Apa itu reaksi dehidrasi?

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


Dehydrate adalah kata majemuk yang secara harfiah berarti menghilangkan air dari sesuatu atau seseorang. Konsep yang sama berlaku untuk kelas reaksi kimia organik yang disebut reaksi dehidrasi. Reaksi dehidrasi adalah reaksi kimia di mana bahan kimia terurai, melepaskan molekul air dalam prosesnya .

Kita dapat membayangkan reaksi dehidrasi generik sebagai reaksi dari jenis berikut:

reaksi dehidrasi

Dalam senyawa organik, reaksi dehidrasi umumnya menghasilkan molekul dengan ketidakjenuhan tambahan daripada yang dimiliki senyawa aslinya. Dengan kata lain, senyawa B dalam persamaan di atas selalu memiliki satu ketidakjenuhan lebih banyak daripada senyawa A. Dalam kebanyakan kasus ketidakjenuhan ini terdiri dari ikatan rangkap, tetapi dalam kasus lain terdiri dari pembentukan siklus baru dalam struktur senyawa. .

Contoh reaksi dehidrasi

Ada beberapa contoh khas reaksi dehidrasi; tiga di antaranya adalah reaksi organik yang sangat umum dan salah satunya adalah contoh jenis reaksi yang umumnya terjadi dengan senyawa anorganik.

dehidrasi alkohol

Reaksi dehidrasi alkohol adalah contoh jenis reaksi yang sangat umum dalam kimia organik. Selama reaksi ini, gugus hidroksil dan hidrogen vicinal dihilangkan dari alkohol untuk membentuk alkena, melepaskan molekul air. Reaksi keseluruhannya adalah:

reaksi dehidrasi

Reaksi ini adalah contoh reaksi eliminasi; itu, pada dasarnya, proses kebalikan dari hidrasi alkena. Bergantung pada substituen yang dimiliki alkohol asli, berbagai jenis alkena dapat diberikan. Selanjutnya, tergantung pada kondisi reaksi dan katalis yang digunakan, beberapa alkena juga lebih disukai daripada yang lain.

Dalam beberapa kasus, alkena terminal dapat diproduksi, tetapi dalam kasus lain tidak. Bergantung pada mekanisme reaksi, produksi alkena cis juga dapat lebih disukai daripada isomer trans masing-masing. Reaksi ini umumnya hanya terjadi jika alkohol memiliki hidrogen visinal, meskipun dalam beberapa kasus dapat terjadi pada alkohol tanpa hidrogen visinal jika ada kemungkinan penataan ulang struktur.

Contoh reaksi dehidrasi alkohol

Contoh reaksi dehidrasi yang umum adalah dehidrasi 2,3-dimetilpentan-2-ol menjadi 2,3-dimetilpentan-2-ena. Reaksi ini ditunjukkan dalam persamaan berikut.

reaksi dehidrasi

Dehidrasi diol vicinal

Reaksi dehidrasi diol vicinal adalah contoh lain dari reaksi eliminasi air yang sangat mirip dengan dehidrasi alkohol. Perbedaannya adalah, alih-alih menghasilkan alkena, reaksi ini menghasilkan enol sebagai produk awal, yang kemudian dengan cepat disusun ulang menjadi bentuk karbonilnya, membentuk aldehida atau keton, bergantung pada struktur asli diol setempat.

Selanjutnya, persamaan umum dehidrasi diol vicinal disajikan.

reaksi dehidrasi

Contoh dehidrasi diol vicinal

Reaksi dehidrasi 2,3-dimetilpentan-2,3-diol awalnya menghasilkan 2-metilpent-2-en-3-ol. Enol ini dengan cepat mencapai kesetimbangan dengan etil isopropil keton.

reaksi dehidrasi

dehidrasi asam dikarboksilat

Asam karboksilat umumnya mengalami reaksi kondensasi di mana dua molekul asam bergabung membentuk molekul anhidrida, melepaskan molekul air. Namun, dalam kasus beberapa asam dikarboksilat yang tidak terhalang secara sterik, reaksi kondensasi terjadi secara intramolekul, membentuk anhidrida siklik.

Dalam kasus asam monokarboksilat atau yang tidak dapat membentuk anhidrida siklik, reaksinya tidak boleh diklasifikasikan sebagai dehidrasi, melainkan sebagai kondensasi, karena dua molekul bergabung untuk membentuk anhidrida. Namun, dalam kasus asam dikarboksilat, reaksi ini menunjukkan reaksi dehidrasi karena satu molekul organik kehilangan satu molekul air, dengan cara yang sama seperti pada dua kasus sebelumnya.

Contoh dehidrasi asam dikarboksilat

Contoh dari jenis reaksi ini adalah dehidrasi asam pentanedioat untuk menghasilkan anhidrida pentanedioat sebagai produk. Seperti dapat dilihat dari persamaan berikut, anhidrida yang dihasilkan adalah heterosiklik beranggota enam di mana salah satu atomnya adalah atom oksigen.

reaksi dehidrasi

Dehidrasi garam terhidrasi

Contoh terakhir dari reaksi dehidrasi adalah kasus dehidrasi garam terhidrasi. Jenis reaksi ini melibatkan penghilangan air dari molekul hidrasi, juga disebut air kristalisasi karena mereka mengkristal bersama beberapa garam anorganik, membentuk kompleks yang dikenal sebagai hidrat.

