Mik azok a szerkezeti izomerek? Definíció, típusok és példák

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.

A szerkezeti izomerek különböző kémiai vegyületek, amelyek ugyanazon atomokból állnak, de különböznek a kötési sorrendjükben vagy az atomok összekapcsolhatóságában . Más szavakkal, a szerkezeti izomerek azok a vegyületek, amelyek molekulaképlete azonos, de szerkezetük eltérő.

Az atomok kapcsolódási sorrendjét vagy összekapcsolhatóságát szerkezetnek is nevezik, ezért manapság a szerkezeti izomereket előnyösen ” alkotmányos izomereknek ” nevezik .

A szerkezeti vagy szerkezeti izomerek példái a dimetil-éter és az etil-alkohol. Mindkettőnek ugyanaz a molekulaképlete (C 2 H 6 O), de amint az a következő ábrán látható, ahol a két szerkezet látható, az atomok kapcsolódási sorrendje eltérő.

Strukturális izomerek – meghatározás, típusok és példák

A dimetil-éterben a gerinc a COC szekvenciát tartalmazza, míg az etil-alkoholban vagy az etanolban a sorrend CCO-ra változik. Ezenkívül az etanolban egy hidrogén kapcsolódik az oxigénhez, míg a dimetil-éterben az összes hidrogén szénatomokhoz kapcsolódik. Ez azt jelenti, hogy a kapcsolódás mindkét molekulában eltérő, ami szerkezeti izomerekké teszi őket.

A szerkezeti izomerek típusai

Annak ellenére, hogy pontosan azonos atomokból állnak, a szerkezeti vagy szerkezeti izomerek radikálisan eltérő tulajdonságokkal rendelkezhetnek olyan esetekben, amikor a szerkezeti különbségek nagyon nagyok. A fenti példát figyelembe véve a dimetil-éter szobahőmérsékleten gáz, míg az etil-alkohol folyadék.

Más esetekben a szerkezeti különbségek finomabbak, így az izomerek tulajdonságaikat tekintve jobban hasonlítanak egymáshoz.

Ennek köszönhetően a szerkezeti izomerek különböző típusai különböztethetők meg szerkezetük különbsége szerint, amelyek a következők:

  • Lánc vagy gerinc izomerek
  • Pozíciós izomerek
  • funkció izomerek

Lánc vagy gerinc izomerek

A láncizomerek azonos típusú (azonos funkciós csoportok) vegyületeknek felelnek meg, de a fő láncok és/vagy elágazások eltérőek. Vegyük például a butánt. Ennek a C4H10 általános képletű alkánnak csak egy izomerje van, amelyet kényelmesen izobutánnak, vagy az IUPAC-nómenklatúra szerint metilpropánnak neveznek.

Strukturális izomerek – meghatározás, típusok és példák

Mindkét vegyület nyílt láncú alkán, de abban különböznek egymástól, hogy az első főlánca 4 szénatomos, míg a másodiké 3 és egy elágazású.

helyzeti izomerek

Ezek az izomerek is ugyanabból a vegyületosztályból származnak, és ugyanaz a főláncuk. A különbség vagy az ágak helyzetében, vagy a funkciós csoport helyzetében jelentkezik. Ezeket az izomereket könnyű azonosítani anélkül, hogy megnéznénk a szerkezetet, mivel a nevük szinte mindig azonos, kivéve a helyzetet jelző helyeket. Például a 2-metil-hexán a 3-metil-hexán helyzeti izomerje. Ugyanez vonatkozik a propán-1-olra és a propán-2-olra.

funkció izomerek

A funkcionális izomerek esetében az atomok összekapcsolhatóságának különbsége különböző funkciós csoportokat eredményez. Ilyen például az aceton és a propanal. Az elsőben egy karbonilcsoport van a középső pozícióban, ami ketonsá teszi, míg a másodikban terminális helyzetben van, így aldehid, ami egy másik funkciós csoport.

