化学における二重結合の意味.

二重結合は、2 つの原子が 2 つの結合対の電子を互いに共有する共有結合の一種です。これは多重共有結合の一例であり、ルイス構造や他の分子表現では、結合した 2 つの原子を結ぶ一対の平行線 (=) として表されます。

それらが二重結合と呼ばれる理由は、それらが最も単純な共有結合である単結合の2倍の結合電子で構成されているためです. 原子価結合理論では、二重結合は2種類の結合で構成されているため、二重結合と見なすこともできます。

• 混成原子軌道の正面からの重なりによって形成される σ (シグマ) 結合。

• 純粋な (ハイブリダイズしていない) p 原子軌道の横方向の重なりによって形成される π (パイ) 結合。

二重結合の特徴

• それらは、2つの共有電子対（4つの結合電子）で構成されています。
• それらは、σ結合とπ結合によって形成されます。
• それらは、sp ²および/または sp ハイブリダイゼーションを持つ原子を必要とします。
• それらは単結合に比べて短いですが、同じ原子対間の三重結合に比べて長いです。たとえば、C=C 二重結合は CC 結合よりも短く、C≡C 結合よりも長いです。
• それらは、単結合よりも強い結合ですが、同じ原子対間の三重結合よりも弱い結合です。
• 二重結合は固いです。π結合を切らないと自転はできません。
• それらは、適切な酸との反応でπ電子対に寄与することにより、ルイス塩基として機能することができます。
• π結合が切断され、水、水素分子、ハロゲンなどの別の分子の一部が2つの原子のそれぞれに結合する、いくつかのタイプの付加反応を受ける可能性があります。
• 他の二重結合または三重結合と共役して、電子がある原子から別の原子に自由に移動できる単一の π システムを形成できます (それらは非局在化されています)。

二重結合を持つ分子の例

アルケン

アルケンは、1 つ以上の炭素-炭素二重結合 (C=C) を持つ炭化水素です。これらは、直鎖状でも分岐状でも環状でもかまいません。アルケンの例は次のとおりです。

アルデヒドとケトン

アルデヒドとケトンには、炭素原子と酸素原子が二重結合 (C=O) で結合したカルボニル基が含まれています。両方のタイプの化合物の主な違いは、アルデヒドではカルボニルが末端炭素にあるのに対し、ケトンの場合はそうではないことです。

アルデヒドとケトンのいくつかの例は次のとおりです。

カルボン酸およびその誘導体

カルボン酸と、酸ハロゲン化物、エステル、無水物、アミドなどのすべての誘導体は、1 つ以上のカルボニル基を持っているため、C=O 二重結合化合物の例でもあります。

イミン

イミンは、アルデヒドまたはケトンと第一級または第二級アミンとの縮合によって得られる化合物です。このタイプの化合物は、炭素と窒素の間の二重共有結合 (C=N) を持つ分子の例を表しています。

スルホキシド

アルキルスルホキシドは、硫黄-酸素二重結合 (S=O) を含む有機硫黄誘導体のファミリーです。最も一般的な例は、有機合成でよく使用される極性非プロトン性溶媒であるジメチルスルホキシドです。

酸素分子 (O ₂ )

酸素分子は、この元素の最も一般的で安定した同素体であり、酸素-酸素二重結合 (O=O) を持っています。

硝酸または硝酸イオン (HNO ₃または NO ₃ ^– )

硝酸の場合、ルイス構造に見られるように、分子には窒素-酸素二重結合 (N=O) があります。

参考文献

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