プロトン化とは?

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プロトン化は、ブレンステッド-ローリー酸がプロトンまたは H +イオンをブレンステッド-ローリー塩基に供与する酸塩基化学反応です。言い換えれば、原子、イオン、または分子が、その構造内にある自由電子のペアを介してH +イオンを捕捉するプロセスです。

プロトンは、水素原子を形成できる唯一のカチオンに対応します。水素原子は、電子に取り囲まれた陽子だけで構成されているため、その電子を失うと、残っているのは裸の陽子だけになるため、その名前が付けられました。

プロトン化反応は、化学において非常に重要です。酸塩基反応自体のタイプを表すことに加えて、これらの段階の 1 つ以上が異なる種のプロトン化プロセスに対応する複数の段階で発生する多くの化学反応があります。

プロトン化はどのように発生しますか?

プロトン化される種は豊富なルイス塩基であるのに対し、プロトンは電子不足の種を表すため (したがって、ルイス酸として作用する)、このプロトン化の概念はルイス酸塩基理論と互換性があります。共有できる孤立電子対。

プロトン化反応の典型的な例は、以下に示す硫酸と水の間の反応です。

プロトン化とは?

下の図は、この反応がどのように発生するかを明確に示しています。このプロセスには、硫酸中の 2 つの水素の 1 つに対する水からの酸素の攻撃が含まれ、ヒドロニウム イオンになります。

プロトン化とは?

青い矢印は、ルイス塩基 (水) からルイス酸への電子の移動を示しています。しかし、このようなプロトン化プロセス、つまり水素イオンの移動は逆方向に起こります。水は塩基として作用する電子対で酸を攻撃するものですが、酸はプロトンを放棄するものであるため、硫酸は水分子をプロトン化すると言えます. この場合、ヒドロニウムイオンはプロトン化種と呼ばれます。

プロトン化の特徴

プロトン化は通常、可逆的で非常に速い反応です(つまり、非常に短い時間で平衡に達します)。さらに、これらの反応は、基質を電子欠乏種に変換する傾向があり、これにより、さまざまなタイプの反応を実行できる優れた求電子試薬になります。

この意味で、多くの酸触媒プロセスは、反応物の 1 つのプロトン化から始まり、その後、プロトン化された種がより容易に反応して生成物になります。典型的な例は、アルケンを形成するためのアルコールの酸触媒による脱水です。その反応機構を以下に示します。

プロトン化とは?

プロトン化と水素化

プロトン化はしばしば水素化の概念と混同されますが、どちらの場合も原子、分子、またはイオンが水素と新しい結合を形成するという事実にもかかわらず、それらは同じではありません. 主な違いは電荷に関係しています。

プロトン化中、塩基は +1 の正電荷を持つプロトンを受け取るため、この反応は、塩基の総電荷が変化することを意味します。実際、そのチャージは+1増加します。

一方、水素添加反応は、中性水素(H 2)分子が別の分子に付加する付加反応の一種です。一般に、2番目の分子は、そのパイ結合を使用して水素と結合できる不飽和有機化合物に対応します。ただし、中性分子が別の種に追加されるため、水素化反応は全体的な電荷の変化を伴いません。

さらに複雑なことに、一部の水素化反応の反応メカニズムには、少なくとも 1 つのプロトン化ステップが含まれます。

プロトン化反応の例

水の自己分解

プロトン化とは?

この反応では、水は酸性種であると同時にプロトン化される種でもあります。

硫酸による硝酸のプロトン化。

プロトン化とは?

どちらの物質も強酸ですが、硫酸は硝酸よりも強く、実際には硫酸をプロトン化して塩基として作用させることができます.

アルコールのプロトン化

プロトン化とは?

これらのプロトン化反応は、アルコールの化学反応で頻繁に発生します。一般に、アルコールは非常に弱い塩基であるため、アルコールをプロトン化するにはかなり強い酸が必要です。

水酸化物イオンのプロトン化

プロトン化とは?

水酸化物イオンとプロトンの間の中和反応は、水酸化物イオンが水を生成するプロトン化反応と見なすことができます。水酸化物の場合は-1、水の場合は中性まで電荷が変化することがわかります。

カルボニル化合物のプロトン化:

プロトン化とは?

カルボニル化合物は、プロトン化された種を安定化する共鳴構造の形成のおかげで、ある程度簡単にプロトン化できます。

参考文献

Ashenhurst, J. (2020 年 10 月 16 日)。プロトン化と脱プロトン化が反応性に与える影響。マスター有機化学。https://www.masterorganicchemistry.com/2012/05/30/acid-base-reactions-whats-the-point/

Carey, F. (2021)。有機化学(第9版。MCGRAW ヒル教育。

チャン、R. (2021)。化学(第11版。MCGRAW ヒル教育。

プロトネーションとは?(nd)。定義。https://www.definitions.net/definition/PROTONATION

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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