Strukturális izomerek – meghatározás, típusok és példák

Bár úgy tűnhet, az aceton és a propanal nem helyzeti izomerek, mivel különböző típusú vegyületek.

A dimetil-éter és az etil-alkohol szintén funkcionális izomerpár.

Példák szerkezeti izomerekre

1. példa : C6H12 izomerek

Az alábbi ábrán a C6H12 11 szerkezeti izomerje látható . Vannak mások is, de ezekkel elég kiemelni a különböző típusú szerkezeti izomerek közötti különbségeket.

Mint látható, az I., II. és III. izomerek mindegyike monociklusos alkánoknak felel meg, de különböznek a ciklust alkotó lánc hosszában. A főlánc az első esetben egy 6-tagú gyűrű, a második egy 5-tagú egyágú gyűrű, a harmadik pedig egy kétágú ciklobután. Emiatt a három vegyület mind egymás láncszerkezeti izomerjei.

Strukturális izomerek – meghatározás, típusok és példák

Az I. és II. izomerek a IV. és V. izomerek is láncizomerek, de ez a kettő nem egymás láncizomerje. Valójában az egyetlen különbség a III., IV. és V. izomerek között az elágazások helyzete. Mindhárom példa a dimetil-butánra, az első az 1,1-dimetil-bután-izomer, a második az 1,2-dimetil-bután, a harmadik pedig az 1,3-dimetil-bután-izomer.

Az I-V izomerek lényegében különböznek a VI-XI izomerektől, mivel az utóbbiak alkéneknek felelnek meg, amelyek egy eltérő funkciós csoport. Emiatt az I-V izomerek mindegyike a VI-XI. izomerek funkcionális izomereinek felel meg.

Másrészt a VI-VIII izomerek összehasonlításakor látható, hogy az egyetlen különbség a kettős kötés helyzetében van, ami helyzeti izomerekké teszi őket. A IX-XI. izomerek esetében valami hasonló történik, de ebben az esetben a metilcsoporttal, ami szintén egymás helyzeti izomerjeivé teszi őket.

Mindeközben a VI–VIII. csoportba tartozó izomerek és a IX–XI. másoknak 5 plusz egy ága van. Emiatt az első (VI-VIII) csoportba tartozó vegyületek bármelyike ​​az utolsó három láncizomerjének felel meg.

2. példa : C5H10O izomerek

A következő ábra néhány C 5 H 10 O képletű szerkezeti izomer szerkezetét mutatja be. A heteroatomok jelenléte a láncban egyáltalán nem változtat a különböző típusú szerkezeti izomerek megkülönböztetésének kritériumán.

Strukturális izomerek – meghatározás, típusok és példák

Ebben az esetben láthatjuk, hogy mind az I izomer (amit oxánnak vagy tetrahidropiránnak neveznek), mind a II izomer (1-metil-tetrahidrofurán) gyűrűs éterekből áll, de abban különböznek egymástól, hogy az előbbi egy 6-tagú, míg az utóbbi egy 5-tagú. -tag ciklus egy ággal. Ez a különbség, valamint az a tény, hogy azonos típusú vegyületnek felelnek meg, szerkezeti lánc izomerré teszik őket. Ugyanez mondható el az I. és III. párról is.

A II-es és III-as izomerek esetében mindkét vegyület főlánca teljesen megegyezik, és azonos elágazású (metil), de az első esetben az 1-es szénatomon lévő elágazás helyzetében különböznek. és a 2-ben a másodikban.

Másrészt az I–III izomerek összehasonlítása a IV. és V. izomerekkel arra enged következtetni, hogy ezek különböző funkciós csoportokat tartalmazó vegyületek. Az előbbiek ciklusos éterek, a IV izomer (ciklopentanol) egy alkohol, míg az utóbbi egy epoxid (ami hasonló funkciós csoport, de nem azonos a többi ciklusos éterrel). Emiatt elmondható, hogy a III (vagy I vagy II), IV és V izomerek egymás funkcionális izomerjei.

Hivatkozások

http://www.quimicaorganica.net/estructural-isomers.html

Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados