Cos’è un isomero? Definizione e classificazione

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Un isomero è uno dei diversi composti che hanno la stessa formula molecolare . Cioè, gli isomeri sono composti chimici formati dagli stessi atomi, ma che hanno qualche differenza, sia nella loro struttura che nell’orientamento spaziale dei loro atomi, che fa sì che abbiano proprietà diverse. In alcuni casi le differenze nelle proprietà sono molto sottili e persino difficili da rilevare, mentre in altri casi gli isomeri sono composti radicalmente diversi.

I composti isomerici possono essere sia composti molecolari che ionici, sebbene in quest’ultimo caso sia generalmente richiesto che almeno uno degli ioni sia uno ione covalente o molecolare.

D’altra parte, gli isomeri possono anche essere composti chimici sia organici che inorganici o organometallici. Tuttavia, nonostante l’isomerismo sia studiato in tutti i campi della chimica, trova il suo massimo potenziale nella chimica organica, grazie alla ricchezza chimica del carbonio, che può formare migliaia di composti diversi se combinato con altri elementi come idrogeno, azoto, ossigeno, fosforo e gli alogeni.

Etimologia e origine del termine isomero

Il termine isomero fu coniato dal chimico svedese Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) nel XIX secolo. La parola è formata dalla combinazione dei termini greci iso- , che significa uguale, e -meros , che significa parte o porzione. Pertanto, il significato letterale di isomero è ciò che è costituito da parti o porzioni uguali. In chimica, parti o porzioni si riferiscono agli atomi costituenti dei composti chimici.

Classificazione degli isomeri o tipi di isomerismo

Gli isomeri possono avere diversi gradi di relazione tra loro. Ci sono cioè isomeri che sono chimicamente e strutturalmente molto simili e, quindi, fanno parte della stessa famiglia di composti chimici, mentre, in altri casi, gli isomeri sono composti totalmente diversi, con proprietà chimiche opposte o molto diverse e con diverse strutture (e persino tipi di collegamenti). Ciò dà origine a diversi tipi di isomeri o isomerismo.

La figura seguente mostra uno schema della classificazione generale degli isomeri. Come si può vedere, gli isomeri sono classificati in due grandi gruppi, che sono isomeri strutturali e stereoisomeri. Quindi ciascuno di essi è diviso in altre sottoclassi.

Schema dei tipi di isomeri

Di seguito è riportata una breve definizione di ciascuno di questi tipi di isomeri.

isomeri strutturali

Gli isomeri strutturali sono quegli isomeri che differiscono nella connettività tra i loro atomi. Sono cioè composti formati dagli stessi atomi, ma in cui sono legati tra loro in un ordine diverso, dando così origine a composti con strutture diverse.

In chimica organica, gli isomeri strutturali sono spesso divisi in diversi tipi, a seconda di come si manifesta la differenza nella connettività degli atomi. Questi sono:

Isomeri di catena: sono quelli che differiscono nella struttura fondamentale della catena di carbonio. Cioè, sono composti che hanno catene principali diverse, che hanno rami diversi, o entrambi. Ad esempio, n-butano e isobutano sono isomeri di catena, poiché il primo ha uno scheletro a 4 atomi di carbonio senza ramificazioni, mentre il secondo ha uno scheletro a 3 atomi di carbonio e un ramo a 1 carbonio.

Isomeri posizionali: questi isomeri hanno la stessa catena principale, ma differiscono nella posizione di rami, gruppi funzionali o altri elementi strutturali. Ad esempio, il 2-metilesano e il 3-metilesano hanno lo stesso scheletro a 6 atomi di carbonio e il ramo a 1 carbonio, ma nel primo il metile si trova in posizione 2, mentre nel secondo si trova in posizione 3.

Isomeri funzionali: sono composti con la stessa formula molecolare ma con gruppi funzionali diversi, come eteri e alcoli, o cicloalcani e alcheni.

isomeri spaziali o stereoisomeri

Gli isomeri spaziali sono isomeri in cui tutti gli atomi sono legati nello stesso ordine e dallo stesso tipo di legami ma hanno un diverso orientamento spaziale. Cioè sono composti in cui c’è la stessa connettività tra tutti gli atomi, ma in cui gli atomi non puntano tutti nella stessa direzione.

Esistono due classi principali di stereoisomeri o isomeri spaziali che sono:

Enantiomeri: sono stereoisomeri correlati tra loro perché sono immagini speculari non sovrapponibili. A causa del fatto che puoi avere solo un’immagine speculare, gli enantiomeri vengono solo in coppia, condividono la maggior parte del fisico (hanno esattamente gli stessi punti di fusione e di ebollizione, la stessa solubilità, ecc.) e chimico (hanno la stessa stesse entalpie di formazione, di combustione, stessa reattività chimica verso reagenti che non sono essi stessi enantiomeri, ecc.).

