Tabla de Contenidos
Awalan orto-, meta-, dan para- mewakili sistem nomenklatur kuno yang mewakili tiga kemungkinan pola substitusi dalam senyawa aromatik monosiklik tersubstitusi yang berasal dari benzena. Terlepas dari karbon cincin tersubstitusi mana yang diambil sebagai karbon induk, disubstitusi hanya dapat menimbulkan tiga isomer posisi yang berbeda dengan substituen pada posisi 2, 3, atau 4 relatif terhadap karbon pertama. Masing-masing isomer ini masing-masing disebut isomer orto, meta, dan para.
pola substitusi orto
Awalan ortho- digunakan untuk mewakili pola disubstitusi di mana kedua substituen berdekatan satu sama lain. Artinya, ortho- merepresentasikan pola substitusi 1,2 dari cincin aromatik yang tersubstitusi, seperti ditunjukkan di bawah ini:
Substitusi orto juga dapat diwakili oleh simbol o- yang menggantikan angka 1,2- digunakan sebagai awalan untuk menunjukkan posisi substituen. Yang terakhir sesuai dengan penomoran sistematis yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).
Contoh senyawa tersubstitusi orto
Gambar di bawah menunjukkan tiga contoh benzena tersubstitusi yang menunjukkan substitusi orto atau 1,2. Seperti dapat dilihat pada semua kasus, kedua substituen berada pada karbon yang berdekatan. Dua contoh pertama termasuk nama umum dimana turunan aromatik ini dikenal dan dalam semua kasus nama ditampilkan menggunakan awalan orto (atau simbolnya o-) dan penomoran yang direkomendasikan oleh IUPAC.
pola substitusi meta
Awalan meta- menunjukkan substitusi 1,3 di mana gugus substituen dipisahkan oleh satu karbon, seperti yang ditunjukkan di bawah ini:
Seperti halnya substitusi orto, substitusi meta juga dapat diwakili oleh huruf m-, serta dengan penomoran 1,3 yang direkomendasikan oleh IUPAC.
Contoh senyawa metasubstitusi
Gambar di bawah ini menunjukkan isomer meta dari senyawa yang sama yang ditunjukkan di atas. Dalam hal ini, pola substitusi 1,3 dapat diamati di mana substituen cincin dipisahkan oleh satu karbon. Sekali lagi, nama umum dan sistematis ditampilkan menggunakan awalan meta – (atau simbolnya m-) dan penomoran yang direkomendasikan IUPAC.
Pola pergantian –
Awalan para – menunjukkan pola substitusi 1,4 di mana substituen berada pada posisi berlawanan pada cincin, seperti yang ditunjukkan di bawah ini:
Seperti sebelumnya, substitusi untuk juga dapat diwakili oleh huruf p-, serta penomoran 1,4 yang direkomendasikan oleh IUPAC.
Contoh senyawa parasubstitusi
Gambar berikut menunjukkan para – isomer dari senyawa yang sama yang ditunjukkan pada dua contoh sebelumnya. Dalam hal ini, pola substitusi 1,4 dapat diamati dengan substituen pada posisi berlawanan pada cincin. Sekali lagi, nama umum dan sistematis ditampilkan menggunakan awalan untuk – (atau simbolnya p-) dan IUPAC merekomendasikan penomoran 1,4.
Tambahan penggunaan awalan orto- , meta- dan para-
Seperti disebutkan di awal artikel, sistem awalan ini terutama digunakan dalam tata nama senyawa aromatik tersubstitusi. Namun, sebagai sistem penentuan posisi relatif, ini juga sering digunakan untuk menunjukkan posisi satu atau dua karbon cincin benzena sehubungan dengan substituen yang diinginkan.
Dalam kasus ini, prefiks ortho- , meta- dan para- tidak harus menunjukkan posisi 1,2, 1,3 dan 1,4 absolut dari ring, melainkan posisi 2, 3 dan posisi 4 unik dengan hormat ke substituen atau karbon tertentu pada cincin, seolah-olah karbon itu adalah karbon 1 (walaupun mungkin bukan).
Dalam situasi ini, tidak relevan apakah senyawa memiliki dua substituen atau tidak, karena posisi orto, meta, dan para hanya digunakan untuk mengidentifikasi posisi relatif pada cincin dan belum tentu posisi sebenarnya dari substituen.
