両親媒性分子とは何ですか?

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両親媒性分子とも呼ばれる両親媒性分子は、構造が反対の極性の 2 つの領域を示す化合物であり、一方は極性であるため親水性であり、他方は非極性であるため、疎水性または親油性になります。これは、水相および無極性有機相と同時に相互作用できる非常に重要な化合物であり、懸濁液やコロイドなど、これらの相間の安定した混合物の形成を促進します。一方で、それらは水媒体中の非極性有機物質の存在を適合させることを可能にする一種の化合物でもあります。これは、私たちが知っているように、生命の存在に不可欠です。

両親媒性という用語の語源

語源的には、両親媒性という用語は、2 つの古代ギリシャ語の結合によって形成されます。

アンフィス+パティコス

アンフィスは「両方」または「両側」を意味し、パティコスは古代ギリシャのパトスに由来し、「経験」または「感情」を指します。このように、両親媒性という用語は、構造の反対側で異なる相互作用を経験するか、分子の両側で異なる引力を感じる化学物質を指すと言えます。

一方、両親媒性の一般的な同義語は両親媒性であり、生物学と化学の両方で同じクラスの化合物を指すために使用される用語です。両親媒性という用語は、次の 2 つのギリシャ語にも由来します。

アンフィス+フィリア

フィリアは古代ギリシャ語で愛を意味するため、両親媒性分子という用語は、水 (親水性分子) と非極性化合物 (親油性分子) の両方を同時に愛する分子を指します。親油性分子は疎水性とも呼ばれます。これは、非極性物質に引き付けられると必然的に水をはじくことを意味するためです。

両親媒性分子の構造

前述のように、両親媒性分子には異なる極性特性を持つ 2 つの側面があります。これは、分子の一方の端が極性で、もう一方の端が非極性であるためです。

極性部分は通常、分子のごく一部を構成しますが、非極性部分は通常、完全に飽和しているか、一部不飽和の長い炭化水素鎖で構成されています。分子の各部分を構成する原子のサイズと数の違いにより、極性部分は通常頭部と呼ばれ、非極性部分は尾部と呼ばれます。

両親媒性分子

この構造記述により、両親媒性分子または両親媒性分子を、構造内に極性の頭部と非極性の尾部を持つ化合物として定義することができます。

極頭または親水性末端

両親媒性分子の極性末端は、極性の高い、またはイオン性官能基さえも持つという特徴があります。生物学で特に重要なケースでは、双性イオンドメイン、つまり反対の電荷を持つが正味の電荷がゼロの分子の部分を持っている場合もあります。

両親媒性または両親媒性分子の極性頭部に存在する官能基のもう 1 つの重要な特徴は、水分子と 1 つまたは複数の水素結合を形成する能力があることです。つまり、それらは、正味の負または正の電荷を持つ原子を持つ基、または分極され、水分子と共有できる電子の自由対を持つ電気陰性度の高い原子を持つ基のいずれかです。

厳密に必要というわけではありませんが、極性ヘッドの官能基は通常プロトン性でもあります。つまり、水との水素結合の形成において水素原子のドナーとして機能する能力があります。

多くの両親媒性分子の極頭によく見られる官能基の例は次のとおりです。

官能基 説明
水酸基 (–OH) アルコール、フェノールなどの官能基に存在するヒドロキシル基は、水と最大 3 つの水素結合を形成する能力を持つプロトン性極性基であり、2 つが水素原子のアクセプターとして、1 つがドナーとして機能します。
カルボキシル基 (–COOH) それらは、有機酸の最も一般的なクラスであるカルボン酸の官能基に対応しています。それらは、水と複数の水素結合を形成できる極性の高いプロトン基です。
アミノ基 (–NH 2、–NHR または –NR 2 ) 第一級、第二級、および第三級アミンはすべて、極性結合と、それらを極性にする三角錐形状を持っています。いずれの場合も、窒素は共有して水素結合を形成できる孤立電子対を持っています。一次および二次は、水とともに水素供与体としても機能します。
カルボン酸またはカルボン酸イオン (–COO – )の塩 それらは、石鹸やその他の両親媒性分子で非常に一般的なグループです。塩は溶液中で完全に解離し、正味の負に帯電した基と多くの孤立電子対 (合計 5 つ) を生成して、水との水素結合を形成します。
アンモニウム塩 (–NH 3 +、–NRH 2 +または–NR 2 H + ) 酸によるアミンのプロトン化は、水分子とのイオン双極子相互作用を示す正に荷電したアンモニウム イオンを生成し、部分的に負の電荷を持つ水の酸素を引き付けます。
第四級アンモニウム (–NR 4 + ) それらは、窒素が4つのアルキル基に直接結合し、窒素に正式な正電荷を与えるカチオン性官能基です。アンモニウム塩と同様に、これらの基はイオン双極子相互作用によって水中の酸素に結合します。
その他の酸基とその共役塩基 多くの有機分子は、pH に応じて、プロトン化される場合とされない場合がある無機酸基、またはそれらの対応する共役塩基としてそれらに結合することによって機能化できます。これらには、リン酸基 (–OPO 3 2- )、硫酸基 (–OSO 3 )、およびスルホン酸基 (–SO 3 )などがあります。
エステル 上記の官能基に加えて、アルコールの水酸基と酸の間の縮合によって形成される多種多様なエステルがあります。この酸は短いカルボン酸の場合もありますが、多くの場合、硫酸、硝酸、リン酸などの強いシュウ酸です。

上記の表に記載されている官能基に加えて、さまざまな両親媒性分子の極性ヘッドの一部である他の多くの官能基があります。ただし、これらは最も一般的なものの一部です。一方、ポーラーヘッドは、上記のような官能基を複数持つことができるため、さまざまな特性を持つ多種多様なポーラーヘッドが得られます。

無極性尾部、親油性末端または疎水性末端

両親媒性分子の極性ヘッドにリンクすると、常に 1 つまたは複数の非極性テールが見つかります。それらは常に炭素原子の長い鎖であり、ほとんどの場合10個以上、多くの場合20個以上の炭素を含むため、テールと呼ばれます.