Dehidrasi hidrat terjadi dengan cara pemanasan dan tidak memerlukan intervensi dari jenis zat kimia lain yang bertindak sebagai katalis. Ini membuat kelas proses ini terkadang dianggap lebih sebagai proses fisik daripada proses kimia.

Namun, fakta bahwa air kristalisasi berasosiasi dengan senyawa ionik dalam proporsi stoikiometri dan bahwa mereka umumnya terkait dengan kation pusat melalui ikatan kovalen dativ, menyebabkan proses tersebut diklasifikasikan sebagai reaksi kimia.

Contoh dehidrasi garam anorganik

Tembaga (II) sulfat adalah senyawa ionik dengan warna biru yang mengkristal dari larutan berair dalam bentuk garam terhidrasi dengan rumus CuSO 4 · 5H 2 O. Hidrat ini membentuk kristal dengan warna biru yang sangat pekat dalam sistem triklinik. Namun, terkena udara atau mengalami pemanasan, sulfat dengan cepat kehilangan lima molekul air dari kristalisasi, membentuk tembaga sulfat anhidrat, yang merupakan bubuk biru pucat.

Persamaan reaksi ini adalah:

reaksi dehidrasi

Reaksi Kondensasi dan Reaksi Dehidrasi

Reaksi dehidrasi pada prinsipnya harus melibatkan satu molekul yang mengalami eliminasi untuk kehilangan satu molekul air. Dari sudut pandang ini, semua reaksi yang disebutkan sebelumnya dapat dianggap sebagai reaksi dehidrasi sejati, kecuali garam terhidrasi merupakan kasus terpisah karena merupakan senyawa ionik dan bukan senyawa molekuler.

Namun, dehidrasi asam dikarboksilat sebenarnya merupakan contoh khusus dari kelas reaksi umum lain yang sangat luas dalam kimia organik yang disebut reaksi kondensasi. Dalam reaksi kondensasi, dua molekul besar bergabung membentuk molekul yang lebih besar dengan hilangnya molekul kecil, yang mungkin berupa air, hidrogen halida, atau molekul kecil lainnya.

Fakta bahwa banyak reaksi kondensasi melibatkan hilangnya molekul air berarti bahwa dalam beberapa sumber bibliografi reaksi kondensasi ini juga disebut sebagai reaksi dehidrasi.

Apakah reaksi kondensasi merupakan reaksi dehidrasi?

Seperti yang kita lihat pada contoh ketiga yang dikutip di atas, dalam kondisi tertentu, reaksi kondensasi juga bisa menjadi reaksi dehidrasi. Ada juga reaksi kondensasi intramolekul lain yang serupa dengan asam dikarboksilat yang dapat menghasilkan produk siklik dengan hilangnya molekul air termasuk pembentukan eter siklik dengan kondensasi diol non-vicinal, kondensasi antara gugus karboksil dan hidroksil untuk menghasilkan naik ke ester siklik (lakton), atau kondensasi gugus karboksil dengan gugus amino untuk menghasilkan amida siklik (laktam).

Semua reaksi ini dapat dianggap sebagai reaksi dehidrasi, karena merupakan proses di mana satu zat kehilangan satu molekul air, meskipun umumnya lebih disukai untuk menyebut ini sebagai reaksi kondensasi. Namun, jika kondensasi terjadi antara dua molekul yang berbeda, maka tidak masuk akal untuk menyebutnya sebagai reaksi dehidrasi hanya karena air dilepaskan.

Sederhananya, tidak semua reaksi kondensasi adalah reaksi dehidrasi, juga tidak semua reaksi dehidrasi adalah reaksi kondensasi.

Referensi

Carey, F. (2021). Kimia Organik ( edisi ke-9 ). PENDIDIKAN BUKIT MCGRAW.

Definisi reaksi dehidrasi dalam kimia . (2005). Medicina.usac.edu. https://us.leskanaris.com/3299-dehidrasi-reaksi-definisi-dalam-kimia.html

mempelajari. (2020, 6 Desember). Reaksi Dehidrasi: Pengertian dan Contoh . mempelajari. https://pt.estudyando.com/reaccion-de-deshidratacion-definicion-y-ejemplos/

Fernández, G. (2009, 11 September). Alkohol Dehidrasi . Kimia organik. https://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html

Pazos A., M. (2009). Anhidrida asam . Nomenklatur Kimia Centros.edu. http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/anhiac.php

Rivera, W. (nd). Reaksi Enol dan Enolat . Universitatis Chemia. https://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/604-reacciones-de-enoles-y-enolatos.html

Universitas Otonomi Madrid. (2017, 15 Juli). Dehidrasi diol vicinal . Departemen Kimia Organik. http://www.qorganica.es/QOT/T9/deshidratacion_dioles_exported/index.html

-Iklan-

Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados