フェノールフタレインとは何？

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フェノールフタレインは、分子式 C ₂₀ H ₁₄ O ₄の弱酸性有機化合物で、水に部分的に溶解します。pHが中性または酸性の場合、水溶液は完全に無色ですが、pH 8.3以上の溶液では特徴的な濃いピンク色を呈します。これらの特性により、フェノールフタレインは、強酸、強塩基、および一部の弱酸の酸塩基滴定における pH 指示薬として使用するのに適した物質となっています。

フェノールフタレイン

フェノールフタレインは、3 つの独立したベンゼン環を持つ芳香族フェノール化合物であり、そのうちの 2 つはパラ位に水酸基を持ち(フェノール基に変換)、そのうちの 1 つは 5 員環のラクトン (環状エステル) に縮合しています。構造を次の図に示します。

この基本構造は、イソベンゾフラノンと呼ばれるフランの誘導体に対応するため、フェノールフタレインの IUPAC 系統名は 3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)イソベンゾフラン-1(3H)-オンです。

すべてのフェノールと同様に、芳香環に結合したヒドロキシル基は、アルコールのヒドロキシル基や水のヒドロキシル基よりも酸性度が高いため、フェノールフタレインは弱い二塩基酸になります。後でわかるように、これらのヒドロキシル基からプロトンが失われると、共役塩基で観察される色の変化につながるフェノールフタレインの構造にいくつかの変化が生じます。

フェノールフタレインの転機

一般式HInで表すことができる酸性の性質のすべての酸塩基指示薬と同様に、フェノールフタレインは、プロトンを放出するか、適切な塩基に移動して、共役塩基に対応するイオンになることによって反応します^。これは、平衡定数、またはこの場合は 10 ^-9 (pKa = 9)の酸性度定数に関連する可逆的な酸解離反応です。反応は次のとおりです。

この反応の平衡定数は次の式で与えられます。

この方程式は、次のように整理できます。

指示薬の典型的な濃度では、イオン化されたフェノールフタレインの濃度がプロトン化された種の濃度の約 10 分の 1 である場合、色は一般に観察可能であり、イオン化された種の濃度が約 10 倍になると、変化は観察できなくなります。ニュートラルスパイスよりも。

言い換えると、In ^–と HIn の濃度の比率が約 0.1 から 10 になると、色の変化に対応する範囲が観察されます。これは、pH が次のように変化することを意味します。

または同じものは何ですか：

フェノールフタレインの pKa は 9 であるため、色変化の pH 範囲が 8 ～ 10 であることを意味しますが、一部の参考文献では範囲が 8.2 ～ 9.8 に縮小されています。

0 または 14 付近などのより極端な pH 値では、別の色の変化が発生するさまざまな酸塩基反応が発生します。ただし、これらの pH 値が極端に高いため、これらの反応はほとんどの用途に適していません。

色の変化はなぜ起こるの？

目に見える色を持つ物質は、一般に可視光を吸収できる分子の一部を持っています。分子のこの部分は発色団と呼ばれます。ほとんどの化合物は、特定の波長の光または電磁放射を吸収することができます。ただし、それらのほとんどは、高エネルギーの占有分子軌道 (HOMO) と低エネルギーの空分子軌道 (LUMO) のエネルギー差が非常に大きいため、高エネルギーの紫外光しか吸収できません。

これは、例えば、中性フェノールフタレインの場合に起こります。無色であるということは、可視光をすべて透過する、つまり吸収しないということです。代わりに、イオン化されると、分子の 3 つのベンゼン環のうちの 2 つに沿って 15 の原子中心に沿って自由に移動する 16 個の pi 電子を含む共役二重結合のシステムが形成されます。）。

このように多くの二重結合が共役することで、より多くの結合分子軌道と反結合分子軌道が形成され、HOMO-LUMO 軌道間のエネルギーギャップが減少し、分子内の電子を励起するために必要なエネルギーが減少します。したがって、発色団がより長い波長の光を吸収できるようにする電子遷移が作成されます。

フェノールフタレインの場合、イオン化されているため、緑色と黄色の間の色に相当する約 550 nm の光を強く吸収します。結果として、ソリューションはピンクとマゼンタの間の補色として表示されます。

フェノールフタレインの用途

フェノールフタレインは何百年も前から知られているため、多くの用途があります。ただし、最も一般的なものは次のとおりです。

酸塩基滴定の終点指示薬

pH 8.2 と 9.8 の間で色が変化するため、フェノールフタレインは、次の酸塩基滴定における酸塩基指示薬として適しています。

強塩基による強酸の滴定。
強塩基による弱酸の滴定。
強酸による強塩基の滴定。

しかし、フェノールフタレインは、強酸弱塩基滴定の指示薬としては適していません.フェノールフタレインの色の変化が起こるpH範囲は、通常、当量点付近ではなく、これらの滴定中に緩衝液または緩衝液が形成されるゾーンにあるためです. .

これにより、強酸弱塩基滴定のフェノールフタレイン終点が当量点よりかなり前に到達するため、滴定で非常に大きなアンダーエラーが発生します。

細菌培養におけるpH指示薬として

フェノールフタレイン二リン酸は、酸性ホスファターゼ陽性細菌を識別するために、一部の選択培養培地の pH 指示薬として微生物学で使用されます。これらの場合、アルカリ緩衝液に溶解したフェノールフタレイン二リン酸と呼ばれる誘導体の形で使用されます。細菌が酸性ホスファターゼを発現すると、リン酸基が加水分解され、フェノールフタレインが放出され、色がピンク色に変化します。

Kastle-Meyer 試薬

Kastle-Meyer テストは、サンプル中のヘモグロビンの存在を明らかにし、法医学サンプルに血液が含まれているかどうかを確認するのに役立つ、迅速かつ簡単に実装される法医学テストです。ヘモグロビンに加えて、特定の金属や一部の野菜などの他の物質は、Kastle-Meyer テストでフェノールフタレインと反応し、多くの偽陽性を示すため、このテストをサンプル中の血液の存在の決定的なものとして使用することはできません。ただし、陰性の検査はヘモグロビンの存在を除外するため、これは通常、陽性の場合、より特異的で選択的な検査の適用を必要とする最初の迅速な検査として使用されます.

下剤としての薬理学

20 世紀の初めから、フェノールフタレインが下剤として作用することが知られていました。腸神経系に作用して一酸化窒素の生成を刺激し、腸が糞便から水、ナトリウム、塩化物イオンを再吸収するのを防ぎ、排便を促進します。しかし、この化合物は、癌や腸機能の喪失を含む望ましくない副作用のために下剤として中止されました.

医学では診断薬として

基本培地中のフェノールフタレインの色は、腎機能の診断、特に膀胱内の残尿の研究に使用されます。また、フェノールフタレイン由来の下剤を過剰に使用している患者の赤い尿の一般的な原因でもあります.

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