炭素-炭素結合は、同種の原子間の結合であるため、完全に無極性です。さらに、両方の要素が非常に類似した電気陰性度を持っているため、炭素-水素結合も無極性です。これにより、アルキル、アルケニル、およびアルキニル鎖が完全に非極性になります。アリール基(芳香環を持つもの)や他の環状炭化水素についても同じことが言えます。

行列が長いのはなぜ?

分子が両親媒性であるためにテールが長くなければならない理由は、それらが短すぎると、非極性であっても、ヘッドの極性が非極性鎖の疎水性を圧倒し、分子全体が親水性になる可能性があるためです。. これは、例えば、メタノール、エタノール、およびプロパノールの異性体などの短鎖アルコールの場合に当てはまります。これらはすべて、構造内にアルキル基を持っているにもかかわらず、水と完全に混和し、油に不溶です。

一方、非極性分子間の支配的な相互作用は、ロンドン分散力などのファン デル ワールス力です。極性およびイオン基の極性および水素結合相互作用と比較して、これらの力は非常に弱いです。ただし、それらは接触面積とともに増加し、したがって炭素鎖の長さとともに増加します。

上記に基づいて、観察可能な疎水性挙動を同時に示し、したがって真の両親媒性分子と見なされる極性ヘッドを持つ分子の場合、極性テールは、これらの鎖間のファンデルワールスの相互作用に十分な長さでなければなりません。それらと他の非極性物質との間は、水をはじくのに十分なほど強力です。

両親媒性分子の例

化学における両親媒性分子

化学における両親媒性分子には、石鹸および洗剤化合物、界面活性剤または界面活性剤化合物のファミリー全体が含まれ、それらが中性、アニオン性、またはカチオン性であるかどうかは問われません。これらの両親媒性分子の特定の例は次のとおりです。

  • パルミチン酸ナトリウム
  • ドデシル硫酸カリウム
  • 1-デカノール
  • ノナデシルアンモニウムクロリド
  • コカミドプロピルベタイン
  • ジメチルジオクタデシルアンモニウムクロリド
  • 塩化ベンザルコニウム

生物学における両親媒性分子

生物由来の多種多様な化合物や化学物質が両親媒性分子です。おそらく最も一般的なのはトリグリセリドと脂肪酸であり、これらは細胞膜と細胞壁の主成分であり、細胞の内部を環境から分離し、さまざまな細胞内コンパートメントと細胞の他の細胞小器官の膜を構成しています。細胞。

一方、多くのタンパク質は、それ自体が巨大な両親媒性分子であり、そのアミノ酸は、タンパク質に特徴的な二次および三次構造を与えるように配列および配向された親水性および疎水性残基を持っています。さらに、疎水性の尾部と親水性の頭部も、タンパク質の位置と機能において重要な役割を果たします。

重要な生物学的両親媒性分子の特定の例は次のとおりです。

  • トリオレイン(グリセロールと 3 分子のオレイン酸とのエステル)、トリパルミチン(グリセロールと 3 分子のパルミチン酸とのエステル)、トリステアリン(グリセロールと 3 分子のステアリン酸とのエステル)などの脂肪の一部であるトリグリセリド。
  • モノラウリンやグリセリルモノステアレートなどのモノグリセリド。

両親媒性分子の用途と重要性

水は生命の根源であると常に言われてきましたが、両親媒性分子がなければ細胞が形成されないため、これは両親媒性分子なしでは不可能です. これは、両親媒性または両親媒性分子がリポソームおよびミセル、ならびにさまざまな種類の膜を形成する自然な傾向によるものです。

水、油、および両親媒性化合物の混合物が調製される場合、両親媒性分子は水と油の間の界面に沿って分布します。それらは、極性頭部が水相に溶解したままであり、疎水性または親油性尾部が油相に残るように配置される傾向があります。

混合物を振ってこの膜を壊すと、小さな油滴が両親媒性分子によってカプセル化され、水性マトリックスに容易に分散する極性ヘッドで覆われた構造が形成されます。これらの構造はミセルと呼ばれます。これが石鹸と洗剤の動作の原理です。なぜなら、それらは表面または布地にある可能性のあるさまざまな脂肪やその他の無極性不純物をカプセル化して溶解するからです.

一方、両親媒性分子を純水に加えて振ると、両親媒性分子は内部に非極性鎖があり、極性頭部が水性マトリックスに露出した二重層を形成する傾向があります。振とうすると、水性マトリックスの一部がこの二重膜に内包された構造が形成され、リポソームが形成されます。これらのリポソームは、細胞の構造の基礎です。

参考文献

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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