

脱水反応にはいくつかの典型的な例があります。そのうちの 3 つは非常に一般的な有機反応であり、そのうちの 1 つは一般に無機化合物で発生するタイプの反応の例です。

アルコールの脱水

アルコール脱水反応は、有機化学における非常に一般的なタイプの反応の例です。この反応中、ヒドロキシル基と隣接水素がアルコールから除去されてアルケンが形成され、水分子が放出されます。全体的な反応は次のとおりです。

脱水反応

この反応は脱離反応の一例です。本質的には、アルケンの水和とは逆のプロセスです。元のアルコールが持つ置換基によって、さまざまな種類のアルケンを与えることができます。さらに、反応条件と使用する触媒によっては、一部のアルケンが他のアルケンよりも優先される場合もあります。

末端アルケンを生成できる場合もあれば、生成できない場合もあります。反応メカニズムに応じて、シス アルケンの生成は、それぞれのトランス異性体よりも優先される場合もあります。この反応は通常、アルコールが隣接水素を有する場合にのみ発生しますが、場合によっては、構造の再配置の可能性がある場合、隣接水素を持たないアルコールでも発生する可能性があります。

アルコールの脱水反応の例。

典型的な脱水反応の例は、2,3-ジメチルペンタン-2-オールを脱水して2,3-ジメチルペンタン-2-エンを得ることである。この反応は次の式で表されます。

脱水反応

隣接ジオールの脱水

隣接ジオールの脱水反応は、アルコールの脱水反応と非常によく似た水除去反応の別の例です。違いは、アルケンを生成する代わりに、これらの反応が最初の生成物としてエノールを生成し、それがすぐにそのカルボニル型に転位し、ジオールの元の構造に応じてアルデヒドまたはケトンのいずれかを生成することです。

次に、ビシナルジオールの脱水の一般式を提示する。

脱水反応

ビシナルジオールの脱水例

2,3-ジメチルペンタン-2,3-ジオールの脱水反応により、最初に 2-メチルペント-2-エン-3-オールが生成されます。このエノールは、エチルイソプロピルケトンとすぐに平衡になります。

脱水反応

ジカルボン酸の脱水

カルボン酸は一般に、2 つの酸分子が結合して 1 つの無水物分子を形成し、1 つの水分子を放出する縮合反応を起こします。ただし、立体障害があまりないジカルボン酸の場合、分子内で縮合反応が起こり、環状無水物が形成されます。

モノカルボン酸または環状無水物を形成できないものの場合、2 つの分子が結合して無水物を形成するため、反応は脱水ではなく縮合として分類されます。ただし、ジカルボン酸の場合、前の 2 つのケースと同様に、単一の有機分子が水分子を失うため、この反応は脱水反応を表します。

ジカルボン酸の脱水例

このタイプの反応の例は、生成物としてペンタン二酸無水物を与えるペンタン二酸の脱水である。次の式からわかるように、生成される酸無水物は、原子の 1 つが酸素原子である 6 員複素環です。

脱水反応

水和塩の脱水

脱水反応の最後の例は、水和塩の脱水の場合です。このタイプの反応は、水和物として知られる複合体を形成して、いくつかの無機塩と共結晶化するため、結晶水とも呼ばれる水和分子の水分子の除去を伴います。

水和物の脱水は加熱によって起こり、触媒として作用する他のタイプの化学物質の介入を必要としません。これにより、このクラスのプロセスは、化学プロセスよりも物理プロセスと見なされることがあります。

しかし、結晶水が化学量論的比率でイオン化合物と結合し、それらが一般に供与共有結合によって中心カチオンに結合しているという事実により、プロセスは化学反応として分類されます。

無機塩の脱水例

硫酸銅 (II) は、水溶液から式 CuSO 4・5H 2 O の水和塩の形で結晶化する青色のイオン化合物です。この水和物は、三斜晶系で非常に強い青色の結晶を形成します。しかし、空気にさらしたり加熱したりすると、硫酸塩は結晶化した 5 つの水分子を急速に失い、淡い青色の粉末である無水硫酸銅を形成します。

この反応式は次のとおりです。

脱水反応

縮合反応と脱水反応

脱水反応は、原則として、1分子が脱離して1分子の水を失うことを伴うはずです。この観点から、水和塩はイオン化合物であり分子化合物ではないため別のケースであることを除いて、前述のすべての反応は真の脱水反応と見なすことができます。

ただし、ジカルボン酸の脱水は、実際には、縮合反応と呼ばれる、有機化学における別の非常に広範なクラスの一般的な反応の特定の例です。縮合反応では、2 つの大きな分子が結合して大きな分子を形成し、水、ハロゲン化水素、または別の小さな分子である小さな分子が失われます。

多くの縮合反応が水分子の損失を伴うという事実は、一部の書誌情報源では、これらの縮合反応が脱水反応としても引用されていることを意味します。

縮合反応は脱水反応ですか?

上記の 3 番目の例で見たように、特定の条件下では、縮合反応が脱水反応になることもあります。非隣接ジオールの縮合による環状エーテルの形成、カルボキシル基とヒドロキシル基との間の縮合による、環状エステル(ラクトン)、または環状アミド(ラクタム)を与えるアミノ基とカルボキシル基の縮合。

これらの反応はすべて、単一の物質が水分子を失うプロセスであるため、脱水反応と見なすことができますが、一般にこれらを縮合反応と呼ぶことが好まれます。ただし、2つの異なる分子間で縮合が発生した場合、水が放出されるからといって脱水反応と呼ぶのはあまり意味がありません.

簡単に言えば、すべての縮合反応が脱水反応であるとは限らず、すべての脱水反応が縮合反応であるとは限りません。

参考文献

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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