Contoh aplikasi tambahan orto- , meta- dan para-
Gugus pengaktif dan pengarah orto-para: pada cincin benzena, adanya gugus fungsional tertentu seperti gugus hidroksil dan gugus amino, menyebabkan karbon yang berdekatan dan pada posisi berlawanan dari cincin terhadap gugus tersebut menjadi Lebih banyak reagen untuk reaksi substitusi aromatik elektrofilik.
Artinya, jika suatu senyawa aromatik yang memiliki gugus –OH mengalami substitusi elektrofilik, kemungkinan besar terjadi pada karbon yang berada pada posisi orto (dua karbon yang berdekatan) dan pada karbon yang berada pada posisi orto. sehubungan dengan gugus –OH daripada pada dua karbon meta. Jadi, jenis substituen ini disebut aktivator (karena membuat reaksi lebih cepat) dan pengarah orto-para, karena reaksi diarahkan terutama pada karbon tersebut.
Dalam senyawa dengan lebih dari dua substituen: Jika kita memiliki cincin dengan tiga atau lebih substituen, kita dapat menggunakan awalan orto- , meta- dan para- untuk menunjukkan posisi relatif beberapa terhadap yang lain, terlepas dari kenyataan bahwa senyawa tidak dapat disebut sebagai isomer orto, meta, atau para (karena, dalam nomenklatur, prefiks ini hanya berlaku untuk cincin tersubstitusi). Misalnya, pada 2,4,6-trinitrotoluena, yang strukturnya ditunjukkan di bawah ini, kita dapat mengatakan bahwa semua gugus nitro (–NO 2) berada dalam posisi meta terhadap satu sama lain. Kita juga dapat mengatakan bahwa dua di antaranya (di posisi 2 dan 6) berada di posisi orto sehubungan dengan gugus metil, sedangkan yang lainnya berada di posisi para (satu di karbon 4).
Asal awalan ortho- , meta- dan para-
Awalan ortho- , meta- dan para- berasal dari awalan Yunani. Ortho- berasal dari bahasa Yunani orthos -, yang berarti benar atau benar. Awalan meta- berarti selanjutnya, yang masuk akal, karena ini adalah posisi yang mengikuti posisi orto. Terakhir, para- dalam bahasa Yunani berarti berdekatan, di luar, atau melawan. Dalam kasus ini, arti terakhir (melawan) digunakan, karena, seperti yang telah kita lihat, ini adalah kebalikan dari karbon pada cincin benzena.
Awalan ini awalnya diperkenalkan ke dalam kimia organik oleh Wilhelm Körner pada tahun 1867, meskipun dengan arti yang berbeda dari yang diberikan saat ini. Baru pada tahun 1879 Royal Society of Chemistry (Royal Society of British Chemistry) mengadopsi konsensus ortho, meta dan para untuk menunjukkan substitusi yang dijelaskan di atas.
Meskipun merupakan sistem nomenklatur yang sangat tua, IUPAC masih mengizinkan penggunaannya. Namun, hal itu tidak dianjurkan, terutama karena ambiguitas yang dapat timbul dengan senyawa aromatik heterosiklik.
Keterbatasan prefiks orto- , meta- dan para-
Ini adalah sistem penentuan posisi relatif yang hanya dapat diterapkan pada senyawa turunan dari benzena dengan substitusi atom hidrogennya. Dengan demikian, itu tidak dapat diterapkan pada senyawa aromatik polisiklik seperti yang berasal dari naftalena, antrasena, dan fenantrena, untuk beberapa nama.
Nomenklatur orto, meta dan para juga tidak dapat digunakan dalam senyawa aromatik heterosiklik, bahkan jika mereka memiliki cincin aromatik beranggota enam seperti dalam kasus piridin. Alasan pembatasan ini adalah bahwa, dalam kasus ini, posisi berbeda di mana substituen dapat dihubungkan tidak sama satu sama lain karena adanya heteroatom.
Terakhir, orto-, meta- dan para- tidak dapat digunakan dalam penamaan cincin aromatik tersubstitusi yang tidak memiliki cincin 6-karbon.
Referensi
ACD Labs.(nd). Aturan A-12. Senyawa Aromatik Tersubstitusi (HIDROKARBON MONOSILIK) . Lab ADC.https: //www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_61.htm#a_12_3
Carey, F. (2021). Kimia Organik ( edisi ke-9 ). PENDIDIKAN BUKIT MCGRAW.
Penamaan Benzena. (2015, 18 Juli). https://chem.libretexts.org/@go/page/32469
Asal dari «ortho», «meta», «para» . (2016, 17 Oktober). Pertukaran Stack Kimia. https://chemistry.stackexchange.com/questions/61153/Origin-of-ortho-meta-para