Tuttavia, gli enantiomeri hanno una proprietà unica, che è la loro capacità di ruotare la luce polarizzata in piano, una proprietà chiamata attività ottica. Un enantiomero differisce dalla sua immagine speculare in quanto i due ruotano il piano della luce polarizzata in direzioni opposte. Inoltre, differiscono anche nella loro reattività ad altri composti otticamente attivi.

La stragrande maggioranza dei composti di importanza biologica sono enantiomeri e sono solitamente identificati da una combinazione di lettere R e S che indicano la configurazione assoluta dei centri chirali o atomi di carbonio asimmetrici. Esistono anche altre convenzioni come le lettere lod che indicano se un isomero ruota leggermente verso sinistra (l per levogiro) o verso destra (d per destrogiro), o dalle lettere L o D che è una convenzione usata dai biochimici, farmacisti e specialisti in scienze mediche per identificare uno dei due possibili enantiomeri. Ad esempio, qualsiasi farmaco preceduto dalle lettere L o D nel suo nome generico è un enantiomero.

Diastereomeri: sono quegli stereoisomeri che non sono immagini speculari (e non sono sovrapponibili tra loro). I diastereomeri possono, a loro volta, essere isomeri cis-trans, in cui i gruppi uguali o principali puntano nella stessa direzione o in direzioni opposte, e conformeri che sono lo stesso composto in diverse conformazioni che possono essere interconvertite mediante rotazione di un singolo legame.

Esempi di isomeri

Ecco alcuni esempi dei diversi tipi di isomeri insieme alle rispettive strutture:

Esempi di catena strutturale e isomeri funzionali

I seguenti sono tutti esempi di isomeri con la formula molecolare C 6 H 6 :

Esempi di isomeri funzionali della catena u

I nomi di questi isomeri sono:

I.- Cicloesano

II.- Es-1-ene

III.- 2-metilpent-1-ene

Questi tre composti sono esempi di isomeri strutturali. Gli isomeri II e III sono isomeri di catena poiché sono composti dello stesso tipo (alcheni) la cui differenza è la connettività tra gli atomi di carbonio della catena principale e dei rami. Infatti, la catena principale dell’isomero II è di 6 atomi di carbonio mentre la catena principale di III è di 5.

L’isomero I, cicloesano, invece, è un isomero funzionale dei composti II e III, poiché è un composto con la stessa formula molecolare ma con gruppi funzionali differenti. I è un cicloalcano, mentre II e III sono alcheni che hanno un doppio legame come gruppo funzionale.

Esempi di isomeri posizionali strutturali

Esempi di isomeri posizionali

I nomi di questi isomeri sono:

IV.- 1,1-dimetilciclobutano

V.-1,2-dimetilciclobutano

VI.- 1,3-dimetilciclobutano

Come si può vedere, questi composti hanno tutti gli stessi gruppi funzionali (sono tutti cicloalcani sostituiti), la stessa catena principale (ciclobutano) e gli stessi rami (due gruppi metilici). Tuttavia, i sostituenti si trovano in posizioni diverse su ciascuno di essi, rendendoli isomeri posizionali.

Si noti che i composti V e VI possono presentare anche un altro tipo di isomeria, in quanto, essendo cicloalcani, la catena principale non ha libertà di rotazione, il che significa che le posizioni relative dei sostituenti possono dare origine a composti diversi. A seconda che i due metili in V o VI si trovino sullo stesso lato dell’anello o su lati opposti, ciascuno di questi composti può presentarsi come isomero cis o trans.

Quindi, c’è l’isomero cis-1,2-dimetilciclobutano e trans-1,2-dimetilciclobutano, che differiscono solo per l’orientamento spaziale dei metili e sono quindi isomeri spaziali diastereomerici. Sono inoltre presenti due diastereomeri del composto VI, rispettivamente cis-1,3-dimetilciclobutano e trans-1,3-dimetilciclobutano.

Esempi di enantiomeri

Esempi di enantiomeri

Entrambi i composti VII e VIII corrispondono al 2-idrossipropanale. Tuttavia, questo composto ha un centro chirale (carbonio 2) che rende la molecola non sovrapponibile alla sua immagine speculare. Infatti il ​​composto VII è l’immagine speculare dell’VIII e, come si può facilmente verificare, non è possibile ruotare o capovolgere nessuna delle due molecole in modo tale che nello spazio coincidano tutti gli atomi che le compongono.

La differenza nell’orientamento spaziale degli atomi li rende stereoisomeri, mentre il fatto che siano immagini speculari li rende una coppia di enantiomeri. Il composto VII corrisponde all’isomero S mentre l’VIII corrisponde all’isomero R.

Riferimenti

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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