二重置換反応の定義と例

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二重置換、二重分解またはメタセシス反応としても知られているのは、2 つの化学物質が互いに反応して中性基または同じ電荷のイオンを交換し、同じタイプの結合が存在する 2 つの新しい化合物を生成する反応です。

二重置換反応は、ペアの交換と見なすことができます。元の 2 つのペアは 2 つの開始試薬を表し、反応後に 2 つの新しいペアが得られます。

メタセシスまたは二重置換反応中、1 つの分子の基またはイオンの 1 つが他の分子の類似の基を置換し、2 番目の基の 1 つが最初の類似の基を置換します。これが二重置換反応と呼ばれる理由です

二重置換反応を認識する方法は?

メタセシス反応は認識しやすいです。まず、常に 2 つの反応物と 2 つの生成物が含まれます。第二に、それらは常に次のスキームに従います。

二重置換反応のスキーム

A と B、C と D はどちらも、個々の原子または原子のグループに対応できます。この図でわかるように、グループ A は CD 分子のグループ C を置換または置換し、同時にグループ C はグループ A を置き換えます (または、視点によってはグループ D がグループ D を置き換えます)。 .

基 A と B の間、および C と D の間の結合は、イオン結合でも共有結合でもかまいません。重要なのは、2 つの製品で形成されるリンクが同じタイプであるということだけです。

二重置換反応の種類

試薬の種類と形成される生成物の種類に応じて、さまざまな種類のメタセシスまたは二重置換反応を区別できます。

塩メタセシス

塩メタセシス反応では、両方の反応物と両方の生成物が塩 (イオン化合物) です。塩メタセシスの場合、上記の一般的なスキームは次のようになります。

塩メタセシススキーム

これらの場合、2 つの反応物は通常、水または別の溶媒に可溶な塩ですが、2 つの生成物のうちの 1 つは沈殿する不溶性塩です。

複塩置換反応の例

ほとんどの沈殿反応は二重置換反応です。いくつかの例は次のとおりです。

塩の二重置換反応の例。 硝酸銀と塩化カリウムのメタセシス

この反応では、銀 (I) イオンとカリウム イオンが互いに置換されて、不溶性の塩化銀塩と溶液中に残る可溶性の硝酸銀塩が形成されます。

塩の二重置換反応の例。 硫酸ナトリウムと塩化バリウムのメタセシス

ここで、ナトリウム陽イオンとバリウム陽イオンが交換されて、溶液中に残る不溶性の硫酸バリウムと塩化ナトリウムが得られます。

酸塩基中和反応

二重置換反応のもう 1 つの非常に一般的なクラスは、酸塩基中和反応です。これらの反応は、塩基 (金属水酸化物など) と酸 (水素酸、酸素酸、または有機酸のいずれか) との反応から始まり、生成物として塩と水が得られます。

酸塩基中和反応の例

酸/塩基の中和は、二重置換反応の例です

これは強酸(硝酸)と強塩基(水酸化カリウム)の反応です。ただし、次のような弱酸や弱塩基も含まれる可能性があります。

酸/塩基の中和は、二重置換反応の例です

二重置換反応の例としての水酸化アンモニウムによる硝酸の中和

金属交換反応

このタイプの二重置換反応は、有機金属化合物で発生します。イオン結合の切断と形成を含む前の例とは異なり、ここでは配位共有結合が切断され、金属 (ルイス酸として作用する) と電子の結合対を供与する有機基 (ルイス塩基として作用する) との間で形成されます。 .

金属交換反応のスキーム

金属交換反応の例

金属交換反応の例

有機二重置換反応

ハロゲン化アルキルやアルコールなどの有機化合物が受ける置換反応も、二重置換または二重置換反応です。それらでは、着信グループが発信グループに取って代わり、発信グループは着信グループの元の対応するグループに参加します。

一部の有機化合物の加水分解反応も二重置換反応の例です

有機二重置換反応の例

臭素がヨウ素に、またはその逆に置換される求核置換反応の例を以下に示します。

求核置換は、有機交換反応の一例です。

別の例は、エステルの加水分解です。この場合

加水分解反応も二重置換反応の一例です。

参考文献

Carey, F. (1999)。有機化学(第3版)。マドリッド、スペイン: マグロウヒル カンパニーズ。

Chang、R.、およびGoldsby、KA(2012)。化学、第 11 版(第 11 版)。ニューヨーク州ニューヨーク市:McGraw-Hill Education。

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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