Tabla de Contenidos
La fenolftaleina è un composto organico leggermente acido con formula molecolare C 20 H 14 O 4 , parzialmente solubile in acqua. Le sue soluzioni acquose sono completamente incolori quando il pH è neutro o acido, ma presenta una caratteristica colorazione rosa intenso in soluzioni con un pH di 8,3 o superiore. Queste caratteristiche rendono la fenolftaleina una sostanza idonea ad essere utilizzata come indicatore di pH nelle titolazioni acido-base di acidi e basi forti e di alcuni acidi deboli.
struttura della fenolftaleina
La fenolftaleina è un composto fenolico aromatico che ha tre anelli benzenici indipendenti, due dei quali hanno ciascuno gruppi idrossilici in posizione para (convertendoli in gruppi fenolici) e uno dei quali è fuso in un lattone a 5 membri (un estere ciclico). La struttura è mostrata nella figura seguente:
Questa struttura di base corrisponde a un derivato del furano chiamato isobenzofuranone, quindi il nome sistematico IUPAC per la fenolftaleina è 3,3-bis(4-idrossifenil)isobenzofuran-1(3H)-one.
Come tutti i fenoli, i gruppi idrossilici attaccati agli anelli aromatici sono più acidi dei gruppi ossidrilici degli alcoli e di quelli dell’acqua, rendendo così la fenolftaleina un acido diprotico debole. Come si vedrà in seguito, la perdita di protoni da questi gruppi idrossilici produce alcuni cambiamenti nella struttura della fenolftaleina che portano al cambiamento di colore osservato nella base coniugata.
La svolta della fenolftaleina
Come tutti gli indicatori acido-base di natura acida, che possiamo rappresentare con la formula generica HIn, la fenolftaleina reagisce liberando un protone o trasferendolo su una base opportuna e diventando lo ione corrispondente alla base coniugata, In – . È una reazione di dissociazione acida reversibile associata a una costante di equilibrio o, in questo caso, una costante di acidità di 10 -9 (pKa = 9). La reazione è:
La costante di equilibrio per questa reazione è data da:
Questa equazione può essere riorganizzata in:
Alle concentrazioni tipiche degli indicatori, il colore è generalmente osservabile quando la concentrazione della fenolftaleina ionizzata è circa appena un decimo della concentrazione della specie protonata, e il cambiamento non è più osservabile quando la specie ionizzata ha una concentrazione circa 10 volte maggiore di quello della spezia neutra.
In altre parole, l’intervallo corrispondente al viraggio di colore si osserva quando il rapporto tra le concentrazioni di In – e HIn va da circa 0,1 a 10, il che implica che il pH cambia da:
O qual è lo stesso:
Poiché il pKa della fenolftaleina è 9, ciò implica che l’intervallo di pH per il cambiamento di colore è compreso tra 8 e 10, sebbene in alcuni riferimenti l’intervallo sia ridotto a 8,2 – 9,8.
A valori più estremi di pH, come vicino a 0 o 14, si verificano diverse reazioni acido-base in cui si verificano altri cambiamenti di colore. Tuttavia, gli estremi di questi valori di pH rendono queste reazioni inadatte alla maggior parte delle applicazioni.
Perché si verifica il cambiamento di colore?
Le sostanze che hanno colori visibili generalmente hanno una parte della molecola che è in grado di assorbire la luce visibile. Questa parte della molecola è chiamata cromoforo. La maggior parte dei composti chimici è in grado di assorbire la luce o la radiazione elettromagnetica di una certa lunghezza d’onda. Tuttavia, la maggior parte di essi è in grado di assorbire solo la luce ultravioletta ad alta energia, poiché la differenza di energia tra l’orbitale molecolare occupato ad alta energia (HOMO) e l’orbitale molecolare non occupato a bassa energia (LUMO) è molto alta.
Ciò accade, ad esempio, nel caso della fenolftaleina neutra. Il fatto che sia incolore significa che lascia passare tutta la luce visibile, cioè non la assorbe. Invece, quando ionizzato, si forma un sistema di doppi legami coniugati contenente 16 pi elettroni che si muovono liberamente lungo 15 centri atomici lungo due dei tre anelli benzenici della molecola, come si può vedere nella seguente equazione (in cui sono omesse alcune conversioni intermedie ).
Questa coniugazione di molti doppi legami porta alla formazione di un maggior numero di orbitali molecolari di legame e anti-legame che riduce il divario energetico tra gli orbitali HOMO-LUMO, riducendo così l’energia richiesta per eccitare un elettrone nella molecola. Pertanto, vengono create transizioni elettroniche che consentono al cromoforo di assorbire la luce di una lunghezza d’onda maggiore.
Nel caso della fenolftaleina, essendo ionizzata, assorbe intensamente la luce di circa 550 nm, corrispondente ad un colore tra il verde e il giallo. Di conseguenza, la soluzione appare come il colore complementare che si trova tra il rosa e il magenta.
Usi della fenolftaleina
La fenolftaleina è nota da centinaia di anni, quindi ha molte applicazioni. Tuttavia, i più comuni sono i seguenti:
Indicatore di punto finale nelle titolazioni acido-base
Grazie alla sua transizione cromatica tra pH 8,2 e 9,8, la fenolftaleina è adatta come indicatore acido-base nelle seguenti titolazioni acido-base:
- Titolazioni di acidi forti con basi forti.
- Titolazioni di acidi deboli con basi forti.
- Titolazioni di basi forti con acidi forti.
Tuttavia, la fenolftaleina non è adatta come indicatore nelle titolazioni acido forte-base debole , poiché l’intervallo di pH in cui si verifica il cambiamento di colore della fenolftaleina di solito cade nella zona in cui si forma il tampone o tampone durante queste titolazioni, piuttosto che vicino al punto di equivalenza .
Ciò fa sì che il punto finale della fenolftaleina di una titolazione con acido forte e base debole venga raggiunto ben prima del punto di equivalenza, producendo così un sottoerrore molto elevato nella titolazione.
Come indicatore di pH nelle colture batteriche
La fenolftaleina difosfato viene utilizzata in microbiologia come indicatore di pH in alcuni terreni di coltura selettivi per identificare i batteri positivi alla fosfatasi acida. In questi casi viene utilizzato sotto forma di un derivato chiamato fenolftaleina difosfato sciolto in un tampone alcalino. Se il batterio esprime fosfatasi acida, idrolizza i gruppi fosfato, rilasciando fenolftaleina e producendo il viraggio al rosa.
Reagente del test Kastle-Meyer
Il test Kastle-Meyer è un test forense rapido e facilmente implementabile che rivela la presenza di emoglobina in un campione e quindi aiuta a confermare se un campione forense contiene sangue. Oltre all’emoglobina, alcune altre sostanze come alcuni metalli e alcuni vegetali reagiscono con la fenolftaleina nel test di Kastle-Meyer, dando molti falsi positivi, quindi il test non può essere utilizzato come definitivo della presenza di sangue in un campione sulla scena del crimine. Tuttavia, un test negativo esclude la presenza di emoglobina, quindi questo viene solitamente utilizzato come primo test rapido che, se positivo, richiede l’applicazione di un test più specifico e selettivo.
In farmacologia come lassativo
Dall’inizio del XX secolo è noto che la fenolftaleina è in grado di agire come lassativo catartico. Lo fa agendo sul sistema nervoso enterico dove stimola la produzione di ossido nitrico, che impedisce all’intestino di riassorbire acqua, ioni sodio e cloruro dalle feci, facilitando così i movimenti intestinali. Tuttavia, questo composto è stato interrotto come lassativo a causa dei suoi effetti collaterali indesiderati, tra cui persino il cancro e la perdita della funzione intestinale.
In medicina come agente diagnostico
Il colore della fenolftaleina nel terreno basico viene utilizzato come diagnosi della funzione renale, in particolare nello studio dell’urina residua nella vescica. È anche una causa comune di urine rosse nei pazienti che abusano di lassativi derivati dalla fenolftaleina.
Riferimenti
Cantor B., DA (2018, 11 agosto). fenolftaleina . Scienza interattiva e divertente. https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/
Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS e Herranz, ZR (2020). Chimica (10a ed .). McGraw-Hill Education.
EcuRosso. (nd). Fenolftaleina – EcuRed . Enciclopedia collaborativa nella rete cubana. https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna
fenolftaleina . (sf-a). Discount da laboratorio. https://www.laboratoriumdiscounter.nl/en/chemicals/az/f/fenolftaleina/
fenolftaleina . (sf-b). Chimica.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html
Hanai, T. (2016). Valutazione quantitativa dei meccanismi di dissociazione nella fenolftaleina e nei composti correlati . J. Calcola. Chem.Jpn., 15.1. 13–21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Dissociation_Mechanisms_in_Phenolphthalein_and_the_Related_Compounds
Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE, & Hernández A., ME (2015, 16 ottobre). Lassativi fenolftaleina e loro relazione con lo sviluppo del cancro . mediagraphic.com. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf
Hornerov, M. (2015, 11 ottobre). Test di Kastle-Meyer . FISICA E CHIMICA. https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/
Khan Academy. (2015). Coniugazione e colore . Khan Academy. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1
Liceo AGB. (nd). INDICATORI VALUTAZIONI ACIDO-BASE . liceoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html
Restrepo V., CA (nd). Nefrologia di base 2 – Capitolo 2: Esami di laboratorio in nefrologia . Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf
