水素結合分子の例

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水素結合は一種の非常に強い分子間相互作用であり、水素が酸素、窒素、硫黄、または一部のハロゲンに結合している極性分子と、自由電子対または電子対を持たないこれらの同じ原子を有する他の分子とを結びつけます。 . 水素結合は、3 つの中心が 2 つの高電気陰性度の原子と、2 つの間のブリッジとして機能する水素原子である、3 中心の共有結合として説明できます。これが、このタイプの結合が水素結合相互作用と呼ばれていた理由です。 .

双極子間引力やロンドン分散力などのすべての分子間力の中で、水素結合が最も強く、水やエタノールなどの低分子量化合物の高沸点の原因となっています。それらはまた、アルコールやグリセリンなどのポリオールを含む、知られている最も水溶性の物質のほとんどの溶解性にも関与しています.

水素結合はどのように形成されますか?

水素結合は、同じである場合も異なる場合もある2つの官能基間で形成されますが、水素結合形成において 2 つの異なる役割を果たします。

水素結合ドナー基

一方では、水素結合が形成されるためには、分子に水素供与基が必要です。これは通常、酸素、窒素、ハロゲン、または硫黄原子などの電気陰性原子に共有結合した少なくとも 1 つの水素原子を含む基で構成されます。これらの基は、水素結合の一部である水素原子に寄与する基であるため、ドナー基と呼ばれます。

水素結合受容基

アクセプター基は、上記のもののうち少なくとも1つの電気陰性原子を含む官能基であり、少なくとも1対の自由または非共有電子を有する。この電子対は、この原子が水素供与基の分極水素に結合するために使用するものです。

ある分子の受容基は、別の分子の受容基と同じであり得る。たとえば、ヒドロキシル基 (-OH) を持つ分子は、次の図に示すように、その基を 1 つの水素結合のドナーとして使用することも、2 つの水素結合のアクセプターとして使用することもでき、アクセプター グループとして機能します。

水素結合分子の例

一方、水素結合のアクセプターとしては機能するがドナーとしては機能しない非常に電気陰性度の原子を持つ極性基を持つ分子もあります。ドナー基を持つ他の分子との水素結合。

次の画像は、水素結合を形成できるさまざまな基を持つ分子の例を示しています。一部はドナーとして、他はアクセプターとして、別のものは両方として使用できます。

水素結合分子の例

水素結合分子の例

水は、多くの水素結合を形成できる小さな分子です。2 つの O–H 結合があるため、各水分子はドナーとして 2 つの水素結合を形成できます。さらに、酸素原子には 2 つの共有されていない電子対があるため、アクセプターとして 2 つの水素結合を形成することもできるため、各水分子は合計 4 つの水素結合を形成できます。

水素結合分子の例

フッ化水素

フッ化水素または HF は高度に分極した F–H 結合を持っています (実際、これは存在する中で最も分極した水素結合です)。これに加えて、フッ素原子はさらに 3 つの孤立電子対を持っているため、水素原子のアクセプターとして 3 つの水素結合を形成できます。このため、HF は合計 4 つの水素結合を形成できます。ただし、各 HF 分子はドナーとして 1 つの結合しか形成できないため、HF 分子のサンプルはそれぞれ平均 2 つの水素結合しか形成できません。

エタノール

エタノールまたはエチルアルコールは、水に関連する有機化合物です。これは存在する 2 番目に単純なアルコールであり、その構造にヒドロキシル基があり、1 つの水素を供与し、2 つの水素を受け取って合計 3 つの同時水素結合を形成することができます。各エタノール分子はこの溶媒と複数の水素結合を形成できるため、この能力により、エタノールは水と混和します (あらゆる割合で溶解します)。

メチルアミン

メチルアミンは最も単純な第一級アミンです。これは、アミノ基を有する式CH 3 NH 2の有機化合物です。

水素結合分子の例

この基には 2 つの N–H 結合があり、窒素にも一対の不対電子があるため、この化合物は同時に 3 つの水素結合を形成できます。そのうちの 2 つは水素原子のドナーとして、もう 1 つはアクセプターとして機能します。

アンモニア

アミンにとってのアンモニアは、アルコールにとっての水と同じです。これは式 NH 3の無機化合物で、N–H 結合が 3 つあるのに対し、窒素には非共有電子対が 1 つしかありません。

水素結合分子の例

その結果、HF の場合と同様に、アンモニアは合計 4 つの同時水素結合を形成できますが、アンモニア分子間では、ドナーとして 1 つとアクセプターとして 1 つ、平均で 2 つの水素結合しか形成できません。すべてのドナー グループの十分なアクセプター グループです。

メタノールと水

エタノールと同じ理由で、メタノールは他のメタノール分子と水素結合を形成できますが、水分子と最大 3 つの水素結合を形成することもできます。

水素結合分子の例

これにより、メタノールは水とも混和し、メタノール-水の溶液は任意の比率で調製できます。

エタノールとアセトン

アセトンは式 C 3 H 6 O を持つ有機化合物で、カルボニル基 (C=O) に結合した 2 つのメチル基を持っています。O–H、N–H、S–H、または X–H 結合 (X はハロゲンを表す) がないため、アセトン分子は水素結合供与体として機能できません。このため、アセトンはそれ自体と分子間水素結合を形成できません。

ただし、カルボニル基の酸素原子には共有されていない電子対が 2 つあるため、アセトンは 2 つの水素結合を受け取ることができます。これは、アセトンが水分子やエタノール分子などのドナー基を持つ分子と水素結合を形成できることを意味します。このため、アセトンはエタノールに溶け、逆もまた同様です。

ピリジンとアンモニア

ピリジンは、非共有電子対を所有し、化合物の芳香族性も損なわれない環の一部を形成する窒素を有する複素環式芳香族化合物の例です。これは、O、N、S、または X に結合した水素を含む基を持たないため、前のケースと同様のケースであり、水素結合でドナー分子として機能することはできませんが、窒素はアクセプターとして機能することができます。このため、ピリジンは、アンモニアなどの他のドナー分子と水素結合を形成できます。

プリンとピリミジン

生命は水中で発達し、繁栄します。これは主に、何百万もの水素結合の形成によるものです。タンパク質の二次、三次、四次構造の多くは水素結合によるもので、遺伝物質の構造にも同じことが言えます。DNA と RNA の両方が、これらの核酸の窒素塩基を構成するプリンとピリミジンの間に形成される水素結合のおかげで、相補的な配列の鎖を形成できます。

たとえば、ヌクレオシド アデノシンの窒素塩基を形成するアデニンは、プリンであるチミジンのチミンと 2 つの水素結合を形成します。

水素結合分子の例

一方、もう1つのプリンであるグアニンを含むヌクレオシドであるグアノシンは、シチジンの一部であるシトシンと3つの水素結合を形成します。

水素結合分子の例

参考文献

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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