Cos’è la protonazione?

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La protonazione è una reazione chimica acido-base in cui un acido di Brønsted-Lowry dona un protone o uno ione H + a una base di Brønsted-Lowry. In altre parole, è il processo mediante il quale un atomo, uno ione o una molecola cattura uno ione H + attraverso una coppia di elettroni liberi che ha nella sua struttura .

Il protone corrisponde all’unico catione che può formare l’atomo di idrogeno. Poiché l’atomo di idrogeno è costituito solo da un protone circondato da un elettrone, quando perde quell’elettrone, tutto ciò che rimane è un protone nudo, da cui il suo nome.

La reazione di protonazione è di grande importanza in chimica. Oltre a rappresentare un tipo di reazione acido-base stessa, ci sono molte reazioni chimiche che si verificano in più stadi in cui uno o più di questi stadi corrispondono a processi di protonazione di specie diverse.

Come avviene la protonazione?

Questo concetto di protonazione è compatibile con la teoria acido-base di Lewis, in quanto il protone rappresenta una specie deficiente di elettroni (agendo quindi come un acido di Lewis), mentre la specie da protonare è una base di Lewis ricca di elettroni e che ha una coppia solitaria di elettroni che può condividere.

Un tipico esempio di reazione di protonazione è la reazione tra acido solforico e acqua, presentata di seguito:

Cos'è la protonazione?

La figura seguente mostra chiaramente come avviene questa reazione. Il processo prevede l’attacco dell’ossigeno dall’acqua su uno dei due idrogeni nell’acido solforico per diventare lo ione idronio.

Cos'è la protonazione?

Le frecce blu mostrano i movimenti degli elettroni dalla base di Lewis (acqua) all’acido di Lewis. Tuttavia, il processo di protonazione in quanto tale, cioè il movimento dello ione idrogeno, avviene nella direzione opposta. Mentre l’acqua è quella che attacca l’acido con la sua coppia di elettroni, fungendo da base, potremmo dire che l’acido solforico protona la molecola d’acqua, poiché l’acido è quello che cede il protone. In questo caso, lo ione idronio è chiamato specie protonata.

Caratteristiche della protonazione

La protonazione è di solito una reazione reversibile e notevolmente veloce (cioè raggiunge l’equilibrio in un tempo molto breve). Inoltre, queste reazioni tendono a convertire il substrato in una specie deficiente di elettroni, che a sua volta li rende buoni elettrofili, in grado di eseguire diversi tipi di reazioni.

In questo senso, molti processi catalitici acidi iniziano con la protonazione di uno dei reagenti, dopodiché la specie protonata reagisce più facilmente per diventare prodotti. Un tipico esempio è la disidratazione acido-catalizzata di alcoli per formare alcheni; Il suo meccanismo di reazione è presentato di seguito:

Cos'è la protonazione?

Protonazione contro idrogenazione

La protonazione viene spesso confusa con il concetto di idrogenazione, tuttavia, nonostante in entrambi i casi un atomo, una molecola o uno ione formi nuovi legami con l’idrogeno, non sono la stessa cosa. La differenza principale ha a che fare con la carica elettrica.

Durante la protonazione, poiché la base riceve un protone che ha una carica positiva di +1, la reazione implica che la base subisca un cambiamento nella sua carica elettrica totale. Infatti, la sua carica è aumentata di +1.

D’altra parte, la reazione di idrogenazione consiste in un tipo di reazione di addizione in cui una molecola di idrogeno neutro (H 2 ) viene aggiunta a un’altra molecola. In generale, la seconda molecola corrisponde a un composto organico insaturo che può utilizzare i suoi legami pi per legarsi con l’idrogeno. Tuttavia, poiché una molecola neutra viene aggiunta a un’altra specie, la reazione di idrogenazione non comporta un cambiamento nella carica complessiva.

A complicare ulteriormente le cose, i meccanismi di reazione di alcune reazioni di idrogenazione comportano almeno una fase di protonazione.

Esempi di reazioni di protonazione

Autoprotolisi dell’acqua

Cos'è la protonazione?

In questa reazione, l’acqua è sia la specie acida che la specie che viene protonata allo stesso tempo.

Protonazione dell’acido nitrico da parte dell’acido solforico.

Cos'è la protonazione?

Sebbene entrambe le sostanze siano acidi forti, l’acido solforico è più forte dell’acido nitrico ed è effettivamente in grado di protonarlo, costringendolo ad agire come base.

Protonazione di un alcol

Cos'è la protonazione?

Queste reazioni di protonazione sono frequenti nelle reazioni chimiche degli alcoli. In generale, è necessario un acido abbastanza forte per protonare gli alcoli, poiché si tratta di basi molto deboli.

Protonazione di uno ione idrossido

Cos'è la protonazione?

Possiamo vedere la reazione di neutralizzazione tra uno ione idrossido e un protone come una reazione di protonazione dello ione idrossido per formare acqua. Puoi vedere il cambiamento di carica elettrica da -1 nel caso dell’idrossido, a neutro nel caso dell’acqua.

Protonazione di un composto carbonilico:

Cos'è la protonazione?

I composti carbonilici possono essere protonati con una certa facilità grazie alla formazione di strutture di risonanza che stabilizzano le specie protonate.

Riferimenti

Ashenhurst, J. (2020, 16 ottobre). Come la protonazione e la deprotonazione influenzano la reattività . Master Chimica Organica. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/05/30/acid-base-reactions-whats-the-point/

Carey, F. (2021). Chimica organica (9a ed .). EDUCAZIONE DELLA COLLINA DI MCGRAW.

Chang, R. (2021). Chimica (11a ed .). EDUCAZIONE DELLA COLLINA DI MCGRAW.

Cosa significa PROTONAZIONE? (nd). Definizioni. https://www.definitions.net/definition/PROTONAZIONE

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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