Tabla de Contenidos
Dalam kimia organik, gugus aril adalah gugus substituen yang berasal dari cincin aromatik . Dengan kata lain, itu mewakili substituen yang mengandung cincin benzena (atau turunannya), naftalena (atau turunannya) atau cincin aromatik lainnya yang terhubung langsung ke rantai utama senyawa organik. Beberapa contoh umum gugus aril adalah fenil (yang berasal dari benzena), alfa dan beta naftil (keduanya dari naftalena).
Ketika gugus aril tertentu tidak diperlukan atau diinginkan dalam molekul, maka biasanya diwakili secara umum dengan simbol –Ar. Ini setara dengan cara radikal alkil secara umum diwakili oleh simbol –R.
Dari sudut pandang struktural, gugus aril adalah apa yang diperoleh ketika hidrogen dikurangi dari senyawa aromatik (juga disebut arena) , sehingga menjadi radikal.
Nomenklatur grup Aryl
Gugus aril yang paling sederhana adalah yang berasal dari benzena. Ini disebut gugus fenil. Harus berhati-hati agar tidak tertukar dengan gugus benzil, yang meskipun mengandung cincin benzena, bukan aril, karena hidrogen yang hilang tidak terikat pada cincin tetapi pada gugus metil.
Gugus aril yang diturunkan dari fenil diberi nama mengikuti aturan umum tata nama sistematik, tetapi diambil sebagai karbon 1 karbon yang terikat langsung ke rantai utama.
Contoh:
2,3-Dichlorophenyl adalah gugus aril yang memiliki atom klorin yang melekat pada cincin di sebelah titik perlekatan rantai utama.
Dalam kasus senyawa aromatik lainnya, seperti yang memiliki sistem polisiklik (seperti naftalena, antrasena, fenantrena, dll.), radikal aril diberi nama dengan mendahului lokasi karbon yang melekat pada rantai utama dan menggantikan akhiran. senyawa induk dengan akhiran -il. Jika memiliki substituen, substituen ini diberi nama terlebih dahulu bersama dengan lokasinya masing-masing, seperti biasa.
Contoh:
2-Metil-1-naftil adalah gugus aril yang dibentuk oleh molekul naftalena yang terikat pada rantai utama melalui karbon 1 dan memiliki gugus metil pada karbon 2.
Terakhir, ada beberapa senyawa aromatik yang memiliki nama umum seperti toluene, xylene. Dalam kasus ini, nama yang sama digunakan sebagai root dan akhirannya diubah menjadi ilo.
Karakteristik gugus aril
- Mereka memiliki siklus planar dengan ikatan rangkap dan, dalam beberapa kasus, pasangan elektron bebas terkonjugasi.
- Mereka memenuhi aturan aromatisitas Hückel, yang berarti bahwa mereka memiliki total elektron 4n+2 (2, 6, 10, dst.) yang terdelokalisasi oleh resonansi.
- Gugus aril dapat bertindak sebagai donor kerapatan elektron melalui efek resonansi.
Contoh gugus aril
Setiap senyawa aromatik dapat diubah menjadi gugus aril dengan kehilangan hidrogen. Berikut adalah beberapa contoh gugus aril yang sangat umum, dari yang paling sederhana hingga yang paling kompleks:
Gugus fenil (C 6 H 5 )
Isomer metilfenil, juga dikenal sebagai tolil (C 6 H 5 CH 3 )
alfa dan beta naftil
2-metil-α-naftil dan 1-metil-α-naftil